Катер МО-313 в 23.35 отделился от эскадры и направился к острову Осмуссаар, чтобы снять оставшуюся подрывную партию. К 5.10 блоки береговых батарей и маяк были взорваны. Подрывная партия целиком снята с острова на катер, и он взял курс на Гогланд. В 14.00 МО-313 пришел в бухту Сууркюля.
Как и на переходе на Ханко, не все корабли выдерживали установленную дистанцию, и общая глубина строя составляла 30–34 каб. В 1.09 после поворота на северо-запад от о-ва Найссаар у головного Т-218 в тралах взорвалась мина и перебила оба паравана. Поняв, что отряд попал на немецкое заграждение, на флагманском БТЩ приказали изменить курс на 5° вправо (резкое изменение курса на минном поле было недопустимо). В 1.12 у Т-215 взрывами мин перебило оба параван-трала. У Т-211 минными защитниками отсекло также оба паравана (это было выяснено позже). Т-207 потерял один полутрал. Таким образом, впереди колонны остались полтора трала — одно крыло у Т-207 и оба у концевого Т-205.
Это был опасный момент. Только «Стойкий» хорошо держался за тральщиками. Транспорт «И. Сталин» шел в 8 каб. от эсминца вместо установленных двух. Капитан турбоэлектрохода после взрыва у головного БТЩ пытался уклониться влево, но слишком много, поэтому руль был положен вправо, но судно не успело выровняться и оказалось порядочно левее протраленной полосы. Этого не произошло, если бы «И. Сталин» шел в опасном районе в 2–3 каб. за «Стойким». А еще лучше, если бы он шел непосредственно за тральщиками, вероятность его выхода из протраленной полосы значительно снизилась бы.
В 1.14 раздался взрыв мины с левого борта турбоэлектрохода, не причинивший какой-либо вред судну. Начались самые трагические события за время всей «ханковской эпопеи». Примерно около 1.16 в параване правого борта у «И. Сталина» взорвалась мина. Перед подрывом он несколько вильнул влево, по-видимому, «И. Сталин», имея большую парусность, вышел из протраленной полосы. Взрывом вывело из строя рулевое управление (руль заклинило в положении «лево на борт») и гирокомпас. Было повреждено правое крыло мостика, ресторан 3-го класса, где были убитые и раненые. Всего на транспорте находилось около 5200 пассажиров. Турбины на «И. Сталине» остановились. Корабль, пройдя по инерции около 3 каб., выкатился влево, став поперек курса. В кильватер турбоэлектроходу шел, уклоняясь от плавающих мин, эсминец «Славный». На «И. Сталине» было дано приказание перейти на ручное управление, но приказание выполнить не успели, так как за первым взрывом тотчас, в 1.22, последовал второй — в кормовой части, пламя взрыва осветило на несколько миль залив. Взрывом была оторвана корма с румпельным отделением и, по-видимому, винтами. Разрушена часть кают 2-го класса и кормовая часть трюма № 3, который заполнился водой, в нем погибли люди.
Заместитель командира отряда капитан 1 ранга П.А. Евдокимов, шедший на турбоэлектроходе, доложил в 1.20 командиру отряда на эсминец «Стойкий» о подрывах и о том, что рулевое управление вышло из строя.
В 1.25 В.П. Дрозд дал радиограмму: «Командиру «Славного» взять на буксир «И.Сталин». Около поврежденного турбоэлектрохода остались «Славный», Т-217, катера МО-106, -210, -307, -407, катер «ЯМБ».
«Стойкий» с пятью тральщиками продолжал идти на северо-восток рекомендованным курсом. Командиру отряда БТЩ капитану 2 ранга Н.А. Мамонтову было приказано выделить один тральщик для проводки транспорта.
Т-205 «Гафель», единственный имевший в то время исправный трал, получил в 1.30 приказ идти для проводки за тралом «И. Сталина», а спустя пять минут тральщик вышел из строя и повернул на обратный курс к поврежденному турбоэлектроходу.
«Славный», маневрируя между плавающих мин, пытался подойти к правому борту турбоэлектрохода, к «И. Сталину» также приближался и Т-217. В 01.26 произошел третий взрыв в районе трюма № 1. Трапы, ведущие в трюм, были уничтожены, разрушен форпик, носовой отсек и каюты 3-го класса, отдался правый якорь. Большинство людей, находившихся в разрушенных помещениях и трюме № 1, погибли. Уцелевшие одиночки вытаскивались из трюма на тросах, т. к. трапы были сбиты.
После третьего взрыва «И. Сталина» «Славный», спасаясь от мин, отошел на 6–7 каб., в 1.27 отдал правый якорь, и с него передали на «И. Сталин» мегафоном: «Встаньте на якорь». С турбоэлектрохода ответили, что сорван брашпиль. Транспорт продолжал дрейфовать. В 1.30 с полубака эсминца обнаружили у правого борта плавающую мину, ее оттолкнули шестами и провели вдоль борта за корму.
В 1.34 со «Славного» вновь по УКВ передали на транспорт: «Встаньте на якорь». С «И. Сталина» сообщили на эсминец: «Оторвало брашпиль и якоря, стать на якорь не можем», а в 1.43 с него же последовал приказ: «Подойти и взять турбоэлектроход на буксир».
