Наибольшее сопротивление встретила 1–я танковая дивизия в районе населенного пункта Старухи на берегу Лучесы. Для оказания содействия ей 102–я пехотная дивизия получила приказ атаковать советские войска с фланга. Из резерва 9–й армии на это направление также выдвигался полк 14–й моторизованной дивизии. Довольно медленно продвигалась вдоль дороги Оленино — Белый 5–я танковая дивизия. Выбор этого шоссе как оси наступления был вполне предсказуем, и советскими войсками были воздвигнуты противотанковые препятствия и бетонированные укрепления. Если на северном участке наступления немецкие войска встретили упорную оборону, то в районе Белого маневр с ударом вначале на восток с последующим поворотом на север поначалу принес успех. Однако здесь советские войска быстро перешли к активному противодействию наступающим. Уже вечером первого дня операции последовал контрудар с участием 21–й танковой бригады во фланг 2–й танковой дивизии. Отражение контрудара продолжилось 3 июля.
Важную роль в успехе «Зейдлица» сыграла кавалерия фон дер Медена. Продвигаясь параллельно 5–й танковой дивизии по лесам, кавалерийская бригада 3 июля вышла в тыл оборонявшимся на шоссе частям 256–й стрелковой дивизии. Фронт на этом направлении был прорван, и 5–я танковая дивизия вышла к деревне Шиздерево на р. Обша. Усиленная 102–й пехотной дивизией и получившая поддержку с воздуха 1–я танковая дивизия также стала увереннее пробиваться вперед. Тяжелые бои постепенно истощали силы обороняющихся. Например, оборонявшаяся фронтом на север 355–я стрелковая дивизия к 4 июля имела до 40 % потерь в личном составе и вынуждена была отойти. Окончательно успех немецкого наступления был достигнут в воскресенье 5 июля 1942 г., когда 1–я и 2–я танковые дивизии встретились в районе деревни Пушкари на шоссе Белый — Оленино. В окружение попали все части и соединения 39–й армии и 11–го кавалерийского корпуса, а также соединения 41–й (17–я гв. стрелковая, 135–я стрелковая дивизии, 21–я танковая бригада) и 22–й (355–я, части 380–й и 185–й стрелковых дивизий) армий.
Здесь вновь следует в очередной раз отметить слабость советской военно-транспортной авиации, которая не позволяла организовать эффективное снабжение по воздуху даже сравнительно небольшой группы войск. Внешний и внутренний фронты окружения 39–й армии и 11–го кавкорпуса разделяла узкая полоска занятой противником территории вдоль железной дороги Белый — Смоленск. Занимавшаяся советскими войсками в холм-жирковском выступе территория была достаточно большой для организации нескольких посадочных площадок. В случае организации «воздушного моста» армия И.И. Масленникова могла продержаться до начала Погорело-Городищенской операции в августе 1942 г., дававшей шанс на деблокирование ударом с востока. Без снабжения по воздуху окруженные быстро оставались без боеприпасов и продовольствия и «котел» терял способность оказывать организованное сопротивление.
Одновременно с замыканием окружения по шоссе Оленино — Белый немцами был нанесен рассекающий «котел» пополам удар с восточного фаса холм-жирковского выступа. 4 июля в 1.45 XLVI танковый корпус силами 20–й танковой, 328–й и 86–й пехотных дивизий перешел в наступление в западном направлении. 5 июля командованием 39–й армии принимается решение о выводе войск из холм-жирковского выступа. Решение это было уже безнадежно запоздавшим. Буквально в течение двух дней «котел» был рассечен на северную и южную части, каждая из которых могла пробиваться из окружения через узкий участок шоссе Оленино — Белый. Ситуация усугублялась раскисанием грунтовых дорог после сильных дождей, замедлявшим марши войск И.И. Масленникова и С.В. Соколова. Отходившие к горловине выступа дивизии также были вынуждены бросать и уничтожать застрявшую технику. Снявшиеся с позиций и вытянувшиеся вдоль дорог войска превратились в отличную цель для авиации противника. 8 июля 11–й кавалерийский корпус был подчинен 39–й армии. Отступление и удары с воздуха привели к потере средств связи. Уже поздно вечером 8 июля радиостанции 39–й армии и 11–го кавалерийского корпуса перестали отвечать на вызовы из штаба фронта. Направленные на самолетах делегаты штаба фронта не вернулись. Связь удалось восстановить только спустя несколько дней.
