Хитроумный царь Василий захотел купить на знатный чин самого предводителя повстанцев. Но получил от Болотникова ответ: «Я дал душу свою Димитрию и сдержу клятву, буду на Москве не изменником, а победителем!»
Патриарх Гермоген в новой проповеди призвал добрых людей постоять за «воистину святого и праведного» царя Василия Ивановича. Святейший убеждал, что повстанцы, эти разбойники и воры, беглые холопы и вероотступные казаки, — опасны лишь своим «скопом». Города, которые им покорились, говорил патриарх, были «того же часу пограблены, и жены и девы осквернены, и всякое зло над ними совершилось». Они разоряют церкви, бесчестят иконы, «бесстыдно блудом срамят» жен и дев, жгут дома и убивают горожан. Эти-то пакостники покушаются на Москву, призывая голытьбу, холопов и всяких злодеев «на убиение и грабеж»! Разосланные по стране грамоты Гермогена сыграли свою роль. Москва устояла, силы уравновесились, затем чаша весов качнулась в пользу Шуйского.
Болотников не сдавался. Убедившись в неспособности войска взять Москву прямым ударом, он решил «замкнуть блокаду» столицы. Вождь переправил большую часть войска через Москву-реку и двинул в обход города с востока. У села Карачарово, у Рогожской слободы и на берегах Яузы развернулись жестокие бои с царскими полками, переброшенными сюда коротким путём через Москву.
Обе стороны понесли большие потери. Отряду восставших удалось форсировать Яузу. Истома Пашков занял Красное село, угрожая дороге на Ярославль и Вологду — главному пути снабжения столицы во время осады. В Москве и без того были «голод, тревога и великие раздоры». Народ волновался, требуя от царя не тянуть и решить дело в одном сражении. Сторонником решительных действий был и Скопин-Шуйский. Он ещё не знал, что такое «царский поход».
27 ноября Василий Шуйский выступил против Болотникова из Замоскворечья. Место боя, хорошо знакомое Михаилу Васильевичу, было выбрано верно. Однако царь долго молился. Затем суматошно формировались большие полки. Войско не скоро вышло за стены столицы. Болотников успел собрать рассеянные но округе отряды. С ратью в 20 тыс. воинов вождь встретил атаку тяжелой дворянской конницы. Гремя кольчугами и зерцалами, сверкая шлемами, дворянские полки, на девять десятых состоявшие из боевых холопов, смели восставших с поля. Мерно наступавшие полки московских стрельцов прикрывали атакующих частыми залпами из пищалей.
Крестьяне врассыпную бежали. Привычные к военным невзгодам казаки отступали отрядами. Восставших можно было разгромить, бросив конницу в преследование. Но Василий Шуйский побоялся отпускать полки, сосредоточенные вокруг его особы. Болотников смог собрать свою рассыпавшуюся армию и отвёл её к селу Коломенскому.
Однако пока превратности гражданской войны служили царю. Устрашенный вестями о сражении Истома Пашков в Красном селе испугался, приняв небольшой отряд двинских стрельцов за непобедимое воинство. Он последовал примеру Ляпунова и перешёл с полком на сторону царя. Это предательство нанесло удар по боевому духу восставших. А на помощь Шуйскому подошли полки опытных в боях смоленских и ржевских дворян.
Скопин-Шуйский получил под команду отдельное войско. Оставив за спиной беспорядочное воинство царя Василия, он выдвинулся в Данилов монастырь, стоявший на полпути от Москвы к Коломенскому. Отсюда князь пошел в решительное наступление. По дороге к нему присоединились смоленские ратники, выступившие из Новодевичьего монастыря.
Блестяще проведенный Скопиным маневр мог оказаться роковым для царских полков. Болотников не стал дожидаться нападения в Коломенском. Получив вести о выступлении князя, вождь бросился ему навстречу. Противники встретились у деревни Котлы, ровно на середине пути, разделявшем войска ночью. Ещё немного, и Болотников успел бы разгромить части войска Михаила Васильевича поодиночке. Встретив соединенные царские полки, крестьяне и холопы бились отчаянно, но были вновь смяты тяжёлой конницей.
Скопин-Шуйский приложил все силы, чтобы не дать противнику отступить. Дворянская конница упорно преследовала врага. Повстанцы понесли крупные потери. Множество их попало в плен. Войско Болотникова было деморализовано. Но холоп-полководец сумел отвести часть сил в Коломенское. Михаил Васильевич окружил село, однако предусмотрительно не бросил войска на штурм.