«Славный» запросил по УКВ Т-217, имеет ли он тралы, может ли тралить, и через две минуты тральщик ответил: «Не могу». Т-205, подошедший к месту аварии в 1.46, сообщил на «Славный», что прибыл для проводки «И. Сталина». С эсминца приказали Т-205 и Т-217: «Подтащите «Сталина» ко мне для буксировки». Т-205 ответил, что он идет с поставленным тралом. Да и вряд ли тральщики смогли бы сдвинуть махину турбоэлектрохода.
В 1.57 по радио с «И. Сталина» передали на Т-205: «Протральте место возле меня, чтобы эсминец мог подойти ко мне». При подходе к «И. Сталину» Т-205 встретил много плавающих мин, от которых с трудом успевал отворачивать. Различные предметы, сброшенные взрывом с транспорта, также могли быть в темноте приняты за мины.
На «Славном» по УКВ с «И. Сталина» принята просьба: «Возьмите нас на буксир». При тралении вокруг эсминца в 2.16 в 100–150 м от него в трале «Гафеля» взорвалась мина, оборвав правый параван, траление продолжалось одним левым. Т-205 протралил вокруг «Славного», вокруг «И. Сталина» и фарватер от эсминца до транспорта.
В 2.17 «И. Сталин» передал по радио на тральщики: «Подвести эсминец, чтобы он мог взять нас на буксир, хода не имею».
В это время В.П. Дрозд с остатками отряда продолжал движение на восток. В 2.09 батарея Макилуото открыла огонь по «Стойкому». Первый снаряд упал в 20 м от кормы, следующие с недолетом и перелетом 0,5 каб. Эсминец не отвечал, катера МО поставили дымовую завесу. Финны, не видя корабли, сделав всего 10 выстрелов, прекратили огонь. Не имея донесений от «И. Сталина», В.П.Дрозд в 2.30 отослал к нему еще два БТЩ: Т-211 и Т-215 и катера МО, а сам со «Стойким», Т-207, Т-218, двумя «малыми охотниками» и двумя торпедными катерами самым малым шел на восток. В 3.32 на «Стойком» с левого борта 170° услышали сильный взрыв — четвертый подрыв «И. Сталина».
В 7.20 слева по курсу обнаружены два силуэта, а в 7.45 «Стойкий» обменялся позывными с эсминцем «Свирепый», который под флагом капитана 2 ранга И.Г. Святова со спасательным судном «Нептун» шел в район подрыва «И. Сталина». Корабли шли без сопровождения тральщиков. В.П. Дрозд приказал Т-207, на котором находился командир отряда траления, выйти из строя и вступить в голову «Свирепому».
В 8.05 у Родшера «Стойкий» и Т-218 стали на якорь. Тральщик начал выбирать параван-трал, при этом в нем обнаружили мину, пришлось трал обрубить. В 8.57 тральщик снялся с якоря, поставил новый параван-трал и начал обходить малым ходом вокруг «Стойкого». Затем эсминец снялся с якоря, Т-218 вышел ему в голову, и корабли направились к Гогланду. В 13.40 «Стойкий» стал на якорь у южного Гогландского маяка. Поскольку в этом районе предполагалось наличие подводной лодки противника, эсминец сделал три «профилактических» выстрела ныряющими снарядами.
Ветер крепчал, достигнув уже 7 баллов, — это шторм. В.П. Дрозд ожидал подхода тральщиков и известий о судьбе «И. Сталина». Наблюдатели эсминца обнаружили мину, дрейфующую на корабль, ее расстреляли. В 16.42 «Стойкий» снялся с якоря и в 17.34 прибыл на рейд Сууркюля. Время от времени на малых высотах появлялись немецкие самолеты, но, встретив плотный зенитный огонь, отворачивали и скрывались за горизонтом. Т-218 вошел в гавань и высадил доставленных с Ханко на берег.
С «И. Сталина» в 2.27 дали радиограмму на окружавшие его корабли: «Что думаете делать и как скоро. Подписал полковой комиссар». «Славный» ответил: «Сейчас беру на буксир».
Окончив траление, Т-205 сообщил на эсминец, что фарватер протрален и можно подходить к «И. Сталину». В 2.40 на Т-217 получен приказ со «Славного» — подвести его к «И. Сталину». Эсминец снялся с якоря и задним ходом с помощью Т-217 начал подходить к турбоэлектроходу, сдрейфовавшему на 12–15 каб.
«И. Сталин» сообщил по УКВ на эсминец: «Подходите с правого борта». Спустя 10 минут с него уточняют: «Подходите с кормы, с правого борта».
В 3.03 с «И. Сталина» сообщили, что вокруг судна плавающие мины, плавает много ящиков и других предметов. В 3.07 новое сообщение с «И. Сталина»: «Медленно дрейфуем. По правому борту мин нет. Идите смело, не теряйте время».
В 3.11 Т-205 встал на якорь для замены трала. Пока тральщик тралил место стоянки «И. Сталина», на турбоэлектроходе выровняли крен, запустили один турбогенератор и главную турбину, экипаж занял места на своих постах, был наведен порядок среди пассажиров.