Кейстута можно назвать князем-воином, не правителем, а предводителем военной дружины, в которой ценились сила, отвага, мужество, героизм, самопожертвование, презрение к смерти и находчивость. Читаешь в хрониках о действиях Кейстута, как о подвигах героя рыцарского романа. Даже женился он необычно. Встретил в Паланге красавицу-жрицу Бируту и от ее красоты потерял голову. Уже не думал, а действовал — выкрал девушку из языческого святилища и силой женился на ней. Совершил святотатство по меркам языческой морали. Но князя это мало волновало, он был счастлив. Таким был этот смелый и героический человек.
Случалось, что только личное мужество Кейстута спасало его владения от вражеских нашествий. Так, летом 1351 года сорокатысячное польско-венгерское войско, захватив Волынь, двинулось на Берестейскую землю.
Остановить вражескую рать у Кейстута не хватало сил. И тогда он решился, казалось бы, на безумный поступок. Кейстут переправился через Буг и заявился в венгерский лагерь, который находился возле города Мельника.
Венгерскому королю Людовику Кейстут предложил мир и обещал принять крещение. На такой шаг мог решиться только Кейстут. Где тут авантюризм, а где продуманная дипломатическая тактика — не понять. Людовик даже не поверил. Кейстут дал клятву: по языческому обычаю отсек мечом голову волу и обмыл его кровью руки и лицо. Теперь король не сомневался в искренности Кейстута. Был заключен мир. Кейстут вместе с королем отправился в Венгрию креститься. Невероятно, но факт — вот такой хитростью Кейстут спас свое княжество от вражеского вторжения. По дороге Кейстут сбежал и забыл о своей клятве.
Примечательно, что Людовик брался выхлопотать у папы Климента VI для Кейстута королевскую корону. Другой бы поддался на эту уловку и стал пресмыкаться перед щедрым благодетелем, но только не Кейстут. Он хорошо понял истинное намерение Людовика — разрушить его союз с Ольгердом. Кроме вражды с братом, корона ничего хорошего не принесла бы. Хотя будь Кейстут более мудрым, то мог с большей выгодой использовать ситуацию с расчетом на ее стратегическое развитие, а не на тактический, проходящий со временем успех. Очень часто Кейстут действовал спонтанно, повинуясь своим чувствам. Правда, природные интуиция и смекалка не раз спасали Кейстута от опасности и беды. Дважды попадал он в плен к крестоносцам и убегал из него.
Первый раз в 1360 году, когда Кейстут и Ольгерд охотились в лесах около Бельска и попали в засаду. В бою Кейстута выбили из седла. Трокского князя с почетом привезли в Мариенбург к великому магистру Винриху фон Книппроде. Кейстута упрятали в тюрьму. Но и там он проявил завидную находчивость: подружился со своим надзирателем Альфом, которого в детстве крестоносцы вывезли в неволю из Литвы. Кейстут рассказывал земляку об их Родине и склонил его к помощи. Альф принес пленнику кирку, и Кейстут по ночам пробивал в стене дыру. Утром, когда рыцари молились в костеле, Альф выносил мусор, а князь завешивал дыру ковром. Когда пролом был сделан, Кейстут ночью по веревке спустился в ров, где его ждал Альф. Они накинули на себя орденские плащи и на конях выехали из Мариенбурга. Стража приняла их за своих и открыла ворота. Посланная погоня не догнала князя.
Добравшись до Трок, Кейстут прислал магистру письмо и поблагодарил его за хороший прием и уютную комнату. Пообещал, что он не останется в долгу и предоставит магистру более надежный покой. В том же 1360 году Кейстут ходил в поход на Пруссию. Но Книппроде нигде не нашел, а сам вновь попал в плен. В бою возле замка Экерсбург на Кейстута напал рыцарь Вернер Винденгейм и сильным ударом копья выбил его из седла. Князь не растерялся, вскочил на ноги и, ухватив щит и копье, ранил коня врага. В тот же момент на Кейстута напал рыцарь Добейн. Кейстут готов был примириться. «Опусти копье», — предложил он рыцарю. «Почему же мне не отомстить язычнику!» — ответил тот. «Остановись! Я — Кейстут. Иди ко мне на службу, я сделаю тебя богатым». Но рыцарь продолжал сражаться. «Мои властители в один час дадут мне больше, чем ты за всю жизнь», — ответил он. Кейстута пленили, но в ходе боя он сбежал и на этот раз.
Да, в отваге и героизме Кейстуту не откажешь. Но дать достойный отпор Ордену он так и не мог при всех его усилиях. Каждый год горели деревни, сотни людей гибли от вражеских мечей, детей и женщин гнали в неволю. Полынь росла на местах мирных поселений, край превращался в пустыню. Жемайтия и Аукштайтия истекали кровью. Такая судьба ждала Городенскую землю и Подляшье.
