Иван Грозный, склонный к изощренному, «черному» юмору, по-своему обыграл данную ситуацию, также сделав орудием «божьего суда» медведей. Английский посланник Д. Горсей рассказывал, как царь Иван расправился в Александровой слободе с оппозиционно настроенным духовенством. Когда туда доставили опальных священников и монахов, «царь приказал привести больших медведей, диких, свирепых и голодных». Каждому из опальников дали копье, и поединок с медведем должен был решить, праведен ли опальник перед Богом и людьми.
В христианской литературе есть немало сюжетов, когда свирепые звери смирялись перед людьми, обладающими духовной чистотой и истинно христианским благочестием. Преподобный Сергий Радонежский во время уединенной жизни в лесу подружился с медведем и делился с ним последним куском хлеба. Однако в Александровской слободе чуда не произошло. Конечно, каждому осужденному царь дал возможность защищаться. Тяжелое боевое копье было более надежным оружием, нежели простая деревянная рогатина, с которой хаживали деревенские мужики на медведей. Однако охваченные непомерным страхом и не привычные владеть оружием монахи становились легкой добычей медведей, которые были раздражены криками опричников, лаем собак и запахом первой пролившейся крови…
Бои с медведями при княжьих, а потом и царских дворах с древних времен являлись молодецкой забавой. В ней «охочие люди» показывали свою удаль, чтобы заслужить благосклонное внимание властителя. Путешественник Э. Герберштейн, побывавший в России в начале XVI века, в своих «Записках о Московии» рассказывал: «В некоем весьма просторном, нарочно для того построенном доме держат и откармливают медведей; в этом доме государь, взяв с собою послов, устраивает игры. У него есть несколько людей самого низкого звания, которые по приказу государя и на его глазах приступают с деревянными вилами к медведям и дразнят их, вызывая на бой. Наконец они схватываются, и если рассвирепевший зверь в ярости ранит их, то они бегут к государю с криком: «Господин, вот мы ранены!» На это государь отвечает: «Идите, я окажу вам милость». Затем он велит лечить их, а сверх того выдать им платья и несколько мер зерна». Победителям давались щедрые награды. «Гладиаторские бои» с медведями, приводившие в трепет иностранцев, для русских простолюдинов являлись хотя и очень рискованным, но сравнительно доходным занятием.
На Руси были целые семейные династии «охотников-поединщиков», в которых секреты медвежьего боя передавались от отца к сыну. При царе Михаиле Романове псарь Кондратий Корчмин более десяти лет потешал государя, выходя на поединки с дикими зверями. Такая потеха не всегда обходилась для Корчмина благополучно. Однажды «на потехе его медведь измял и платье на нем ободрал», в другой раз — «изъел руку». Бывало, что померяться силушкой молодецкой с лесным хозяином выходили и представители дворцовой знати. В Москве на Масленице в 1628 году с медведем бился князь Иван Гундоров. За свое искусство он от царя получил в награду «девять аршин камки лазоревой».
Любимым развлечением была «травля» медведей бойцовыми собаками. Голландец Я. Стрейс, посетивший Россию во времена царя Алексея Михайловича, рассказывал, как получил приглашение зимой в загородный царский дворец полюбоваться таким зрелищем. «Диких зверей привезли в прочных клетках на санях». Медведей и волков стравливали с собаками. Стрейс был поражен той хладнокровной деловитостью, с которой царские псари руководили разъяренными животными. «Среди зверей находились московиты, направляли их, отводили тех, кто долго грызся, обратно в клетку. И свирепые звери, только что ужасно бесновавшиеся, позволяли вести себя, как ягнята». Подобные травли устраивались и на гладком речном льду. Это вносило дополнительный комический эффект. Я. Рейтенфельс во времена царя Алексея Михайловича на масленой неделе наблюдал на Москве-реке травли «белых самоедских медведей британами и другими собаками страшных пород». Такая травля сильно позабавила Я. Рейтенфельса, поскольку «и медведи и собаки не могли крепко держаться на ногах и скользили по льду». Такая забава процветала в Москве еще в XIX веке. Бытописатель П. И. Богатырев рассказывал «о звериных травлях», которые устраивал за Рогожской заставой его отец, содержавший медвежий двор и крупных бойцовых собак. Медведя выводили на площадку, окруженную амфитеатром с местами для публики, и привязывали на длинном канате к столбу, врытому в землю. На медведя спускали собак. Бывало, что медведь срывался с привязи. Тогда в противоборство с ним вступал человек. На этот случай на кругу, где проводилась травля, постоянно находились крепкие мужики с дубовыми палицами. По свидетельству Богатырева, «публики собиралось иногда тысяч до трех». Зрители заключали пари, криками подбадривали зверей. Иногда устраивали бои между двумя медведями. Одного привязывали к канату, а другого на длинной веревке «наводили» на него. Общими симпатиями пользовался доморощенный медведь Васька — большой любитель медвежьего боя. Он сразу бросался на соперника, и оба они, встав на задние лапы, старались повалить друг друга. Если Ваське не везло, он становился на четвереньки и хватал стоявшего на задних лапах соперника за эти лапы. И всегда успевал в этом, а повалив соперника, наседал на него и мял. Азарт травли приводил зрителей в такое неистовство, что, случалось, бурные стычки болельщиков перерастали в настоящее побоище. Тогда служители, не слишком церемонясь, обращали свои дубинки против распалившейся публики.
Медведи являлись неотъемлемой частью жизни русского средневекового города. Их держали на своих подворьях богатые горожане: для забавы и дли надежной охраны. Историк И. Е. Забелин в книге «Домашний быт русских царей в XVI и XVII столетиях» приводит опись двора князя И. Мстиславского в Веневе. Кроме княжеских хором, хозяйственных построек и конюшенного двора в описи значится и «струб медвежий пяти сажень на три перерубы», то есть предназначенный для трех медведей. Известный путешественник Адам Олеарий, приехавший в Россию в середине XVII века, сообщал, что стрельцы, сопровождавшие послов к Москве, на привалах развлекали гостей «двумя лютнями и игрою с медведем».
С дрессированными медведями от села к селу, от города к городу ходили веселые скоморохи. Потешая народ, собиравшийся на площади, медведь по указке вожатого потешно изображал разнообразные сценки: «как поп к обедне идет», «как мужик из кабака возвращается», «как бабы белье полощут» и прочее. Русские цари охотно приглашали к себе на службу мастеров «медвежьей комедии».
Мало кто знал, что мастера «медвежьей комедии» не только развлекали публику, но и состояли на царской секретной службе. Немало таких артистов с медведями бродило по городам Западной Европы, выполняя важные секретные поручения.