После смерти мужа Делла оказалась в весьма нелегком положении: с двумя маленькими детьми на руках и почти без средств к существованию. По свидетельствам биографов, в этой ситуации она делала все возможное: работала не покладая рук, заботилась о детях и не забывала помолиться в церкви о «сохранности их рассудка». Ее собственное настроение колебалось от глубокой меланхолии до религиозного экстаза, но в конце концов ей было всего тридцать три, она была весьма привлекательна и ее детям был нужен отец — по воспоминаниям, за следующий год она несколько раз обручилась и разорвала помолвки, выбирая среди соседей лучшего потенциального супруга, пока не вышла замуж за Лайла Артура Грейвса, застенчивого и трудолюбивого мужчину тридцати девяти лет, работавшего на электрическую компанию Otis. Однако вскоре она поняла, что снова наступила на те же грабли: Лайл много пил, а напившись, буянил. Не прошло и года, как Делла сбежала от мужа и потребовала развода на том основании, что Грейвс «не мог гарантировать ей материальную поддержку, развратничал и хронически злоупотреблял спиртным».
Несколько лет Делла скиталась в поисках лучшей доли, пока в конце 1916 года не поселилась в отеле городка Венеция (как ни странно, штат Калифорния), которым владел некий Джон Ньютон Бейкер — впрочем, чаще его называли Джаспер. Бейкер нанял Деллу в помощницы, чтобы она управляла отелем, пока он развивал пляжный бизнес, а сам увлекся ее дочерью — очаровательной юной Глэдис, которая выглядела старше своих лет: это, равно как и отсутствие документов и знакомых, позволило ее матери заявить, что ей уже исполнилось восемнадцать (хотя на самом деле не было и пятнадцати). Когда в мае 1917 года Бейкер вел Глэдис под венец, та уже была беременна: если бы не лжесвидетельство Деллы, Бейкер вполне мог угодить под суд. Сын Роберт Кермит родился всего через полгода после свадьбы, а еще через два года, в июле 1919-го, на свет появилась дочь Бернис Глэдис Инес. Однако юная миссис Бейкер довольно быстро поняла, что она не готова к роли матери семейства: вспоминают, что Глэдис часто оставляла детей на соседей, чтобы без помех развлекаться, ходить на вечеринки и танцы, пока ее муж работал сутками напролет. Разумеется, это не шло на пользу семейным отношениям, к тому же Бейкер оказался весьма ревнив и даже несколько раз жестоко избивал жену. Глэдис несколько раз уходила от него к матери, но вновь возвращалась, пока наконец в июне 1921 года не подала на развод по причине «крайней жестокости и исключительного морального ущерба» — на что Бейкер выдвинул встречный иск, где были упомянуты «непристойное поведение и похоть».
Делла в это время жила с неким Чарльзом Грейнджером, обаятельным вдовцом, работавшим в нефтяной компании Shell. Хотя Делла всюду называла себя миссис Грейнджер, никаких документальных свидетельств их брака биографам найти не удалось. Возможно, Чарльз не спешил жениться на Делле, не желая брать на себя обязанности заботиться о ней и ее дочери; а может быть, он считал, что брак помешает его карьере — до того, как встретить Деллу, он работал в Бирме и надеялся на новые зарубежные контракты. Такой неопределенный семейный статус и постоянные проблемы в семье (Грейнджер, как и прежние мужья Деллы, пил и буянил) постепенно расшатывали ее и так неустойчивую психику, заставляя все глубже погружаться в черную меланхолию. Дочери она ничем помочь не могла: в ее судьбе она с ужасом видела повторение своей собственной — а кому захочется постоянно видеть перед собой свидетельство собственных ошибок? Когда Глэдис с детьми переехала к ней, Делла с трудом терпела их — и через несколько месяцев мать и дочь со скандалом разъехались.
В мае 1923 года брак Глэдис с Джаспером Бейкером был официально прекращен: по решению суда дети оставались с матерью, однако в один прекрасный день Джаспер зашел за ними, чтобы отправиться погулять, и неожиданно отвез к своей матери в Кентукки. По его мнению, Глэдис не была способна воспитать детей должным образом — возможно, в его утверждении была большая доля правды, однако увозить детей без предупреждения тоже не следовало. Глэдис едва не рехнулась, разыскивая детей, и когда она наконец нашла их, ее душевное здоровье вызывало серьезные сомнения у любого. И Джаспер, и вся его семья не просто не согласились вернуть ей детей, но даже не позволили им видеться. Глэдис поселилась недалеко от бывшего мужа, надеясь, что рано или поздно он смягчится, но все ее надежды были напрасны. В конце концов она, раздавленная и униженная, была вынуждена вернуться в Лос-Анджелес.
