Накануне второго тура между группировками Коржакова и Чубайса произошел острый конфликт. В результате президент уволил Коржакова, Грачева и Сосковца. 3 июля 1996 г. Ельцин был избран на второй президентский срок. Большинство граждан опасались возвращения к власти коммунистов.
В августе война в Чечне вспыхнула с новой силой, отряды сепаратистов вторглись в Грозный. 22 августа 1996 г. в Хасавюрте между полномочным представителем президента, секретарем Совета безопасности России А. И. Лебедем и командующим войсками Ичкерии А. Масхадовым (Д. Дудаев погиб в апреле 1996 г.) было заключено перемирие. Российские войска выводились из Чечни. Статус Чечни оставался неурегулированным. Вся территория республики, включая те районы, которые никогда прежде не подчинялись дудаевцам, оказалась в их руках. Развернулся террор против людей, которые сотрудничали с российскими властями. 29 января 1997 г. Масхадов победил на выборах президента Чеченской Республики Ичкерия и в мае заключил с Ельциным соглашение о мире. Реальная власть в республике оказалась в руках полевых командиров, некоторые из них (как Ш. Басаев) пользовались поддержкой международных экстремистских организаций. Они насаждали в Чечне террористические порядки и законы, принятые в средневековых исламских странах. С территории Чечни совершались набеги на российские регионы, захватывались заложники и ресурсы. В республике содержались тысячи рабов-заложников.
В октябре 1996 г. Ельцин отправил в отставку претендовавшего на все большую власть генерала Лебедя. Чубайс был назначен главой Администрации президента.
Политическая стабильность была сохранена, что могло стать предпосылкой для выхода из социально-экономического кризиса.
Кризис преобразований в 1997–1999 гг. Первая часть правления Ельцина была посвящена задачам, связанным с ликвидацией коммунистического режима. Несмотря на то что бюрократия осталась ядром системы власти, официально структуры старого режима были уничтожены, началась радикальная трансформация социально-экономической структуры. Второй срок своего правления Ельцин стремился посвятить созидательным задачам, преодолению социально-экономического кризиса, подготовке преемника на посту президента из числа так называемых молодых реформаторов — относительно молодых политиков, стремящихся к укреплению государственной власти как гаранта сложившихся отношений собственности. Молодые реформаторы Чубайс, Немцов (первые вице-премьеры в 1997–1998 гг.), премьер-министр Кириенко (23 марта — 23 августа 1998 г.) предприняли ряд мер по укреплению государственного контроля над естественными монополиями и по ограничению влияния бизнесменов на принятие государственных решений.
Однако они столкнулись с ожесточенным сопротивлением не привыкших к государственному контролю финансово-промышленных групп, прежде всего сырьевых. Против молодых реформаторов была начата информационная война, которую вели подконтрольные крупному капиталу телеканалы ОРТ и НТВ. Авторитету правительства Кириенко мешала его непоследовательность в противостоянии олигархам: выступая за наведение порядка и равноправие коммерческих организаций во взаимодействии с правительством, молодые реформаторы сохраняли более тесные отношения со «своими» финансово-промышленными группами. Новое правительство столкнулось с обострением проблем, накопленных правительством Черномырдина, связанных прежде всего с задолженностями государства перед работниками промышленности и кредиторами. В мае 1998 г. шахтеры перекрыли железнодорожные пути и парализовали движение транспорта. После напряженных переговоров удалось достичь взаимоприемлемого соглашения с профсоюзами.
В условиях стремительно нараставших внутренних и внешних долгов правительство Кириенко разработало план преобразования ГКО в долгосрочные обязательства. Этот план начал осуществляться 17 августа 1998 г. одновременно с дефолтом, что привело к гораздо более резкому падению рубля, чем планировалось. В этих условиях Ельцин отправил правительство Кириенко в отставку и вернул к власти Черномырдина. Президент надеялся, что это стабилизирует ситуацию, но правительственная чехарда только обострила кризис и не позволила завершить запланированные командой Кириенко действия. Рубль оказался в состоянии свободного падения. Страну охватил острый финансовый кризис, банковская система была парализована, рубль обесценился в три раза. Это привело к скачку цен и дальнейшему обнищанию населения, в том числе и относительно обеспеченных средних слоев, которые хранили средства в разорившихся банках. Финансовая олигархия понесла большие убытки и ослабла. Стало выгоднее вкладывать средства в производство, чем в рискованные финансовые операции. В условиях удорожания доллара себестоимость российской продукции понизилась, что улучшило ее позиции на рынке. После того как финансовая буря улеглась и рубль стабилизировался на низкой отметке, российское производство стало расти. В 1999–2008 гг. в России наблюдался экономический рост.
