Кроме того, политические отношения между обоими государствами всегда были обострены, что отражалось на перерывах в торговле. Об этой торговле много заботились договоры между обоими государствами. Но это была чисто теоретическая забота, не приводившая к реальным результатам.
Иным характером отличается то направление торговли Белоруссии, которое имело тягу к балтийским портам. От этой торговли целиком зависел внутренний рынок и хозяйство страны перестраивалось в зависимости от того, какой спрос и предложение делался в балтийских портах. Эта торговля затрагивала народную толщу до избы крестьянина.
Часть этой торговли является продолжением древней. Уже первые великие князья Литовские оценивали значение портов Риги, Гданьска и Королевца. Можно сказать, что с начала 15 в. до начала 17-го лит[овско]-русская дипломатия целиком посвящала свои интересы вопросам Балтийского побережья, именно постольку, поскольку оно нужно было в торговых целях. Уже Витовт и Ягайло обретают торговые интересы в сношениях с Орденом. Об этом свидетельствуют договоры 1402 и 1404 гг.
Необходимость для Польши и Литвы вернуть устье Немана и Вислы привели к Грюнвальдской битве. После 1410 г. Орден шел на встречу требованиям великого князя Литовского и короля Польского в деле расширения прав литовских и польских купцов. По последующим договорам купцы из Польши, Литвы, Жмуди, Мазовии и Руси имеют право свободной торговли и проезда по территории Ордена сухим или морским путем с уплатой лишь старой пошлины. Им дается право остановок и продажи товаров на остановках. Со своей стороны и орденские купцы имеют право свободной продажи сукон в розницу и право свободного вывоза хлеба и скота. Эти договоры открывали свободный путь к Гданьску. Этот город становится центром свободной торговли для Литвы. Торговое оживление около половины 15 в. вызвало необходимость устройства в некоторых городах ярмарок. Во главе торговли, вероятно, стояла Вильна. В 1441 г. она получила право на 2 — ярмарки в год, а все купцы получили право свободного и беспошлинного проезда по шляхетским езам, расставленным по Висле и Неману. Наконец, Торуньский трактат 1466 г. уступил Польше западную часть Пруссии с гор[одом] Гданьском во главе. Этим уничтожилась всякая возможность для Ордена прервать тор[говые] сношения Руси и Литвы с устьями Вислы, к чему охотно прибегал Орден в предшествующую эпоху, пользуясь теми или иными осложнениями своих соседей. Литовскому государству оставалось лишь оберегать путь по Неману на Королевец и путь по Двине на Ригу. Оба эти порта также имели громадное значение в торговле.
Из предыдущего, во всяком случае ясно, что успехи белорусской торговли зависели от возможности свободных сношений с приморскими городами, стоявшими у устьев больших рек, естественных артерий, ведших к морю и находившихся в руках враждебных соседей.
Так, Западная Двина была большой старинной дорогой, которая притягивала к себе 3 крупных восточных белорусских пункта — Полоцк, Витебск и Смоленск. На этих важных путях к Поморью обстоятельства складывались следующим образом. Рига, пока она была сильна, ставила ряд препятствий белорусским и ганзейским купцам в деле непосредственных торговых сношений. В интересы рижских купцов входило стремленье удержать в своих руках ту часть балтийской торговли, к которой примыкала Белоруссия, а с конца 15 в. и западная часть Московии. Между тем это направление довольно неожиданно приобретает большое значение. В 1495 г. московским великим князем Иваном III был закрыт немецкий двор в Новгороде и он прекратил непосредственные сношения Ганзы с Новгородом. Тогда московские товары потекли частью на Ругоддив (Ревель), частью на Белоруссию по Двине к Риге. Это поставило придвинские города в привилегированное положение. Недаром Полоцк сейчас же выхлопотал себе право на магдебургию и право на 3 ярмарки в год. Рижские купцы должны были совершать куплю и продажу исключительно на этих ярмарках. Несомненно, это обстоятельство повлияло впоследствии на сближенье Ливонского ордена с Литовско-Русским государством, которое потом, как увидим, повело к тяжелой борьбе за Ливонию.
