В 1825 году церковь переделали в теплую и устроили в ней подвесной потолок. Тогда же расширили нижние окна и уничтожили наличники, что внесло в облик памятника некоторые черты классицизма.
Убранство интерьера Кирилловской церкви не сохранилось. Ее богатый резной иконостас частично разобрали уже тогда, когда делали потолок. В 1870-е годы оставшуюся часть иконостаса перенесли в церковь Иоанна Предтечи, и вместо нее установили новый иконостас, теперь уже не существующий. Утрачена и сень над ракой Кирилла, а сама рака, как ценный памятник прикладного искусства XVII века, находится в Москве в Оружейной палате.
Изменения соборного комплекса в XIX веке были относительно невелики. К северной паперти и к церкви Кирилла приложены небольшие каменные крыльца с измельченным и сложным декором, представляющим довольно наивную попытку обращения к формам древнерусского зодчества. Фасады, прежде белые, выкрашены в красный цвет с белыми деталями, это сильно огрубило архитектуру собора. В результате всех перестроек соборный комплекс приобрел сложный и живописный облик, не лишенный своеобразного обаяния, но очень далекий от первоначального.
Следующим после Успенского собора каменным сооружением монастыря стала трапезная палата с церковью Введения, построенная в 1519 году. Она расположилась на юго-западе от собора, на спускающемся к озеру склоне холма. В XIV-XV веках в большинстве русских монастырей был введен общежительный устав, в котором значительное внимание уделялось формам совместной жизни монашествующих, в частности, совместной трапезе. Особые здания трапезных, наряду с соборным храмом, входили в число главнейших монастырских построек. К концу XV - началу XVI века в русском монастырском строительстве выработался своеобразный тип монастырской трапезной, объединявшей в единый комплекс саму трапезную палату, небольшую церковь при ней и ряд хозяйственных помещений. Последние устраивались в нижнем этаже - подклете, захватывая иногда и подвальный этаж, если он существовал. В подклете, как правило, размещалась хлебня, и теплом от топящихся печей обогревался верхний этаж. Трапезная палата обычно имела довольно большие размеры и перекрывалась сводами, опирающимися на стоящий в ее середине столб. Рядом с ней должна была находиться меньшая по размерам келарская палата, из которой братии раздавалась пища.
Особенностью трапезных церквей до середины XVI века было отсутствие в них особого помещения для алтаря. Взаимное расположение трапезной, церкви и келарской часто обусловливалось планировкой монастыря, но в целом различные варианты сводились к двум типологическим разновидностям - когда церковь была включена в общий абрис плана, или же вынесена в отдельный объем. В первом случае во внешнем облике здания сильнее выделялись черты гражданского, "палатного" зодчества, во втором ярче проступали черты культового здания. Именно к этому второму типу принадлежала и кирилловская трапезная. Все три основных помещения у нее поставлены по одной оси, что придавало архитектурной композиции здания большую строгость. Стройный граненый столп церкви, увенчанный несколькими ярусами кокошников, контрастировал с суровой гладью стен массивной трапезной палаты. Фасады ее оживлялись лишь небольшими окнами, обрамленными своеобразными наличниками с килевидным завершением и членящими стены лопатками. Такие же окна сделали и в церкви. Остатки их видны на западном и восточном фасадах памятника, а также на северной стене, выходящей на паперть.
Одностолпная трапезная палата представляла собой громадное квадратное в плане сводчатое помещение. По своим размерам (17(17,5 м) она может быть причислена к крупнейшим палатам этого времени. Примыкавшая к ней с востока церковь, при граненом внешнем очертании ее объема, внутри имела единое крестчатое пространство, образованное угловыми выступами, и перекрывалась крестовым сводом. Внутреннее пространство церкви, первоначально высокое, позднее понижено, и ее верх для облегчения обогрева был отделен промежуточным сводом, исказившим архитектуру интерьера. У других каменных трапезных свод над церковью, как правило, сразу же устраивали низким. Келарская палата примыкала к трапезной с запада и имела форму очень длинного и узкого помещения, вытянутого поперек основной оси здания. Трапезная и келарская составляли единый объем и перекрывались двускатной кровлей с пологими щипцами, выходившими на север и на юг.
Существующая сейчас северная паперть строилась не в один прием. Сначала в трапезную входили с северной стороны по наружной каменной лестнице. Но уже в XVI веке вдоль всего северного фасада соорудили двухъярусную паперть с большими открытыми арками во втором этаже. Арки впоследствии заложили, но их очертания и сейчас довольно ясно читаются на фасаде.
Трапезная подверглась очень сильным искажениям в позднейшее время: на церкви разобраны каменный барабан с главой и взамен сделана деревянная глава, обитая железом, уничтожено покрытие по ярусам кокошников; изменено очертание кровли над трапезной палатой и сломаны древние каменные щипцы; оконные и дверные проемы растесаны. Наконец, в середине прошлого столетия столб с опиравшимися на него сводами в трапезной палате заменен двумя рядами деревянных колонн очень грубой архитектуры. Тогда же переделали и келарскую. О монументальности и выразительности первоначального интерьера трапезной палаты можно составить представление по ее нижнему "подклетному" этажу - хлебне, где сохранились старые своды. Разделяющие это помещение поздние каменные стенки, поставленные для опирания на них сверху новых колонн, все же дают возможность охватить взглядом его общие размеры. Иконостас церкви утрачен. Сейчас в помещениях трапезной палаты, келарской, церкви и паперти размещена музейная экспозиция.
В 1531-1534 годах в монастыре одновременно соорудили две каменные церкви. Обе они строились на вклад Московского великого князя Василия III, в ознаменование рождения его сына - наследника престола и будущего царя Ивана Грозного.
Характерно посвящение церквей Святым - покровителям великокняжеской семьи. Одна из церквей - Архангела Гавриила (по дню рождения самого Василия III) имела придел Константина и Елены (Елена Глинская - жена великого князя). Другая церковь была посвящена Иоанну Предтече - небесному патрону Ивана Грозного, а придел в ней - Кириллу, в благодарность за "заступничество" в даровании князю наследника.
Архитектурные формы церквей Гавриила и Иоанна Предтечи значительно отличают их от Успенского собора. В них нашли отражение те новые черты, которые внесли в московскую архитектуру приглашенные в Москву Иваном III итальянские зодчие. Вызов иностранных мастеров, связанный с предпринятым великим князем переустройством Кремля, имел важное значение для развития русской архитектуры. Конец XV века - это период расцвета итальянского Возрождения, и приезжие "фряжские", как их называли, зодчие привезли с собой не только технические новшества, но и иной круг художественных представлений, отразивший рационализм ренессансной культуры и ее обращение к образцам классического античного искусства. Существенным нововведением было использование элементов ордерной декорации, а также более свободная трансформация традиционных для русского каменного строительства типологических схем. Воздействие творчества итальянских мастеров на русскую архитектурную практику особенно сильно проявилось в самой Москве, но следы его просматриваются почти повсеместно, в том числе и в некоторых провинциальных постройках.
