Витовт родился в 1350 году в Трокском замке. Хроники впервые упоминают о Витовте в 1370 году, как участнике битвы с крестоносцами у реки Рудавы. В 1368 и 1372 годах он участвовал в походах на Московское княжество. В 1376 году гродненский князь Витовт участвовал в походе на польские земли, через год возглавил поход на земли крестоносцев. После бегства в 1382 году из Кревского замка, Витовт попытался поднять воинов против Ягайло, но не смог и в отчаянии ушел к крестоносцам — его с почетом встретил сам великий магистр Конрад Ратенштейн. К Витовту стали стекаться все оставшиеся в живых соратники его великого отца. У Витовта не хватало полков для борьбы с Ягайло, а крестоносцы обещали помочь только в случае крещения Витовта. В конце 1382 года Витовт принял крещение. Через месяц великий магистр Тевтонского ордена потребовал у Ягайло вернуть Витовту родовые земли его отца. Ягайло отказался это сделать, но переговоры продолжил — в Княжестве двуличного князя не любили и его положение на троне не было прочным.
В июле 1383 года Тевтонский орден объявил войну Ягайло — «как высокомерному правителю, продававшему пленных рыцарей, присвоившему земли Ордена, неправо начавшему войну с мазовецкими князьями». Отряды рыцарей и литовско-жемайтские полки Витовта взяли Троки, Ковно и осадили Вильно. Ягайло отбился и Витовт отступил в орденские земли. По договору Витовт уступал тевтонцам Жемайтию и признавал себя вассалом ордена.
Весной 1384 года начался новый поход Витовта, поддержанного крестоносцами, на Ягайло, которому опять удалось отбиться. Уже средневековые историки писали, что «Орден, постоянно стращая Ягайло Витовтом и наоборот, старался использовать в свою пользу обоих князей».
Рыцари, не давая достаточных войск для победы над Ягайло, потребовали от Витовта очень многого. Оставив у них в заложниках жену, детей и многих ближних родственников, летом 1384 года Витовт опять повел полки на Ягайло. «Полузаконный» литовский князь, боясь Витовта, давно вел переговоры о союзе с поляками — Витовт понимал, что победить Ягайло уже невозможно. После тайной встречи послов двоюродных братьев Витовт развернул полки и штурмом взял орденские замки Юрбург, Баденбург и Мариенверден. Разграбив все, он вернулся в Литву.
В Польше уже год не было короля. Польским магнатам был нужен король, который бы смог отобрать у крестоносцев захваченные у Польши поморские земли. Вельможи также надеялись, что недавний язычник Ягайло-литвин увеличит их права и привилегии. Кандидатура Ягайло подходила польской знати. Ему нужно было ехать в Краков, но для этого требовалось помириться с Витовтом, который во время отсутствия Ягайло мог вернуть себе власть в Княжестве. Ягайло вернул Витовту и часть земель его отца. Уже осенью 1384 года Витовт по поручению двоюродного брата и убийцы своих родителей напал на пограничные земли крестоносцев.
За нарушение договора с Тевтонским орденом крестоносцы отравили двух сыновей Витовта. Будущий великий князь Литовский знал, что это произойдет, но ничего не мог сделать. Больше у него детей не было. Жену и других заложников удалось спасти.
В сентябре 1384 года в Кракове была коронована двенадцатилетняя Ядвига, ставшая королевой Польши. Через три месяца в Краков прибыли послы Ягайло — он сватался к польской королеве. Польские магнаты выставили Ягайло многочисленные требования — принять христианство ему самому и всему Княжеству, подписать союз Польской Короны и Великого княжества Литовского, заплатить громадные деньги в качестве залога за выполнение обещаний, возвратить Польше все земли, которые она посчитает своими, освободить пленных поляков. Ягайло согласился на все. Теперь было необходимо, чтобы согласилось все Княжество.
В начале лета 1385 года в Кревском замке собралась элита Великого княжества Литовского. Вельможи и магнаты встретили польское посольство и обговорили условия объединения Польской Короны и Княжества. В стране отныне был один общий государь — Ягайло, устанавливались общие дипломатические и военные отношения с другими государствами. Внутреннее управление обоих союзных государств оставалось отдельным, обе страны имели свои финансовые системы и войска. Кревская уния рассматривалась как династическая — персональная, два государства объединялись только через личность общего монарха и его наследников и потомков. Несмотря на эти оговорки, это была инкорпорация Великого княжества Литовского в Польскую Корону. Вельможи и магнаты союзников считали, что объединенное государство теперь могло успешно противостоять и даже атаковать Тевтонский орден, Золотую орду и Московское государство.
