Строительство небольших придельных храмов при монастырских соборах довольно характерное явление для середины XVI века. Обычно они ставились над гробом основателя монастыря или кого-либо из его последующих настоятелей, которому после смерти устанавливалось поклонение как местночтимому, а иногда и общерусскому Святому. Возведение придела над гробом одного из светских феодалов было по тем временам явлением совершенно исключительным, тем более, что над могилой Кирилла храма тогда еще не было. Известна яростная реакция на это событие Ивана Грозного, обратившегося к монастырской братии с посланием, полным горьких упреков: "А вы се - над Воротынским церковь есть поставили! Ино над Воротынским церковь, а над чюдотворцем нет. Воротынский в церкви, а чюдотворец за церковью ..."
Придел Владимира не сохранился в своем первоначальном виде. В XVIII веке он был покрыт четырехскатной крышей, древние маленькие арочные окна заменены большими прямоугольными, уничтожен вход с северной стороны. Сейчас его фасады частично реставрированы.
Существующая луковичная глава, крытая деревянным лемехом, выполнена в 1631 году. Эту дату можно прочесть на надписи, пробитой на кованном подзоре, опоясывающем главу снизу. Глава и подзор, сохранившиеся почти без изменений с первой половины XVII столетия, представляют уникальную ценность.
Внутри Владимирского придела большой интерес представляют вставленные в стены резные каменные плиты с надписями о захоронении князей Воротынских. Рисунок плит не одинаков. Наиболее древняя плита, помещенная на западной стене справа от входа со стороны паперти, содержит запись о захоронении братьев Владимира и Александра Ивановичей и о перенесении из Кашина в 1603 году праха Михаила Ивановича и его сына Логина Михайловича. Здесь же похоронен и другой его сын - Иван Михайлович, который был весьма заметной фигурой в политической жизни Руси начала XVII века. Один из кандидатов на российский престол, он после избрания на царство Михаила Романова возглавил направленную к нему в Кострому депутацию с предложением принять царский венец. Позднее он занимал должность первого воеводы и управлял Москвой во время царского отсутствия. В XVII веке Воротынские породнились (по женской линии) с царским домом. Последний из князей Воротынских, Иван Алексеевич, умер в 1679 году. При реставрационных работах в 1971-1972 годах обнаружили остатки каменных и кирпичных саркофагов, в которых похоронены некоторые из Воротынских. Особую художественную ценность имеет крышка саркофага Алексея Ивановича Воротынского с прекрасно выполненной резной надписью.
Иконостас церкви Владимира переделывали несколько раз. Существующий поныне датируется 1827 годом. Создавал рисунок иконостаса, резал и золотил его вологодский мастер Иван Сиротин. При этом он использовал часть резьбы верхнего яруса иконостаса церкви преподобного Кирилла. Иконы весьма добротно написал кирилловский иконописец Иван Копытов, происходивший из семьи потомственных монастырских слуг.
К концу XVI века относится сооружение существующей сейчас северной паперти. Вплоть до конца XVIII века паперть, более протяженная, чем сейчас, охватывала не только северную, но и всю западную стену собора. Однако это не самое древнее строение. До нее у собора существовали две отдельные, не смыкающиеся между собой каменные паперти с тех же западной и северной сторон, появившиеся, скорее всего, в середине XVI века. От них сохранились лишь незначительные следы, по которым можно судить, что они имели усложненное пощипцовое покрытие (т.е. в виде составленных между собой двухскатных кровель). Паперть конца XVI века в монастырских описях характеризуется как "строение старца Леонида". Старец Леонид Ширшов считался одним из главных лиц в монастыре, а в 1595-1596 годах даже стоял во главе обители. Вероятно, он возглавил строительство, а исполнителями стали монастырские каменщики из вотчинных крестьян. Выстроенная паперть, в отличие от более ранних, трактовалась как единая постройка, объединенная общей односкатной кровлей. Ее стены прорезали широкие арочные проемы, заметные снаружи и сейчас. В 1650 году проемы заменили маленькими окнами. В 1791 году с западной стороны паперть сломали и на ее месте соорудили громоздкую входную пристройку, закрывающую почти весь западный фасад собора. Ее формы - плоские наличники несколько аляповатого рисунка, обилие профилей и раскреповок - восходят к архитектуре барокко и для конца XVIII века архаичны. Сходные по декору постройки этого периода, возведенные, скорее всего, местными артелями каменщиков без участия архитектора, сохранились в соседнем Белозерске.
Северную и западную паперти расписали сразу после их постройки, в конце XVI века. Поскольку паперти имели открытые с наружной стороны широкие арочные проемы, роспись концентрировалась по сторонам входов в собор и в придел князя Владимира. Поэтому ее можно рассматривать и как наружную роспись собора. Неизвестно, кем были исполнены эти росписи, но мы знаем, что немногим ранее, в 1585 году монастырские Святые ворота, расположенные под церковью Иоанна Лествичника, расписывал старец Александр и его ученики Емельян и Никита. Росписи на Святых вратах и папертях Успенского собора являются, возможно, первыми стенописными работами на территории Кирилло-Белозерского монастыря.
Эти первые росписи соборных папертей не сохранились. В 1650 году, после закладки больших арочных проемов, стены папертей заново украсили стенным письмом. "А писали на папертных на закладенных больших окнах стенным письмом ярославцы иконники Иван Тимофеев сын прозванием Макар, да Савастьян Дмитриев сын с товарищи, дано им по записи от мастерства к задатку к 30 рублям 157-го [1649-го] году 220 рублей". Эта запись архивного источника не упоминает о судьбе прежних росписей паперти. Судя по всему, их сбили вместе со штукатуркой. Севастьян Дмитриев - известный мастер, принимавший участие, в росписи Успенского и Архангельского соборов Московского Кремля, Успенского собора в Ростове, неоднократно вызывавшийся к царю для разных иконописных работ. Заказчиком росписи был боярин Федор Иванович Шереметев. Известно, что он участвовал в призвании на царство юного Михаила Федоровича, затем стал близким к царю человеком, активным политиком. В глубокой старости он умер в Кирилло-Белозерском монастыре, где постригся незадолго до смерти. На его же средства была выполнена в 1642 году не дошедшая до нас роспись церкви Кирилла.
На западной паперти уцелело только две композиции: "Успение Богоматери" и одна из сцен "Апокалипсиса". Они отличаются обшей высветленностью цветовой гаммы, мягкими сочетаниями холодных тонов. При всей традиционности композиций художник стремился обогатить впечатление зрителя тщательной прорисовкой деталей, разнообразием форм архитектуры, поз, складок одежды. Небольшие по размерам фигуры плотно заполняют отведенное им поле, их позы динамичны.
