Даже летописи Северо-Восточной Руси, казалось бы, заинтересованные в том, чтобы очернить врага Москвы, говорят об Ольгерде с уважением: «...он не пил ни вина, ни пива, имел великий разум и подчинил многие земли, втайне готовил свои походы, воюя не столько числом, сколько уменьем». Талантливый человек, порой вспыльчивый, но великодушный и щедрый, отважный воин, блестящий дипломат, действительно великий князь, государь Литвы и Руси. Но история поставила предел его планам, и грандиозная задача возрождения древнерусского государства в прежних и даже более широких границах не была решена, натолкнувшись на сопротивление северо-восточных княжеств, сплотившихся вокруг регионального центра — Москвы. И все же Гедиминовичи и те круги западнорусского и литовского боярства, которые решительно их поддерживали, не отказались от этой великой идеи: она возникнет еще не раз.
Смерть Ольгерда нарушила политическое равновесие в Великом княжестве. Его наследником стал старший сын от тверской княжны — Ягайло (в отличие от старших сводных братьев сохранявший язычество). Довольно скоро новый великий князь вступил в конфликт с дядей, Кейстутом. Теперь, шесть веков спустя, трудно судись о подлинных причинах этой ссоры. Возможно, кроме некоторых известных обстоятельств (недовольство престарелого Кейстута необходимостью признавать государем 30-летнего племянника, окружившего себя новыми людьми и даже выдавшего одну из сестер за выходца из простонародья), какую-то роль сыграли и разногласия во внешней политике. Ягайло унаследовал традиции «антимосковской» политики отца, но, в отличие от него, в 70-е годы XIV в. (как, впрочем, задолго до него поступали и сами московские князья) обратился к союзу с Ордой. Соглашение Ягайло с Мамаем, появление литовских войск в 1380 г. неподалеку от Куликова поля (в то время, когда его сводные братья Андрей Полоцкий и Дмитрий Брянский привели свои дружины на помощь Дмитрию) и отступление в литовские владения после разгрома ордынцев достаточно широко известны и отнюдь не украшают биографию будущего польского короля. Можно только гадать, почему Ягайло не принял участия в битве, бросил на произвол судьбы своего ордынского союзника. Быть может, этого не пожелали его отряды, хорошо помнившие победы Ольгерда над татарами и, вероятно, сочувствовавшие антиордынской борьбе Северо-Восточной Руси. Может быть, и сам великий князь не был искренен, обещая Мамаю поддержку (сознательно помедлив, дал возможность Дмитрию Донскому одержать победу). Так или иначе, триумф Москвы, резко повысивший ее авторитет и в западнорусских землях, заставил Ягайло искать дружбы с Дмитрием. Тогда возник проект союза Москвы и Великого княжества Литовского. Проект соглашения между ними — «докончания» (переговоры о котором вела княгиня Ульяна) предусматривал крещение Ягайло в православие и его женитьбу на одной из дочерей Дмитрия Ивановича: «и креститися в православную веру и крестьянство свое объявити во все люди», т. е. всенародно.
Тогда, в 1381 г., судьбы Великого княжества Литовского и Русского, да и всей Руси, могли повернуться совсем иначе. Поход Тохтамыша и сожжение Москвы в 1382 г. на целый век отодвинули окончательное свержение Русью ордынского ига. Известие о сокрушительном поражении Москвы заставило Ягайло искать новых союзов и отказаться от проекта, который мог бы стать поворотным моментом в судьбах всей Восточной Европы. В 1385 г. он заключил соглашение с польскими магнатами. Женитьба на юной польской королеве Ядвиге, обещание крестить Литву в католичество и присоединить ее к владениям польской короны резко изменили ситуацию в Великом княжестве. Крещение Литвы в 1387 г. коснулось только литовцев- язычников (хотя, по сообщению некоторых источников, Ягайло якобы приказал казнить двух православных литовских панов, отказавшихся изменить вероисповедание, никаких сколько-нибудь заметных ограничений прав православного населения не последовало). Сохранила свои привилегии православная церковь, никто не затрагивал прав православного боярства (хотя феодалы-католики и получили некоторые дополнительные привилегии, т. е. по сравнению с ними ситуация их православных собратьев, в принципе не изменившись, относительно ухудшилась, что вскоре стало источником ряда конфликтов). Сохранили православие и многие Гедиминовичи. Но, как и во времена Миндовга, Литва повернулась лицом к Западу, к католической Европе. На этот раз западноевропейское культурное влияние, шедшее через дружественную Польшу, оказалось значительно более сильным и оставило гораздо более заметные и прочные результаты, чем все походы немецких рыцарей.