Командующий 41-й армией Калининского фронта генерал-майор Г.Ф. Тарасов.
Один из участников событий, офицер связи 17–й гвардейской стрелковой дивизии В. Поляков, описывал обстановку тех дней так:
«В штабе царила атмосфера спокойной обреченности. Чувствовалось, что люди сделали все возможное, что в их силах, и теперь по инерции, по укоренившейся привычке долга, дотягивают свою ношу до конца, до исчерпания последних сил…».
В течение 7–9 июля из окружения пробились части 41–й армии. Из 135–й стрелковой дивизии вышло около 1000 человек, из 17–й гвардейской — 1759 человек и 21–я танковая бригада (без танков). В этот же период вышли отдельные люди и подразделения 24–й и 46–й кавалерийских дивизий, 357, 355 и 262–й стрелковых дивизий.
Успешные попытки прорыва и усиливавшийся нажим извне вынуждают немецкое командование подтянуть к захваченному коридору все резервы. Выход из южного «котла» перекрывает 427–й полк 129–й пехотной дивизии, на который сразу же обрушиваются согласованные атаки изнутри и снаружи «котла».
12 июля считается немцами официальной датой завершения «Зейдлица». Официальное сообщение немецкого командования от 13 июля 1942 года гласило:
«Начавшееся 2 июля юго-западнее Ржева широкое наступление немецких частей, эффективно поддержанное авиационными частями, привело после прорыва системы вражеских позиций в тяжелых лесных боях к окружению и уничтожению нескольких стрелковых и кавалерийских дивизий, а также одной танковой бригады. В этой 11–дневной битве взято свыше 30 тыс. военнопленных, захвачено или уничтожено 218 танков, 591 орудие, 1301 пулемет и миномет, а также большое количество другого оружия и военного имущества всех видов. Потери врага серьезны. Число военнопленных и трофеев продолжает расти».
Однако организованное сопротивление и попытки прорыва 12 июля не закончились. К 17 июля в северном «котле» собралась группа численностью около 1500 человек под руководством командира 18–й кавалерийской дивизии генерал-майора П.С. Иванова. В южном котле собрались примерно 8000 человек, возглавлявшиеся штабом 39–й армии. Член Военного совета армии бригадный комиссар Юсим и начальник штаба генерал-майор П.П. Мирошниченко погибли.
В ночь с 18 на 19 июля в «котле» приземлились девять самолетов У–2, которые должны были забрать командование 39–й армии. Легко раненный командующий 39–й армией генерал-лейтенант И.И. Масленников улетел на одном из этих самолетов, а заместитель командующего генерал-лейтенант И.А. Богданов остался с войсками. Иногда этот эпизод ставится в упрек И.И. Масленникову. Однако, как уже было сказано выше, генерал в данном случае не является хозяином своей судьбы. Он человек, находящийся на государственной службе, и он обязан воспользоваться направленными за ним самолетами. Остаться со своими войсками до конца — это объяснимое, но не всегда целесообразное с точки зрения дальней перспективы решение. Точно так же, например, К.К. Рокоссовский мог остаться вместе с управлением 16–й армии в вяземском «котле» в октябре 1941 г. вместо организации обороны на волоколамском направлении.
Последняя крупная попытка деблокировать окруженную 39–ю армию была предпринята вечером 21 июля. Навстречу группе войск 39–й армии под командованием И.А. Богданова был нанесен удар 185–й стрелковой дивизией 22–й армии. Уже к 23.00 21 июня на участке дивизии вышли из окружения 3500 человек. В ходе боев по обеспечению коридора для выхода войск генерал Богданов был ранен, вывезен на самолете в госпиталь, где скончался 24 июля 1942 г. На поле боя вечером 21 июля погиб командир 18–й кавалерийской дивизии П.С. Иванов, он был 22 июля похоронен немцами с воинскими почестями. Заместитель командующего 22–й армией А. Д. Березин погиб в попытке пробиться из окружения.