Во время второго срока правления Ельцина более самостоятельной стала внешняя политика России. Наша страна выступала против расширения блока НАТО на восток, что создавало угрозу нового раздела Европы и военной конфронтации на границах НАТО. В 1997 г. отношения между Россией и НАТО в связи с расширением блока на восток были урегулированы в специальном основополагающем акте «Россия — НАТО».
В 1999 г. Россия решительно выступила против агрессии НАТО на Балканах. Когда в марте 1999 г. НАТО начало бомбардировки Югославии, премьер-министр России Е. М. Примаков прервал визит в США, приказав развернуть свой самолет над Атлантикой. Благодаря посредническим усилиям России бомбардировки удалось прекратить. НАТО попыталось воспрепятствовать самостоятельному участию России в миротворческой миссии в югославском крае Косово, из-за которого разгорелся конфликт. Тогда российские десантники оперативнее войск НАТО заняли аэропорт в столице края Приштине, что заставило руководителей НАТО пойти на уступки. Присутствие России на Балканах до 2003 г. позволяло надежнее защищать интересы сербского населения, подвергавшегося преследованиям со стороны албанских экстремистов. В результате этих событий вырос авторитет России в мире и президента России — в стране.
Улучшились и отношения с Китаем, что позволило в 1996–1997 гг. урегулировать давние пограничные споры.
Проблема преемственности власти. Финансовый кризис 1998 г. привел к новой перегруппировке политических сил. Государственная дума не утвердила на должность премьер-министра кандидатуру В. С. Черномырдина, который нес часть ответственности за назревание кризиса 1998 г. В результате компромисса между политическими силами 11 сентября 1998 г. премьер-министром был назначен министр иностранных дел Е. М. Примаков. Ситуация постепенно стабилизировалась. Однако консервативный курс Примакова не устраивал Ельцина, и 12 мая 1999 г. он заменил этого председателя правительства бывшим министром внутренних дел С. В. Степашиным. 9 августа 1999 г. и он был заменен бывшим руководителем Федеральной службы безопасности и секретарем Совета безопасности В. В. Путиным, которого Ельцин прямо назвал своим преемником.
Правительственная чехарда 1998–1999 гг. была связана с поиском Ельциным и его окружением преемника на пост президента, который мог бы обеспечить сохранение основных результатов реформ, защитить интересы их социальных носителей. В то же время преемник должен был обеспечить твердое управление, решение обострившейся проблемы Чечни, проведение более патриотической политики, к которой склонялся Ельцин во второй период правления. Попробовав в роли возможного преемника Немцова, Кириенко, Степашина и других политиков, Ельцин остановился на кандидатуре Путина, который имел опыт работы в КГБ и ФСБ и в то же время своей карьерой был обязан либеральному политику А. А. Собчаку и лично Б. Н. Ельцину.
Предвыборная борьба 1999–2000 гг. проходила на фоне нового обострения чеченского кризиса.
7 августа 1999 г. отряды полевых командиров Басаева и Хаттаба вторглись из Чечни в Дагестан. Совместными силами российской армии и дагестанских ополченцев боевики были разбиты. Тогда экстремисты взорвали жилые дома в Москве, Каспийске и Волгодонске. К этому времени в России изменилось отношение к проблеме Чечни, большинство политиков и граждан считали, что мирное сосуществование с ней себя не оправдало. 30 сентября 1999 г. российская группировка вошла в Чечню. На этот раз российская армия была лучше подготовлена к войне. Боевики несли большие потери. Грозный был блокирован и взят в январе-феврале 2000 г. Началась изнурительная партизанская война в горах.
Использование Чечни международными террористическими организациями в качестве своего форпоста выдвинуло Россию в число лидеров борьбы с международным терроризмом. Россия стала последовательно выступать против экстремистских движений, использующих вооруженную силу в целях передела границ. Это стало одной из причин роста разногласий между Россией и странами Запада, поддержавшими сепаратистские движения на Балканах. Только после терактов в США в 2001 г. позиция России стала встречать большее понимание со стороны ведущих стран Запада.