Первым в путь в 17.55 2 декабря отправился отряд тихоходов капитан-лейтенанта П.В. Шевцова, который перенес флаг с «Вирсайтиса» на БТЩ-210 «Гак». Состав отряда: транспорт 538 «Майя», Т-210, канонерские лодки «Волга» и «Лайне», СКР «Вирсайтис», ТЩ «Ударник», МО-405 и МО-406 и два катера КМ. Одновременно вышли четыре буксира военного порта Ханко. По первоначальному плану отряд Шевцова должен был выйти на сутки раньше отряда Дрозда, осуществляя предварительное траление, но вышел только на 3,5 часа раньше. В 18.30 отряд прошел исходную точку и взял курс на Гогланд.
Головным шел Т-210 «Гак», на котором сразу же после выхода из шхер в 18.35 поставили змейковый трал. На шедшем ему в кильватер ТЩ «Ударник» также поставили змейковый трал. Далее в строю кильватерной колонны следовали «Вирсайтис», транспорт № 538, канонерские лодки «Волга» и «Лайне», за ними буксиры, два катера МО охраняли транспорт с левого и правого бортов. Как и на переходе на Ханко, видимость была отличная (ночью 12–16 миль, был период полнолуния — почти полный диск луны светил с юго-западной части горизонта), ветер северо-западного направления 4–5 баллов ночью усилился до 5–6 баллов.
По расчету времени шедшие со скоростью 8 уз. корабли могли оказаться на пути догонявшей их эскадры. Чтобы не мешать ей и вместе с тем чтобы пройти подальше от батареи Макилуото, командир отряда приказал держаться на курсе 90° подольше. Таким образом, отряд отклонился от рекомендованного пути на полторы мили к западу, при этом корабли не избежали обстрела.
В 00.17 3 декабря батарея Макилуото, обнаружив корабли отряда П.В. Шевцова, открыла огонь с дистанции 120 каб. Снаряды в основном падали с недолетами 3–5 каб., но некоторые ложились точно в 15–20 м от борта «Вирсайтиса». Катера МО сразу же поставили дымзавесы. Стремясь поскорее выйти из-под обстрела, корабли уклонились к югу и прошли вплотную к своему минному заграждению. В 1.20, когда расстояние до батареи увеличилось до 135 каб., она прекратила обстрел.
Наблюдатели до боли в глазах всматривались в темный горизонт. Сначала в 00.51 катер МО обнаружил подводную лодку, в 1.20 с головного Т-210 заметили силуэты. Вероятно, за цели они принимали какие-то плавающие предметы или скалы. В 1.30 на северо-западе были слышны гулкие разрывы и два сильных взрыва (предположительно подорвался на минах «Иосиф Сталин»).
В период с 2.11 по 2.20 все корабли обнаружили противника, который в 2.15 открыл огонь по отряду. Но если одни («Вирсайтис», «Ударник» и «Лайне») считали, что это подводная лодка, открывшая огонь по отряду, то другие («Волга», Т-210) разглядели 2–4 силуэта надводных кораблей. Тем не менее «Вирсайтис» и «Волга» открыли огонь по обнаруженным целям. Канонерская лодка успела сделать 7 залпов из 130-мм орудий. В 2.30 стрельба была завершена. Корабли противника (по другой версии, подводная лодка) повернули на обратный курс и скрылись.
В 3.20 за кормой была обнаружена эскадра, а спустя 13 минут с кораблей увидели столб дыма и пламени — подрыв «Иосифа Сталина». В результате уклонения к югу корабли тихоходного отряда попали на крайнюю северную часть минного заграждения. На шедшем в кильватер ТЩ «Ударнику» СКР «Вирсайтисе» поздно заметили плавающую мину, и, уклоняясь от нее, корабль в 03.50 подорвался кормой в точке ш=59°54′, д=25°09′. В первое время на нем надеялись удержаться на плаву, но внезапно корабль накренился. К борту аварийного корабля подошел «Ударник», на котором успели обрубить трал и развернуться. Несмотря на огромный риск, транспорт «Майя» и канлодка «Лайне» застопорили машины, спустили шлюпки и начали подбирать людей из ледяной воды. ТЩ «Ударник» снял около 70 человек команды и 150 пассажиров, передав затем около 100 человек на канлодку «Волга». «Лайне» приняла 20 человек, в том числе командира «Вирсайтиса» старшего лейтенанта Г.В. Гагуа. Остальных пассажиров (около 130 человек) спасти не удалось, так как в 4.06 «Вирсайтис», опрокидываясь, навалился трубой и надстройками на корпус «Ударника», и его командиру пришлось дать «самый полный назад», чтобы избежать повреждений.
В 5.00 мимо Т-210 в 8–10 каб. прошли эсминец и два БТЩ быстроходного эшелона (это были «Стойкий», Т-207 и Т-218). В 5.30 корабли отряда П.В. Шевцова снялись с якоря, и движение возобновилось. Впереди шел Т-210, за ним «Ударник», транспорт «Майя», канлодки «Волга» и «Лайне», катера МО-405 и МО-406.
