20-е годы XV в.— период наибольших внешнеполитических успехов Великого княжества. Под влиянием Витовта находились Заволжская Орда и Крым, где сменяли друг друга слабые ханы, искавшие дружбы могущественного литовского государя (некоторые из них даже короновались на ханство в Литве и занимали престол с помощью литовских отрядов). В 1425 г. умер зять Витовта, московский князь Василий Дмитриевич. При нем Москва, сохраняя лидерство на Северо-Восточной Руси, довольно последовательно признавала ведущую роль Вильно в делах «всея Руси». «Государь шести или семи нынешних губерний в северной России», как назвал его Карамзин, московский князь стремился избегать столкновений с могущественной Литвой, не ставя себе никаких сколько- нибудь серьезных задач за пределами традиционной сферы московского влияния. Умирая, Василий Дмитриевич поручил малолетнего сына опеке Витовта. Вероятно, этот акт должен был помешать претензиям на московский престол других сыновей Дмитрия Донского (по старому закону о престолонаследии и по завещанию Дмитрия имевших больше прав на власть). Во всяком случае, эта опека при сохранении реальной власти за дочерью Витовта Софьей еще более повысила авторитет литовского великого князя среди русских князей, формально не подчинившихся Великому княжеству, но фактически уже в той или иной мере находившихся под его влиянием.
В 1426 г. Витовт предпринял поход на Псков и принял с него выкуп. В 1427 г. он совершает триумфальное путешествие по восточной окраине своего государства. Навстречу ему выходили князья Рязани, Переяславля, Пронска, Воротынска, Одоева и «били ему челом», вручая богатые дары. В 1428 г. Витовт совершил поход на Новгород и взял с него огромный выкуп в размере 11 тыс. руб. В 1429 г. он встретился в Луцке с королем Владиславом Ягайло и германским императором Сигизмундом. Император предложил Витовту королевскую корону, но великий князь сперва отказался от заманчивого предложения, видя в нем попытку разорвать союз Литвы и Польши. Но узнав, что польские магнаты резко выступали против планов его коронации и подчеркивали зависимость Литвы от польской короны, возмущенный Витовт принял предложение Сигизмунда. Коронация была назначена на 8 сентября 1430 г., но послы императора, везшие корону, были задержаны в Польше. При этом раскрылись тайные планы Сигизмунда, стремившегося создать антипольскую лигу с участием Литвы, Венгрии, Германии, Тевтонского ордена. В октябре 1430 г. Ягайло прибыл в Вильно, и конфликт, угрожавший опасными последствиями, был улажен. 27 октября 1430 г. Витовт, так и не надевший королевской короны, умер, искренне оплаканный многими жителями его великой державы. Написанная после его смерти западнорусскими книжниками «Похвала великого князя Витовта» перечисляет иноземных государей, которые «великую честь держали над славным господарем Витовтом», вспоминает, как «цари татарские служили ему, и сами своими головами на помоч ему ходили и слухали его», как «также и князь великии московский у великои милости был з ним», «и князь великии резанскии и князи Одоевъские у великом послушенстве были, и Великии Новгород, и великии Пъсков вси были послушны великого князя Витовта. Цары и князи у великом ласцэ з ним были, а иные служыли ему и честь,великую, и дары многие прыносили ему не толко по вси лета, але на кождыи день. И был князь великии Витовт силный господар и славен по всим землям: и много царей и князей служыли у двору его...».
Легенды о щедрости, храбрости Витовта передавались из поколения в поколение, и ныне Витовт Великий, пожалуй, одна из наиболее популярных фигур литовской истории. Но при этом часто забывается главное — стремление Витовта продолжить дело своих предшественников, добиться создания в Восточной Европе мощного государства, ядром которого, как и прежде, являлись бы восточнославянские земли. И эту программу, как это ни парадоксально, унаследовал правнук Витовта, великий князь Московский Иван III.
Еще одна любопытная деталь. Витовт не мог оставить престол сыновьям — их давно уже не было в живых: мальчики (крещенные в православную веру) умерли в Пруссии —по всей вероятности, были отравлены после бегства Витовта из Ордена. Но неужели ни на минуту не задумался великий князь о своем родном внуке, Василии Васильевиче Московском? Наследник — уже по праву — Владимирского великого княжения на престоле Литвы, соединение Московской Руси с Великим княжеством Литовским и Русским — неужели такая перспектива не могла вдохновить престарелого литовского государя?