Но нельзя не видеть, что в 80-е годы XIV в. существовал и был довольно реален и другой вариант развития державы Гедиминовичей: завершение процесса славянизации литовских земель, начавшегося столетием раньше; их христианизацией по православному обряду. Став зятем Дмитрия Донского, великий князь литовский и русский Яков Ольгердович (так, согласно договору, должен был называться Ягайло, с таким именем значится он в родословной литовских князей, составленной в XV в. в Твери), утвердив православие столь же энергично, как несколько лет спустя он провел крещение Литвы по католическому обряду, мог бы, разумеется, встретить сопротивление со стороны части литовской знати (стремившейся занять привилегированное положение по отношению к знати русских земель). Но отношение литовской аристократии к православию было, в целом, вероятно, достаточно благожелательным (крестились не только Гедиминовичи, осевшие на русских землях, но и их дружины). Более значительным сопротивление могло быть на Жмуди (известно, что местное боярство возражало против принятия Ягайло православия). Но могла ли Жмудская земля, обескровленная набегами крестоносцев и уже много лет ведущая борьбу с немецкими рыцарями, сколько- нибудь серьезно влиять на государственные дела и тем более противиться центральному правительству, без поддержки которого она была бы обречена? Православие могло бы усилить поддержку Ягайло на славянских землях Великого княжества Литовского; поднять его авторитет и в Северо-Восточной Руси (при поддержке посаженного еще Ольгердом в 1375 г. на митрополичий престол в Киеве грека Киприана). Последствия выбора, сделанного Ягайло в 1385 г., в полной мере ощутили его преемники в XV в., когда конфликт между Литвой и Московским государством постепенно стал приобретать не только политический, но отчасти и религиозный оттенок.
И все же события 80-х годов XIV в. не отрезали Великое княжество Литовское и Русское от Северо-Восточной Руси. Католическое вероисповедание части династии и литовского населения (Жмудь была крещена позже, лишь после освобождения от крестоносцев в 1411 г.), разделившее русинов и литвинов, еще во времена официального язычества привыкших к веротерпимости, не являлось непреодолимым препятствием для дальнейшего сотрудничества всех жителей этого многонационального государства. Как бы там ни было, именно славянское население составляло в княжестве подавляющее большинство, а русские отряды — большую часть его вооруженных сил. Славянскими были и города, включая Вильно, где славянское население продолжало неуклонно расти. Могли ли изменить это положение первые костелы, которые можно было перечесть по пальцам? В совсем недавние времена модно было писать об «экспансии» католицизма в восточнославянских землях (что-то не случалось встречать этот термин для характеристики распространения православия). Но, например, в Восточной Белоруссии первые костелы возникли лишь во второй половине XVI в., а в Смоленске, захваченном Литвой в конце XIV в., существовавший прежде костел иностранных купцов был превращен в православную церковь. В Великом княжестве Литовском и Русском политика веротерпимости была единственно разумной и возможной, и католическое крещение язычников, лишив православие надежды на роль господствующей религии, не ущемило прав православного населения.
С коронацией Ягайло польским королем (под именем Владислава) встал вопрос о том, кто реально будет управлять от его имени Великим княжеством. Первоначально король поручил эту миссию своему брату Скиргайло. Однако вскоре выяснилось, что в Литве существует сильная оппозиция: ее вождем стал сын Кейстута Витовт. Заключив союз с крестоносцами, в 1390—1392 гг. Витовт несколько раз вместе с ними предпринимал походы на Великое княжество, и, хотя попытки захватить Вильно окончились неудачей, к 1392 г. Витовту удалось занять ряд городов (в том числе Гродно и Новогрудок). В 1390 г., надеясь на поддержку Москвы, он выдал свою дочь Софью за князя Василия Дмитриевича. Угроза власти Ягайло в Литве была велика. Кроме того, существовала реальная опасность разрыва польско-литовской унии, а значит, неудачи союза этих стран, направленного против их общего врага — Тевтонского ордена. И тогда король предпочел пожертвовать властью над Великим княжеством, сохранив союз обеих держав. Он отправил Скиргайло на княжение в Киев и весной 1392 г. тайно обещал Витовту возвращение всех владений его отца. Витовт порвал с Орденом и 4 августа 1392 г. заключил соглашение с Ягайло, получив от него в управление все земли княжества. Польский король сохранил номинальную власть над этой державой (в качестве «верховного князя»), сохранили свои уделы его братья и другие Гедиминовичи, но с этого момента на протяжении почти четырех десятилетий у государственного руля Литовско- Русской державы стоял воинственный сын Кейстута. По словам хрониста Яна Длугоша, Ягайло принял это решение, убежденный, что Витовт «способностями превосходит его родных братьев и лучше всего подходит для трудной задачи управления Литвой».