Около 7.00 отряд попал на очередное минное заграждение. На Т-210 «Гак» заметили за кормой одну подсеченную тралом мину и дали предупреждающий сигнал, но на шедшем сзади «Ударнике» обнаружили сразу четыре мины, из которых одна прошла в метре, а три — в 20 м от борта. На транспорте № 538, следовавшем в кильватер «Ударнику», начали давать предупреждающие короткие гудки и уклонились от замеченных слева мин.
На шедшей за транспортом канлодке «Волга» также начали ворочать вправо, выйдя при этом из узкой протраленной полосы. В 7.10 «Волга» подорвалась на плавающей мине. Взрыв произошел у правого борта в районе воздушного танка и погреба № 1 главного калибра. Корабль накренился на 45° на правый борт, но остался на плаву. При взрыве погибли 5 моряков. Корабль выправил крен затоплением танка левого борта и артпогреба № 4. Сразу после взрыва на «Волге» отдали оба якоря, чтобы не дрейфовать на минном поле. Пассажиры были переданы на «Лайне» (приняла 270 чел.), «Ударник» (принял 150 чел.) и катера МО, на корабле остались 83 пассажира. Машины и котлы от взрыва не пострадали. К 8.45 были закончены аварийные работы, крен окончательно выровнен, и корабль, снявшись с якоря, вступил в кильватер канлодке «Лайне».
Т-210 «Гак» тотчас после подрыва «Волги» уменьшил ход до самого малого, а ТР-538 после выхода из строя тральщика «Ударник» вступил в кильватер флагману. На «Ударнике» для увеличения остойчивости в связи с приемом 450 чел. «списали за борт» с верхней палубы около 10 тонн грузов и имущества личного состава. Около 8.00 «Гак» определился по полузатонувшему танкеру № 11 и выяснил, что отряд шел значительно южнее рекомендованного курса. «Гак» и транспорт, увеличив скорость, пошли на восток, остальные корабли во главе с «Ударником» шли 8-узловым ходом.
В 9.00 на горизонте были обнаружены корабли, а спустя 50 мин «Гак» обменялся позывными с эсминцем «Свирепый» под флагом командира ОВРа капитана 2 ранга И.Г. Святова, шедшим на запад. В 11.20 Т-210 открыл зенитный огонь, отразив атаку двух самолетов противника. В 16.35 тральщик и транспорт № 538 вошли в бухту Сууркюля. Остальные корабли прибывали позже. К 21.00 3 декабря большинство кораблей отряда капитан-лейтенанта П.В. Шевцова пришли на Гогланд.
Отставшая от отряда канонерская лодка «Волга» в 13.00 находилась на видимости Гогланда, навстречу ей прошли корабли аварийно-спасательного отряда. Северо-восточный ветер достиг 6–7 баллов. В 16.00 в районе острова Родшер в котлах «Волги» неожиданно сел пар, корабль еле держался на месте. К 17.00 пар удалось поднять, и корабль мог идти со скоростью 7 уз. В 21.00, не имея возможности двигаться дальше из-за 9-балльного ветра, канлодка встала на якорь у южной оконечности Гогланда. Здесь же находилась канонерка «Лайне», на которой закончилось топливо. Утром 4 декабря «Волга» и «Лайне» вошли в бухту Сууркюля и высадили доставленный личный состав.
К исходу 2 декабря 1941 года то, что недавно было военно-морской базой КБФ, то, что с гордостью и болью во всех концах страны называли то Ханко, то Красным Гангутом, перестало быть неприступной для врага крепостью. Последний воин поднялся на борт корабля. Все, что нужно было вывезти, было вывезено, что полагалось уничтожить — уничтожено. То, что нужно было заминировать на берегу, заминировали. Всходя на палубы кораблей, защитники Ханко в последний раз оглядывались на берег. Мертвый город лежал в какой-то неправдоподобной тишине.
В 21.30 2 декабря по окончании погрузки на Ханко отряд: турбоэлектроход «И. Сталин», эсминцы «Стойкий», «Славный», БТЩ № 205, 207, 211, 215, 217, 218, семь МО, четыре ТКА, катер «ЯМБ» — под командованием В.П. Дрозда (флаг на «Стойком») вышел на Гогланд, имея ход 13 уз.
Командование ВМБ Ханко — С.И.Кабанов и A.Л.Pacскин — со своим штабом вышло в это же время на трех торпедных катерах Д-3 (№ 12, 22, 42). Эти катера следовали на Гогланд самостоятельно. Последними из Ханко в 22.00 вышли четыре «малых охотника» с командиром ОВРа ВМБ Ханко капитаном 2 ранга М.Д. Полегаевым. МО-239 снял последнюю подрывную партию.
К 22.00 БТЩ поставили тралы, а корабли — параваны-охранители. Ветер северо-западный, 5 баллов, температура ниже нуля. Брызги воды сразу же замерзали, палубы обледеневали. Обратный переход совершался по северному фарватеру. Впереди строем сомкнутого уступа влево шли Т-218, Т-211, Т-215. Во второй линии: Т-207 в кильватере у 211-го, Т-205 — в кильватере у 215-го, за ними «Стойкий», «Иосиф Сталин», «Славный» и концевым Т-217 как обеспечивающий. Четыре катера МО шли на носовых курсовых углах «И. Сталина», четыре торпедных катера типа Г-5 — на кормовых, за кормой турбоэлектрохода — катер «ЯМБ». «Малые охотники» и торпедные катера периодически сбрасывали глубинные бомбы.