Увы, источники умалчивают о каких-либо планах Витовта, связанных с личностью единственного родного внука. Быть может, препятствием был юный возраст (мальчишка не годился для борьбы за власть, которая, как мог предвидеть Витовт, должна была разгореться и действительно разгорелась после его смерти между многочисленными Гедиминовичами, отнюдь не склонными отказываться от своей «отчины»), ранее заключенные договоры с польским королем. Во всяком случае, Василий, будущий Темный, не смог последовать примеру английского короля Эдуарда III, который в подобной ситуации сумел отвоевать у Валуа половину Франции. Северо-Восточная Русь вскоре пережила изнурительную феодальную войну, и хотя московские князья вышли из нее победителями, им в те годы было явно не до Литвы. Но и она после смерти Витовта пережила недолгий, но трудный период смуты и междоусобиц.
С согласия короля Владислава Ягайло «сел на Великом княжстве Литовском князь великии Швитригайло Олькгирдович, и пановал толко два годы и месяц, и пошол к Полоцку княжыти». Болеслав-Свидригайло (дурная репутация которого, возможно, способствовала появлению его «однофамильца» в одном из романов Достоевского), много десятилетий кочевавший с одного княжения на другое, бегавший в Москву и Орден и всюду предававший своих новых союзников, за несколько месяцев сумел вконец испортить отношения с Польшей. Гораздо опаснее, впрочем, для нового великого князя было недовольство литовской католической знати, дорожившей недавно приобретенными привилегиями и не желавшей допускать православных феодалов к решению общегосударственных дел. Свидригайло приблизил к себе многих «русинов». Мера эта в принципе была вполне разумна, но в тот момент привела к заговору, поддержанному Польшей. В ночь с 31 августа на 1 сентября 1432 г. на великого князя было совершено покушение, но ему удалось спастись, и в результате — «побег к Полоцку и ко Смоленску и князи руские и бояре посадили князя Швитригайла на великое княжение Руское». Тем временем великокняжеский престол в Вильно занял брат Витовта — Сигизмунд Кейстутович. Под его контролем оказались Литва и Жмудь с небольшой частью нынешней Западной Белоруссии. Фактический раскол княжества, однако, не означал краха идеи государственного единства. Его стремились восстановить обе стороны, каждая из которых выдвигала собственную программу. Активная поддержка Свидригайла феодалами русских земель (кстати, по некоторым сведениям, во время похода на Вильно в 1435 г. в его войсках было много и «руси московской», еще в 1432 г. ему помогали тверичи и т. д.) объяснялась их стремлением добиться распространения на «русинов» привилегий, полученных католиками. Поддерживала эту программу и часть литовского боярства. Исход же борьбы решили не только военные неудачи Свидригайло в 1434—1435 гг., не только его жестокие акции (поспешные казни подозрительных лиц, в том числе сожжение в Полоцке митрополита Герасима, бывшего смоленского епископа, возведенного на киевскую митрополию константинопольским патриархом при поддержке того же Свидригайло), но и уступки Сигизмунда православному боярству, по привилею 6 мая 1434 г. уравненному в правах с католиками, хотя в то время еще не получившему места в раде.
Уже в 1436 г. власть Сигизмунда распространилась на Полоцк и Витебск, затем и на другие земли, и в 1439 г., как отметили летооиси, он начал «княжити на великом княжении на Литовском и на Руском». Фактически в тот момент восточнославянские земли княжества приняли предложенный им в 1434 г. компромисс, временно отказавшись от попыток добиться полного политического равенства католиков и православных. Но политический кризис имел продолжение: жестокость Сигизмунда, легко казнившего и редко миловавшего, вызвала недовольство знати. В Вербное воскресенье 20 марта 1440 г. великий князь был убит заговорщиками, тайно (в возах с сеном) проникшими в Трокский замок. Их возглавлял, разумеется, один из многочисленных Гедиминовичей — князь Александр Чарторыйский (затем бежавший в Москву и дважды, в 1443—1447 и в 1456—1461 гг., находившийся в Пскове в качестве московского наместника).
Вновь оживились удельные князья. Восстал Смоленск. Боярство в большинстве своем не поддержало выступления, но горожане захватили власть, литовский наместник бежал, воеводой был избран князь Андрей Дорогобужский, а затем смоляне пригласили на княжение «соседа» — Гедиминовича, Мстиславского князя Юрия Семеновича (Лигвеневича), который попытался выкроить для себя собственное государство из восточных земель Великого княжества.
