Одновременно с преподаванием в институте Николай Васильевич подрабатывает частными уроками. Его ученик М. Н. Лонгинов вспоминал: «Первое впечатление, произведенное Гоголем на нас, мальчиков от девяти до тринадцати лет, было довольно выгодно, потому что в добродушной физиономии нового учителя, не лишенной, впрочем, какой-то насмешливости, не нашли мы и тени педантизма, угрюмости и взыскательности, которые считаются часто принадлежностью звания наставника. С другой стороны, одно чувство приличия, может быть, удержало нас от порыва смешливости, которую должна была возбудить в нас наружность Гоголя. Небольшой рост, худой и искривленный нос, кривые ноги, хохолок волос на голове, не отличавшейся вообще изяществом прически, отрывистая речь, беспрестанно прерываемая легких носовым звуком, подергивающим лицо, — все это прежде всего бросалось в глаза. Прибавьте к этому костюм, составленный из резких противоположностей щегольства и неряшества, — вот каков был Гоголь в молодости».
Гоголь в начале 1830-х годов, наверное, в надежде стать профессиональным живописцем в течение трех лет посещает натуральный класс Академии художеств. Он признавался: «Я всегда чувствовал маленькую страсть к живописи».
В сентябре 1831 года выходит в свет первая часть «Вечеров на хуторе близ Диканьки», а в следующем году — вторая часть. Гоголь неустанно продолжает заниматься литературным трудом. Он мог долго и внимательно слушать рассказы мелких чиновников или ремесленников о своей работе, и полученные от них сведения потом записывал. Эти записочки иногда долго лежали без дела, пока не наступал момент, когда они перерабатывались гениальным воображением писателя в художественное произведение.
Н. В. Гоголь в 1834 году
В июне 1832 года Гоголь приезжает в Москву, где знакомится с писателями С. Т. Аксаковым и М. П. Погодиным, с актером Малого театра М. С. Щепкиным. Прожив здесь месяц, он уезжает в родную Васильевку, откуда в октябре 1832 года возвращается в Петербург.
В начале 1833 года Гоголь задумал многотомный труд, посвященный «всеобщей истории и всеобщей географии» под энциклопедическим названием «Земля и люди». К этому замыслу он возвращался и позднее, но так и не осуществил его. История как наука оказалась для него непосильной ношей.
Гоголя одолевают мучительные раздумья о своей дальнейшей судьбе, он пытается занять кафедру всеобщей истории в Киевском университете, но ему это не удается. Тогда поступает с помощью влиятельных знакомых в июле 1834 года адъюнктом профессора на кафедру всеобщей истории в Петербургском университете. К сожалению, его преподавательская деятельность не удалась из-за скудости его знаний и высокопарной манере говорить с высот учебной кафедры.
Вскоре он стал тяготиться чтением лекций и пишет Михаилу Погодину 14 декабря 1834 года: «Знаешь ли ты, что значит не встретить сочувствия, что значит не встретить отзыва? Я читаю один, решительно один в здешнем университете. Никто меня не слушает, ни на одном, ни разу не встретил я, чтобы поразила его яркая история. И оттого я решительно бросаю теперь всякую художественную отделку, а тем более желание будить сонных слушателей… Хотя бы одно студенческое существо понимало меня. Это народ бесцветный, как Петербург».
Гоголь обвинял в неудачах своей лекторской деятельности исключительно слушателей, а те — исключительно его. Николай Иваницкий вспоминал: «Все последующие лекции Гоголя были очень сухи и скучны, ни одно событие, ни одно лицо историческое не вызвало его на беседу живую и одушевленную… Какими-то сонными глазами смотрел он на прошедшие века и отжившие племена. Без сомнения, ему самому было скучно, и он видел, что скучно и его слушателям. Бывало, приедет, поговорит с полчаса с кафедры, уедет, да уж не показывается целую неделю, а иногда и две».
В марте 1835 года выходят в свет два тома повестей Гоголя «Миргород».
Гоголь был уволен от преподавательской деятельности 31 декабря 1835 года «по случаю преобразования» университета. К этому времени он уже более полугода не читал лекций.
В Петербурге на вечере у поэта П. А. Плетнева 20 мая 1831 года Гоголь познакомился со своим кумиром — Пушкиным. Они не стали близкими друзьями, но сохраняли приятельские отношения. Александр Сергеевич в последующие годы опекал своего младшего собрата по перу, хлопотал о постановки его пьес, делился с ним творческими задумками (Гоголь то ли с разрешения Пушкина, то ли без такового использовал его сюжеты, по которым написал «Ревизора» и «Мертвые души»). Крепостной слуга Гоголя Яким Нимченко вспоминал: «Пушкин заходил часто. Небольшого роста, курчавый, рябоватый, некрасивый, одевался странно, кое-как. К Пушкину, бывало, на неделю раза три-четыре с запиской хожу или с письмом».
Когда Пушкин был смертельно ранен на дуэли, Гоголь в отчаянии признавался в письме к своему другу Александру Данилевскому: «Ты знаешь, как я люблю свою мать, но если б я потерял даже ее, я не мог бы быть так огорчен, как теперь: Пушкин в этом мире не существует больше».
В июне 1836 года, после постановки комедии «Ревизор» в Петербурге и Москве, Гоголь уезжает за границу, путешествует по Германии, Франции, Швейцарии. Затем надолго поселяется в Италии. В Риме сблизился с живущими там художниками и литераторами. Уже по первым письма, полученным его родными и друзьями из заграницы видно, что после многих лет напряженного труда и попыток устроить свою жизнь, в Италии он, наконец, обрел покой и спокойное душевное настроение. Здесь было написано большинство глав «Мертвых душ».
Из Рима Гоголь 2 февраля 1838 года восторженно пишет своему приятелю А. С. Данилевскому: «Никогда я не чувствовал себя так погруженным в такое спокойное блаженство. О, Рим, Рим! О, Италия! Чья рука вырвет меня отсюда? Что за небо! Что за дни! Лето — не лето, весна — не весна, но лучше и весны и лета, какие бывают в других углах мира. Что за воздух! Пью — не напьюсь, гляжу — не нагляжусь. В душе небо и рай. У меня теперь в Риме мало знакомых, или, лучше, почти никого. Но никогда я не был так весел, так доволен жизнью».
В конце 1838 года в Риме Гоголь познакомился с художником Александром Ивановым (автором картины «Явление Христа народу», которая ныне украшает Третьяковскую галерею). Они подружились,