О достопамятной обороне Пскова, продолжавшейся с 26 августа по конец декабря, сохранилось подробное сказание в «Повести о Псковской осаде».
Баторий велел укрепиться под стенами города, рыть борозды (траншеи), ставить туры для прикрытия людей и пушек. Защитники Пскова тоже не теряли времени, стали строить внутренние укрепления. 7 сентября на рассвете неприятель открыл сильную пальбу. Из 20 больших орудий громили городскую стену, стараясь сделать в ней проломы для приступа. На другой день стена в нескольких местах была сбита. Путь в город был открыт, и воеводы Батория, сидевшие в это время за обедом, хвалились, что ужинать они будут уже во Пскове. Распустив знамёна при звуках труб, пошли поляки, венгры и немцы на приступ. В городе по звону осадного колокола не только воины спешили к своим местам, но и все жители, могущие держать оружие в руках, бежали на помощь своим и стали с воинами в самом опасном месте — между развалинами каменной стены и новою деревянною стеною, ещё не достроенною. Но, несмотря на ужасный огонь, открытый по неприятелю, он упорно шёл вперёд, по трупам своих, достиг крепости, сломил отчаянное сопротивление и ворвался... Уже на двух башнях (Покровской и Свиной) развевались королевские знамёна; русские изнемогали и всё больше и больше подавались под напором врагов. Облитый кровью, Шуйский сошёл со своего раненого коня и удерживал отступающих... В это самое время духовенство вынесло из храма образ Богоматери и мощи св. князя Всеволода-Гавриила и направлялось в самый пыл битвы. Увидя священное шествие, бойцы ободрились. Вдруг с ужасным громом и треском взлетела на воздух Свиная башня: воеводам удалось взорвать её. Ров наполнился истерзанными телами врагов, овладевших башней. Русские дружно ударили на врагов и смяли их. К месту боя подоспели свежие отряды воинов из более отдалённых частей города: враги не выдержали нового напора и побежали... Дольше всех защищались венгры, засевшие в Покровской башне; наконец и они были сломлены. Жители помогали воинам: приносили воду, верёвками тащили лёгкие пушки, брошенные неприятелем у стен. Уже поздно ночью вернулись победители в город с огромным числом пленных. Осаждённые потеряли 863 человека убитыми и 1626 человек ранеными, осаждающие же более 5000 человек убитыми.
Псковичи собрались в соборной церкви принести благодарение Богу за Его всесильную помощь. Воеводы сказали воинам и гражданам: «Так миновал для нас первый день трудов, мужества, плача и веселия! Совершим, как мы начали! Пали сильные враги наши, а мы, слабые, с их доспехами стоим пред алтарём Всевышнего. Гордый исполин лишился хлеба, а мы в христианском смирении насытились милосердием небесным. Исполним клятвенный обет, данный нами без лукавства и хитрости; не изменим церкви и государю ни робостию, ни малодушным отчаянием!» Воины и граждане отвечали со слезами умиления: «Мы готовы умереть за веру Христову! Как начали, так и совершим с Богом, без всякой хитрости». Послали гонца в Москву с радостною вестию: он счастливо миновал литовский стан.
После этого осаждающие долго не могли ничего предпринять, по недостатку пороха. Когда был привезён порох, Баторий всячески пытался взять Псков: велел делать подкопы, стрелять день и ночь в крепость, пускать калёные ядра, чтобы произвести пожар; написал увещание псковским воеводам, обещая им и городу всякие льготы, если сдадутся, и грозя неминуемою гибелью в случае упорства. Так как осаждённые не хотели иметь никаких сношений с неприятелем, то письмо короля с этим увещанием было пущено в город со стрелою. Таким же способом псковские воеводы прислали королю свой ответ: «За богатства всего мира не изменим своему крестному целованию. Если Бог за нас, никто не осилит нас! Мы готовы умереть, но не предадим Пскова. Готовые на брань, а чья будет победа — Бог покажет!»
Не удались Баторию и подкопы: осаждённые вели против них свои мины и резались с неприятелем под землёю. Напрасны были и новые приступы: когда враги подходили к стене, прикрываясь большими щитами от пуль и стараясь ломами пробить каменную стену, осаждённые лили на них горячую смолу, шестами с крючьями оттаскивали их от стены. Войско Батория, несмотря на то, что числом вдвое 508 превосходило осаждённых, совсем упало духом и отчаялось осилить город.
Не удалась Баторию даже попытка овладеть Печерским монастырём. Монахи этого монастыря говорили осаждающим: «Какую такую обиду чернецы нанесли королевским людям, что они так теснят и осуждают монастырь! Коли королевские (люди) хотят быть настоящими воинами, то пусть своё мужество покажут под Псковом».