Сына она больше никогда не видела — он умер в 1933 году от болезни почек. С дочерью ей удалось связаться лишь в 1938 году; обменявшись несколькими письмами, встретились они лишь в 1946 году. Известно, что сводная сестра Бернис общалась с Нормой Джин, а позже с Мэрилин, — но близки они не были.
Надо отдать должное Глэдис — она не сломалась, не собралась покончить с собой, а лишь встряхнула головой и решила начать жизнь заново. В будущем это качество весьма пригодится ее дочери, которая тоже раз за разом спотыкалась на жизненной дороге, но всегда вставала и продолжала идти вперед. Умение держаться зубами до последнего тоже было одной из семейных черт женщин Монро, наряду с красотой и легкомысленностью.
Глэдис устроилась на работу в Consolidated Film Industries — ведущее предприятие по работе с кинопленкой. В обязанности Глэдис входила нарезка негативов: она работала шесть дней в неделю, часами простаивая на ногах в набитой, как улей, рабочей комнате, в белых перчатках, оберегавших пленку от прикосновений, — но никто не заботился о том, чтобы уберечь от прикосновений голливудских фантазий душу Глэдис. Вырезая из километров пленки нужные студиям фрагменты, она представляла себя вершительницей судеб киногероев, повелительницей кинобогов — не из этих ли фантазий позже появилась на свет ее дочь? В судьбе Мэрилин слишком много совпадений и повторяющихся случайностей, чтобы не увидеть божий промысел или хотя бы дьявольские козни — на выбор. Глэдис, работавшая с кинопленкой, словно впитывала сквозь белые перчатки волшебство кинематографа — но потребовалось немало времени, чтобы споры, попавшие в душу Глэдис, проросли в ее дочери.
На CFI она нашла верную подругу — Грейс Мак-Ки, женщину веселую и легкомысленную, во многом похожую на Глэдис. Грейс была на восемь лет старше своей подруги, второй раз замужем, хотя с мужем она уже давно не жила. Когда-то Грейс мечтала стать киноактрисой, но, несмотря на привлекательную улыбку и немалую целеустремленность, эти мечты так и не реализовались. Один из ее коллег по CFI вспоминал: «Эта женщина была как птица… Она была независимой, трудолюбивой и свободной от моральных принципов. Еще она была амбициозной. Но больше всего она хотела ничего не делать… Вечеринки и выпивка были для нее важнее всего, и работа просто давала ей возможность так жить». И Глэдис во всем старалась подражать старшей подруге.
Уже скоро две женщины вместе снимали жилье на Гиперион-авеню в Восточном Голливуде. Они вели жизнь настоящих флапперш — богемных представительниц поколения «новых женщин», без возраста и без забот, чья жизнь была наполнена развлечениями, поклонниками и контрабандным алкоголем. Флапперши коротко стриглись, ярко красились, курили, вели свободный образ жизни — как в социальном, так и сексуальном плане — и мечтали покорить мир парой новых туфель. Хотя вполне возможно, что Грейс и Глэдис просто подражали кинозвездам, которых ежедневно видели на пленке, — Кларе Боу, Луизе Брукс, Оливии Мур, Джоан Кроуфорд и им подобным. Глэдис даже покрасила волосы в рыжий цвет, что еще десять лет назад считалось верхом неприличия, и в то же время, надо отметить, нередко посещала службы в Церкви христианской науки, к которой примкнула ее мать. Эта смесь легкомыслия, религиозности, красоты, веселья, жизненного опыта, очарования и стойкости привлекла к Глэдис ее следующего супруга — летом 1924 года она познакомилась с Мартином Эдвардом Мортенсеном, потомком норвежских эмигрантов, служащим местной газовой компании. Солидный двадцатисемилетний мужчина, Мортенсен выглядел гораздо старше своих лет. Красивый, обеспеченный, щедрый и серьезный, он мгновенно привлек влюбчивую Глэдис, и уже 11 октября 1924 года они поженились. Правда, и этот брак продолжился недолго: уже в мае 1925 года Глэдис бросила Мортенсена. Он долго пытался вернуть ее, но все было бесполезно. Мартин оказался для нее слишком скучным, обычным и к тому же не одобрял развлечений. Официальный развод был получен в августе 1928 года.
Его дальнейшая судьба туманна: по одним данным, он разбился на мотоцикле в штате Огайо в июне 1929 года; правда, сейчас большинство исследователей считают, что это был его однофамилец, а тот Мортенсен, что был женат на Глэдис, скончался лишь в 1981 году — всю свою жизнь он прожил в Калифорнии, в нескольких километрах от Мэрилин, но никогда с ней не встречался.