Особенно чувствительной была потеря в 1362 году Ковно. На выручку осажденному крестоносцами городу подошли с войском Ольгерд и Кейстут. Но силы были неравные. Тогда Кейстут заявился в орденский стан и встретился с великим магистром Винрихом фон Книппроде. Кейстут сказал: «Хочешь взять город без вождя? Если я был бы в Ковно, ты никогда не овладел бы им!» — «Так зачем ты покинул город, когда увидел, что мы приближаемся?» — спросил магистр. «Потому что тогда мой край остался бы без головы», — ответил Кейстут. «Если хочешь, то возьми с собою столько людей, сколько тебе нужно, и войди в город. Мы надеемся на Бога и думаем, что ты не сможешь защитить Ковно», — похвалился магистр. «Как же я введу туда свое войско, когда все поле вокруг перекопано рвами и покрыто засеками?» — недоумевал Кейстут. Магистр, желавший показать свое благородство, великодушно предложил: «Обещай мне, что пойдешь защищать город, и я прикажу засыпать рвы и разобрать засеки». Но воины, приехавшие из Ковно на переговоры, уверили Кейстута, что гарнизон выдержит осаду. Кейстут вернулся в свой лагерь.
25 дней длилась осада Ковно. 16 апреля крестоносцы штурмом взяли город. Уцелело только 36 защитников, их взяли в плен вместе с сыном Кейстута, новогородским князем Войдатом (Константином в православии). Крестоносцы сравняли город с землей. Теперь они могли совершать походы в глубь Литвы. В 1363 году крестоносцы вновь напали на отстроенный Кейстутом Ковно, сожгли его и сровняли с землей. В ответ Ольгерд и Кейстут совершили поход на Пруссию, захватили и сожгли три замка. На обратном пути были разорены предместья Рагниты и Тильзита.
Мстя Кейстуту, крестоносцы во главе с великим маршалом Геннингом Шиндекопфом в 1364 году вместе с европейскими рыцарями ходили на Городно. Городенский князь Патрикий Кейстутович поступил подобно своему отцу — необычно и неожиданно. Он вышел вместе с семьей из города, а следом с иконами и хоругвиями отправилось православное духовенство. «По обычаю русинов» (как отметил хронист Виганд из Марбурга) Патрикий встретил маршала чарой с медом и первый отпил из нее. Крестоносцы опешили, а рыцари были удивлены. Шли воевать против язычников, а тут христианский город, жители которого доброжелательно встречают их. Крестоносцы не осмелились на глазах европейских паломников нападать на христиан. Важно было сохранить легенду, что они воюют с язычниками, распространяя христианскую веру. Поэтому они со своими гостями вернулись в Пруссию.
Война с Орденом не утихала. Мелкими набегами крестоносцы разоряли владения Кейстута, ходили они в 1365 году и под Вильно. Кейстут пережил моральные муки, ибо вместе с крестоносцами шел его сын Бутовт, который был у них проводником. Почему он убежал к крестоносцам, и сам Кейстут не понимал. Сказалось ли воспитание пленного рыцаря Гано фон Винденгейма? Прельстился ли рассказами рыцаря об Ордене или проснулась в его душе тяга к христианству? Бутовт бежал в Орден, где крестился под именем Иоанн и вступил в ряды орденской братии. И теперь вместе с крестоносцами «воевал родную землю». А может, захотелось ему высокой власти великого князя и готов был проливать братскую кровь? Но за предателем никто не пошел. И крестоносцы не стали поддерживать его. Он нашел себе приют при дворе чешского короля и в 1380 году умер с клеймом изменника. Печальная для Кейстута история.
Все же в 1366 году Кейстут договорился с великим маршалом о встрече в городе Инстербурге и отправился в Пруссию. Маршал устроил засаду. Когда Кейстут остановился на отдых, в его лагерь вбежал раненный стрелой зубр. Князь почувствовал неладное: «В той стороне, откуда прибежал зубр, есть, вероятно, вооруженные люди». Он поднял своих воинов и неожиданно напал на засаду крестоносцев. Победители захватили коней и на них приехали в Инстербург. Один из командоров увидел, что князь и его свита сидят на конях его отряда, и удивленно воскликнул: «Этого я никак не ждал!». Кейстут нашел ответ: «Что делать, такие теперь стали времена и нравы».
На два года было заключено перемирие. Но это не значило, что Кейстут вложил свой меч в ножны. Когда позволяло время и была возможность, он помогал Ольгерду в решении общегосударственных задач. В 1368 и 1370 годах участвовал в походах Ольгерда на Москву в поддержку Твери. А в 1372 году сам возглавил войско Ольгерда, своего сына, городенского князя Витовта, Андрея Полоцкого и Дмитрия Друцкого. К ним присоединился тверской князь Михаил. Союзники взяли Кашин, Малогу, Углич, Бежецкий Верх, Дмитровск, Кистму и Торжок.
