Придворную службу молодой княжич начал около 1593 г., богатые родовые владения создавали надежную основу для успешной придворной карьеры. На Земском соборе 1598 г., избравшем Бориса Годунова, 20-летний князь принял участие с невысоким чином стряпчего с платьем. Стряпчие, возглавляемые «стряпчим с ключом» (отвечал за гардероб царя), участвовали в подготовке разных дворцовых церемоний, подавали царю разные элементы его облачения. Вначале придворной службы Дмитрия Михайловича, по-видимому, велика роль его матери. Молодая вдова, стремясь завоевать место под солнцем, развернула бурную деятельность при дворе и совершила какие-то неловкие шаги. Сохранились глухие сведения, что на рубеже 1599–1600 гг. Мария-Ефросинья и Дмитрий Пожарские попали в опалу. Впрочем, немилость была недолгой. В 1602 г. они были прощены: Дмитрий получил чин стольника, а его мать стала верховной боярыней при царевне Ксении.
Пожарский на памятнике «Тысячелетие России».
Несмотря на распространенные представления о неоднократных опалах Пожарских при Борисе Годунове, нам известна только одна эта опала. Более того, есть сведения, которые позволяют утверждать, что и Мария-Ефросинья, и ее сын князь Дмитрий, напротив, пользовались у нового царя симпатией и расположением. Особенно нравилась Годунову, любившему ученость, грамотность молодого стольника. Известно, что князь Дмитрий частенько расписывался за своих неграмотных сослуживцев (однажды он подписался в книге жалованья за 7 коллег: И. А. Давыдова, князей С. Ю. Вяземского, Ю. Г. Мещерского, Г. М. и М. М. Шаховских, Н. А. Хованского и В. Г. Щербатова). Еще известно о молодом Пожарском, что он любил хороших коней, например, 1604 г. он покупает за 12 рублей (при жалованьи в 20) боевого скакуна в Конюшенном приказе.
Начало бурных событий Смуты князь Дмитрий встретил при дворе. Нам неизвестно, что бы он получал полковые назначения в это время. Источники выхватывают молодого стольника из тьмы веков в мае 1606 г., когда Дмитрий Михайлович на торжественном обеде в честь прибытия на свадьбу Лжедмитрия и Марины Мнишек воеводы Сандомирского Юрия Мнишека потчевал царского тестя, а затем, на свадебном пиру – польских послов. Триумф Лжедмитрия оказался скоротечен, 17 мая 1606 г. его свергли и убили. На престол взошел Василий Шуйский, известный своей любовью к «ушничеству», попросту говоря – доносительству. Новый царь принялся активно очищать двор от приближенных Бориса Годунова и Лжедмитрия I. Жертвами чистки оказались как раз стольники, молодые представители российской аристократии. В Боярском списке 1606–1607 гг. князь Дмитрий Михайлович Пожарский записан как московский дворянин, то есть он был понижен на чин. По всей видимости, придворная карьера при новом царе была затруднена, но зато началась карьера другая, по которой Пожарского в итоге знают не только у нас в стране, но и во всем мире.
В ноябре – декабре 1606 г. князь Дмитрий принимает участие в боях с болотниковцами у деревни Котлы под Москвой. В это время он был сотенным головой в войске молодого князя М. В. Скопина-Шуйского. По всей видимости, Пожарский хорошо зарекомендовал себя в деле, и в награду ему повысили поместный оклад. Впрочем, победа над Иваном Исаевичем Болотниковым не упрочила положения царя Василия. Самозванческая интрига, знаменитая Димитриада, активно закрутилась.
Искатели счастья различных вер и народностей сгруппировались вокруг нового самозванца, вновь «чудом спасшегося» царевича Димитрия, вошедшего в историю как «тушинский вор». У себя в резиденции в селе Тушине (ныне район Москвы) Лжедмитрий II создал свой двор, при котором подвизались представители русской аристократии, польско-литовская шляхта и казачьи лидеры. Перед всеми ними открывались новые возможности. Тушинский царь даровал им чины и поместья, бюрократы все это документально оформляли, и можно было на основании этих документов заставить прежних владельцев потесниться… А можно было внезапно «прозреть» и отъехать в Москву к царю Василию и в награду получить подтверждение пожалований, данных в Тушине, или получить новые. Но самое интересное, что эту операцию можно было повторять не один раз, так как ни у одной из сторон не было решительного перевеса сил, чтобы решить проблему раз и навсегда. Умельцев, которые, как птички, перелетали из лагеря в лагерь, презрительно называли «перелетами».
Пожарский Д. М.