Укрепления повстанцев с виду не впечатляли. Но они могли вызвать заминку среди наступающих, способную обернуться паникой, а значит и разгромом. Скопин-Шуйский потребовал прислать из Москвы артиллерию. Болотников её прибытие предусмотрел. Его люди, работая день и ночь, прикрыли деревянные надолбы земляными валами и построили укрытия от навесного огня.
Три дня мощные пушки и мортиры перелопачивали землю, стараясь поджечь и разрушить самодельный Коломенский острог. По словам очевидца, зажигательные ядра и разрывные бомбы «разбить острога не могли, потому что в земле учинён крепко». Повстанцы «от верхового бою огненного укрывались под землей, ядра же огненные удушали кожами сырыми воловьими».
Скопин-Шуйский понял причины малой эффективности огня. Он применил техническую новинку — сочетание зажигательного ядра с разрывной бомбой. Защитники Коломенского «гасить их не смогли, самих же стало зло убивать, и острог их огненными ядрами зажгли». Этого было достаточно, чтобы восставшие в панике бежали из села под сабли дворянской конницы.
Несмотря на разгром, Болотников увел в Калугу 10 тыс. воинов с огнестрельным оружием. Другая часть восставших укрылась в Туле. Они смогли оторваться от преследования потому, что их товарищи продолжали держаться в деревне Заборье, занятой в самом начале московской осады. Царские воеводы не рискнули оставить этот отряд в своем тылу. Под Заборьем армия Василия Шуйского остановилась.
Хитроумные казаки не желали утруждать себя тяжким по зимнему времени строительством земляных укреплений. Они поставили вокруг деревни друг на друга двое и трое набитых соломой саней и залили их водой. За этой ледяной стеной они крепко оборонялись. Скопин-Шуйский предложил им сдаться и дал слово всех пощадить. Отчаявшись получить помощь, казаки сдались. Князь привёл их в Москву, выговорил им прощение царя и принял на службу.
Возвращаясь в Москву, Михаил Васильевич наблюдал последствия своих побед. Напуганные крестьянской армией дворяне зверствовали. Они вырезали население целых сел, не щадя людей, искавших спасения в храмах. Каратели творили то, в чём патриарх Гермоген справедливо обличал повстанцев, называя их «ворами и хищниками», сатанинскими учениками. Но — не отлучая от Церкви. Святитель не мог отлучать людей, верных присяге царю Дмитрию, которую нарушили те, кто служил царю Василию. К тому же зверствами новый царь превзошёл кровожадную толпу повстанцев.
Около 20 тыс. захваченных в плен участников восстания подлежали истреблению по приказу Василия Шуйского. Такого ужаса Русь не помнила со времён Ивана Грозного. Пленников стали сажать на кол, но это показалось слишком долго и хлопотно. Каждую ночь несчастных сотнями выводили на берег Яузы, ставили в ряд, глушили дубинами и спускали под лед. Так расправлялись и с повстанцами, отправленными в Новгород Великий. Для царя они были не военнопленными, а злодеями-бунтовщиками, не заблудшими братьями во Христе, как считал патриарх Гермоген, а зверями дикими.
Гермоген и Василий Шуйский старались — один усовестить, другой устрашить восставших. Но часть страны отказывалась подчиниться боярскому царю. Огромная армия Ивана Ивановича Шуйского безуспешно осаждала Калугу. Отразив приступ, Болотников ежедневными вылазками методично уничтожал осаждавших, почти не неся потерь. Поставленные во главе армии ближние родичи царя не могли сравниться в разуме с вождём восстания. Деревянный город под его руководством стал неприступной крепостью. Принявшие повстанцев калужане имели хороший запас продовольствия, а снабжение царской армии было затруднено. Потери от вылазок росли. Пассивная осада вела к поражению.
В январе 1607 г. царь послал на Калугу «бояр своих и воевод последних с ратными людьми». «Особым полком», на который делал ставку Василий Шуйский, командовали Федор Иванович Мстиславский, Михаил Васильевич Скопин-Шуйский и дядя его Борис Петрович Татев. Наделенный правом самостоятельных действий, Скопин-Шуйский скоро подметил ошибки в организации осады.
Первым делом Михаил Васильевич применил тяжёлую артиллерию, губительную для деревянного города. Но Болотников предусмотрел это. Недаром он приложил все силы, чтобы выиграть время для укрепления Калуги. Он отступил к городу, опередив царские войска на несколько дней. Потом три дня вёл переговоры о сдаче. Наконец, задержал наступление царских войск ударом по передовым отрядам. Командовавший ими Дмитрий Шуйский бежал, потеряв много воинов. В итоге Болотников получил две недели на перестройку укреплений.