В первой половине 16 в. с постепенностью начали сказываться на Белоруссии изменения, происшедшие в западной торговле. Это была эпоха перестройки торговли Западной Европы. Старая восточная торговля, привлекающая европейского купца и покупателя, отходит на задний план. Развертывается широкая перспектива непосредственных широких морских сношений с дальним востоком. Знакомство с Америкой сулило много драгоценных металлов и много новых товаров. Такие товары, как меха и воск, перестали играть доминирующую роль. Началось оживление промышленности. Не только Англия, но и даже Испания и Италия переходят к овцеводству, забрасывая поля. Кораблестроение рост городского класса в Западной Европе — вызвали оживленный спрос на хлеб, лесной материал, пеньку, лен. Появился спрос на кожу. С другой стороны, запад стал предлагать новые и соблазнительные товары. Перестраивались вкусы, мода. Это вызывало новые потребности, удовлетворение которых в пределах Белоруссии и Московии возможно было при посредстве перестройки экспорта, с переходом к вывозу леса, хлеба и др. сырья. В Белоруссии, Литве и Польше, связанных тысячами нитей и широкими сношениями с Западом эти новые веяния, особенно остро чувствовались, неудивительно поэтому, что все эти новые условия торговли создали в среде белорусской знати и в среде посредничающего купечества стремление удовлетворить им.
Задача правительственной политики усложнилась. С одной стороны на внешнем фронте правительству пришлось отстаивать свои интересы на Балтийском море. С другой стороны, в целях удовлетворения нарастающей государственной потребности правительству приходилось перестраивать хозяйство страны. Около половины 16 в. позиция Балтийского побережья приняла следующее направление. Тогда на Западе начались поиски рынков сырья. Необходимо отметить важное обстоятельство, что еще в начале 16 в. Зунд был закрыт. Он был открыт в 1544 г. для свободного плаванья. Это сразу отразилось на экспорте хлеба из Польши и из Литовско-Русского государства. Караваны судов пошли по Висле от Кракова до Гданьска. Торговля Гданьска быстро разрасталась. Корабли Франции (соль, водка и вино), Испании (гл. обр. соль), Португалии (железо, сталь) даже Крита, не говоря об Англии (сукно) потянулісь к этому порту. Отсюда они везли хлеб, воск, лес. Нидерландские штаты в этой торговле заняли видное место. Через Белоруссию и Польшу Гданьск получал московские меха. По расчетам Шеленговского вывоз Гданьска в начале 17 в. доходил до 10 млн. золотых польских. Кроме вывоза своих продукций польские и, по преимуществу, белорусские купцы перехватывали московскую торговлю, тоже тянущуюся к Балтике. Сухопутная дорога из Москвы шла на Вильно, на юг по направлению через Люблин к Кракову. Первый путь от Вильны поворачивал к балтийским портам, второй туда же — через Познань или через Люблин-Познань. Для Польши притягивающим пунктом был Лейпциг, где уже в 1-й половине 16 в. широко торговали московскими мехами.
С открытием Зунда для Польши, Белоруссии и Литвы открылись новые перспективы. Не только нарастала возможность усилить вывоз местных товаров, но еще в большей мере сконцентрировать в своих руках московский экспорт. Неудивительно поэтому, что хозяйство во всех 3-х соединенных государствах начало перестраиваться и быстро приспосабливаться к новой экономической коньюнктуре.
Но оно очень скоро встретило весьма серьезного конкурента в лице Москвы. Московский царь Иван Грозный тоже потянулся к западному рынку и война с Ливонией открыла ему Нарвский порт (1558 г.). На короткое время в лице Нарвы возродилась старая новгородская торговля (Новгород в старое время был составной частью Ганзы и по признанию одного ганзейского рецесса 17 в. Ганза опиралась в своей торговле на новгородский вывоз). Но нарвская торговля была выгодна только для одной части старой Ганзы, для другой, в том числе для прусских портов, этот торг был невыгоден, ибо отвлекал от них товары. Неудивительно поэтому, что рецесс Ганзы 1559 г. запрещал торг через Нарву, но эта блокада не удалась и, напр., в начале 60-х годов из 100 кораблей, вошедших в Нарвский порт, было 70 кораблей любекских и сверх того были корабли из Бремена и Гамбурга. Таким образом, в самой Ганзе нарвский торг находил мощную поддержку. Даже французские послы категорически заявили в Ганзе, что нарвский торг для них весьма нужен и полезен.
Появление нарвск[ого] порта вызвало в противниках этого торга сильное движение. Сигизмунд-Август ищет союзников против Москвы. Датчане заняли Ревель, но этот порт не мог конкурировать с Нарвой. Тогда Сигизмунд-Август издает привилегии на каперство. Шведские каперы со своей стороны хватали корабли, идущие в Нарву. Господство шведов на море беспокоило ганзейских купцов, которые боялись господства шведов. Среди ганзейских городов поднимается даже вопрос о перенесении нарвского торга в Гданьск или в Ригу, но этому противился Любек. Только переход Нарвы в руки шведов (1581 г.) покончил вопрос о нарвском торге. Нарва перестала существовать, как московский порт и потеряла всякое значение.