Среди них было много старых знакомцев Д. М. Пожарского по службе в стольниках (всего 33 стольника перешли на службу к Лжедмитрию II). Однако князь Дмитрий уже выработал свою линию поведения, от которой он не уклонится ни на шаг. Его кредо довольно просто: присяге не изменяют. В это путаное время такая ясность позиции невольно притягивала к себе людей.
В декабре 1608 – январе 1609 гг. Пожарский получил под свое командование отряд, с которым он должен был очистить от тушинцев окрестности Коломны. Эта первая самостоятельная операция имеет все черты, присущие его полководческому почерку. К Коломне отряд подошел скрытно, его передвижение сопровождалось активной разведкой местности. Противник был обнаружен на отдыхе в селе Высоком. Получив эти сведения, князь Пожарский со своим отрядом устремился к этому селу «и их побил на голову и языки многие поимал» (Новый летописец).
Эта удача оказалась первой в чреде других славных дел князя Пожарского. В начале 1610 г. он разгромил тушинский отряд И. Салькова. Эта победа вернула под контроль царя Василия Владимирскую дорогу, города Коломну и Серпухов. С февраля 1610 г. Пожарский получает воеводское назначение в Зарайск. В мае 1610 г. П. П. Ляпунов прислал ему грамоту, в которой предлагал выступить против царя Василия, который к этому времени в глазах многих запятнал себя предполагаемым убийством князя М. В. Скопина-Шуйского. Однако Пожарский отказался и уведомил о заговоре царя. Впрочем, его верность не спасла коварного Василия Шуйского. 24 июня 1610 г. гетман Станислав Жолкевский нанес под Клушином сокрушительное поражение правительственным войскам. Ненависть к Шуйскому, возмущение его поведением взорвало даже лояльное до этого население. В июле 1610 г. начался антиправительственный мятеж в Зарайске. Местные жители требовали от воеводы присягнуть Лжедмитрию II, но князь Пожарский был не робкого десятка: «заперся в каменном городе с теми, которые стояху в правде» (Новый летописец).
В очередной раз князь Дмитрий Михайлович Пожарский продемонстрировал свою верность долгу и своим принципам: служить только законному монарху и не ловить случай. После этих событий авторитет Пожарского заметно вырос. Под его знамена встали городовые дворяне и посадские, совершили рейд на Коломну и вернули ее к верности царю Василию. Впрочем, его дни на троне были сочтены. 17 июля 1610 г. Василий Шуйский был свергнут. 27 августа был заключен договор о приглашении на царский престол королевича Владислава, в конце сентября польско-литовские войска вошли в Москву.
Надгробие, установленное 1 ноября 2008 года над могилой Д. М. Пожарского в Спасо-Евфимиевом монастыре (Суздаль).
Ранение князя Пожарского. Художник Б. Чориков.
Все эти события всколыхнули страну, быстро росли протестные настроения. П. П. Ляпунов начал контрпропаганду, призывая не целовать креста королю литовскому и польскому и стоять за православную веру. Подобная политическая платформа оказалась близка князю Пожарскому. Между соратниками-соперниками наладилась переписка. Вскоре Ляпунову потребовалась помощь: его осадили тушинцы в Пронске. На помощь поспешил Пожарский. Узнав про это, тушинцы сняли осаду и отошли к Михайлову, после чего совершили стремительный бросок и подошли к Зарайску ночью. Однако Дмитрий Михайлович вовремя разгадал этот маневр и успел вернуться в город. Тушинцев ожидал неприятный сюрприз. Когда они завязли в посаде, ворота крепости открылись, и Пожарский пошел на вылазку. «И выйде из города с невеликими людьми, и черкас (запорожских казаков) из острога выбиша вон, и их побиша» (Новый летописец).
Решительность Пожарского в борьбе с изменниками насторожила правительство Владислава, которое самого князя объявило «изменником». На рубеже 1610–1611 гг. он был сменен в Зарайске лояльным правительству Н. Д. Вельяминовым. Чем занимался в это время Пожарский, неизвестно, но можно полагать, что он вошел в Первое ополчение.
В марте 1611 г. он проник в Москву. И в марте же вспыхнуло восстание москвичей против оккупантов. Обращает на себя внимание тот факт, что в это же время в город прибыло еще несколько опытных воевод, связанных с ополчением. Ю. М. Эскин пишет: «…дворянская часть ополчения во главе с Ляпуновым в союзе с московскими аристократами попыталась упредить события и установить контроль над городом до прихода основных сил Ополчения – казаков Трубецкого и Заруцкого…»