Если действия Баториевых войск были не особенно успешны, то более успешно действовали шведы: они взяли Гапсаль, Нарву, Виттенштейн, Ям, Копоры и Корелу. Все враги Иоанна находились между собою в сношениях: не только польский, но и шведский король переписывался с крымским ханом. Шведы предлагали полякам прийти к ним на помощь под Псков. Но Баторий отклонил это предложение, опасаясь успехов шведов в Ливонии. Отчасти это опасение, а ещё более обещание, данное сейму, — кончить войну походом 1581 года, и неудача под Псковом побудили Батория желать мира.
Тяжела становилась и для Иоанна война с двумя соседями: он решил помириться с Польшей. Угрожаемый опасною войною с Баторием, он отправил к папе Григорию XIII посла с грамотою, в которой он жаловался на Батория, просил его помочь миру и выразил желание сблизиться с ним и с Цезарем (императором немецким) на случай войны с грозными тогда для Европы турками. Папа с радостью согласился быть посредником, надеясь ввести в России католичество. В Москву был отправлен папский легат, иезуит Антоний Поссевин, человек очень умный и ловкий. При посредстве Антония Поссевина в декабре 1581 года в деревне Киверова Гора, в 15 вёрстах от Запольского Яма, начались мирные переговоры. До 6 января 1582 года продолжались бурные прения, и наконец заключено было перемирие на 10 лет: Иоанн уступал Баторию все свои завоевания в Ливонии и Полоцке. Уже после подписания перемирия продолжались споры о титуле, и решено было писать царя Лифляндским и Смоленским только в московской грамоте.
Иоанн решил помириться с Баторием для того, чтобы свободнее можно было воевать со шведами, отнять у них завоёванные ими города и Ревель, следовательно, в Эстонии вознаградить себя за потерю Ливонии. Русские войска имели успех в одном деле со шведами: двукратный приступ к Орешку был отбит. Но когда в начале 1583 года Делагарди приготовился опять вступить в русские владения, то новгородские воеводы предложили ему мир: в августе 1583 года на реке Плюсе (близ Нарвы) заключено было на три года перемирие, на основании которого всё, занятое шведами (в том числе и русские города — Ям, Ивангород и Копорье), осталось за ними. Это поспешное заключение перемирия объясняется непрочностью перемирия с Польшею и особенно опасным восстанием Луговой Черемисы в Казанской области.
Так печально кончились замыслы Иоанна овладеть Балтийским побережьем.
По заключении перемирия в Киверовой горе, папский посол Антоний Поссевин, исполнив одну половину своего поручения, прибыл в Москву для достижения самой главной и существенной цели своего посольства. В наказе, данном ему папою, говорилось: «Приобретя расположение и доверенность государя московского, приступайте к делу, внушайте как можно искуснее мысль о необходимости принять католическую религию, признать главою церкви первосвященника римского, признаваемого таковым от всех государей христианских; наведите царя на мысль, как неприлично такому великому государю признавать митрополита Константинопольского, который не есть законный пастырь, но симониан и раб турок; что гораздо лучше и славнее для него будет, если он, вместе с другими государями христианскими, признает главою церкви первосвященника римского; с этою целью возьмите с собою изложение веры, составленное на Тридентском, в греческом переводе. Так как, быть может, монахи или священники московские, частью по грубости своей и отвращению к латинской церкви, частью из опасения потерять своё значение, будут противиться нашему благочестивому намерению и употреблять все усилия, чтоб не допустить государя оставить греческую веру, то старайтесь всеми силами приобресть их расположение; более всего старайтесь приобрести сведения обо всём, касающемся веры этого народа».
Прибыв в Москву, Антоний Поссевин стал просить позволения говорить с государем наедине о вере, но, потерпев неудачу в главном своём намерении, Поссевин настаивал по крайней мере на том, чтобы католикам позволено было иметь в Москве свою церковь и чтобы царь отпустил несколько молодых русских людей в Рим для изучения латинского языка. Царь отвечал: «Теперь в скорости таких людей собрать нельзя, которые бы к этому делу были годны; а как, даст Бог, наши приказные люди таких людей наберут, то мы их к папе пришлём. А что ты говорил о венецианах, то им вольно приезжать в наше государство и попам их с ними, только бы они учения своего между русскими людьми не плодили и костёлов не ставили: пусть каждый остаётся в своей вере. В нашем государстве много разных вер; мы ни у кого воли не отымаем, живут все по своей воле, как кто хочет, а церквей иноверных до сих пор ещё в нашем государстве не ставили».