14 августа 1385 года Кревская уния была подписана. Со всех литовских, белорусских и русских князей Княжества была взята присяга на верность новому королю, королеве и Польской Короне. Унию, не дошедшую до нашего времени, подписали Ягайло и Витовт. В феврале 1386 года Ягайло во главе пышного посольства прибыл в Польшу — 12 февраля он въехал в Краков, 15-го крестился, 18 февраля произошло его венчание с королевой Ядвигой. 4 марта 1386 годаЯгайло-Ягелло был коронован польской короной.
После коронации Ягелло остался в польской столице, не назначив наместника в Великое княжество Литовское. В Литве начались междоусобицы и Ягелло вернулся в Вильно. В феврале 1387 года произошло крещение языческой Литвы. Осенью 1387 года Ягелло вернулся в Краков, оставив в Вильно наместником своего брата Скиргайло.
Гродненский князь Витовт не получил ничего, даже в Трокском замке хозяйничал Скиргайло. На Гродно, Брест и Луцк Ягелло не дал Витовту жалованных грамот и мог отобрать их в любой момент. Витовт организовал заговор, который был раскрыт, за ним установили «крепкий надзор».
В январе 1390 года Витовт поднял восстание. Подавлять их с Ягайло пришли польские войска. Два года в Княжестве шла междоусобная война. Позиции Витовта значительно усилились после брака его дочери Софьи с великим московским князем Василием, сыном героя Куликовской битвы Дмитрия Донского. Княжество бурлило, недовольное присутствием польских войск. Число сторонников Витовта быстро росло. 3 августа 1392 года в Острове Витовт и Ягелло подписали договор, определивший их дальнейшие взаимоотношения. Витовт стал Великим князем Литовским в союзе с Польской короной и под верховной властью польского короля. Сын Кейстута поклялся убийце своих родителей «навсегда оставаться в союзе с Польским королевством и Короной Польской». Ягелло титуловал себя верховным князем Литвы. Витовт, вернувший все земли отца, был вынужден отказаться от Киева и Волыни, которые отошли к Польше.
Ольгердовичи не приняли нового великого князя Литовского и не подчинились Витовту. Пять лет сын Кейстута, которому помогал Ягелло, боролся с другими сыновьями Ольгерда. Он победил, фактически уничтожил в Княжестве удельную систему. Он вернул Киев, Подолию и Волынь. В 1395 году, используя междоусобицу смолянских князей, Витовт занял Смоленское княжество. Великий князь Московский Василий Дмитриевич посетил тестя в его новом городе Смоленске. Он не протестовал.
В 1398 году, угрожая войной находившемуся в тяжелом положении Новгороду, Витовт добился у боярской республики признания своей власти над древним городом. Закрепиться в Новгороде ему помешала полтавская река Ворскла, остановившая его движение на восток. Правда к 1399 году Великий князь Литовский Витовт уже создал в Княжестве стройную и надежную систему власти и управлении. Он мог заявить королеве Ядвиге — «Мы не рабы Польши; предки наши никому не платили дани; мы люди свободные и добыли нашей кровью нашу землю». Витовт стал неограниченным господином Великого княжества Литовского.
Великий князь Литовский был окружен вельможами и магнатами, происходившими или из удельных князей, или являвшимися крупными землевладельцами. Непосредственно в Вильно действовал Совет господ, называвшийся «Паны — рада». Для решения главных проблем государства созывались всеобщие собрания — сеймы, на которые съезжались магнаты, бояре, шляхта. Войсками Княжества руководил гетман, он же был военным судьей. Канцлер являлся хранителем великокняжеской печати и вел государственные дела. Маршалок представлял дворянство, подскарбий занимался государствами и финансами и доходами. Воеводы с помощниками — каштелянами имели военную, административную и судебную власть в областях, старосты руководили поветами — районами.
Номинальным верховным собственником всех земель и фактическим владельцем государственных земель Княжества был великий князь. Князья, паны и часть бояр-шляхтичей были его вассалами. Большинство шляхтичей владело небольшими имениями и поместьями. Государственная власть и права сословий в Княжестве определялась особыми грамотами — привилеями, которые давались всей стране, отдельным областям, сословиям, поветам, шляхтичам, горожанам.
