Пилсудский взял на себя ключевые (не только для подпольной партии) посты управление ее финансами («В наше время без денег нет власти») и издательскую деятельность. Став профессиональным революционером, он основное внимание уделял прессе, Центральному органу партии газете «Работник» в особенности. Им лично отредактированы 37 первых номеров газеты.
Именно раскрытие типографии повлекло за собой арест Пилсудского в феврале 1900 года в Лодзи. Пилсудскому вновь грозила ссылка на 10 ле. т Он симулировал сумасшествие и пять месяцев провел в сумасшедшем доме в Петербурге, пока не совершил побег.
Восстановив действительно расшатавшееся здоровье, осенью 1901 года Пилсудский вернулся к партийной работе, первоначально по соображениям безопасности в Лондоне (до 10 апреля 1902 года). Там, однако, дела не нашел, прочел одну лекцию, участвовал в дискуссии на собрании Бунда.
Уже в ходе революции 1905–1907 годов изменялся круг интересов Пилсудского. Он все более отходил от политико-партийной деятельности, превращаясь в военного вождя боевой организации ППС. Для пополнения казны в сентябре 1908 года Юзеф лично возглавил нападение на кассу почтового вагона у Бездан (под Вильной). Добыча составила 200 000 рублей. Акцией в Безданах почти кончился период деятельности Пилсудского, который он назвал «криминальным».
Начинался период полулегальный, период постепенного отхода от социализма. Пилсудский загорелся идеей создания полувоенных антирусских организаций в Галиции, и в 1910 году Стрелецкий союз был создан. Его военные отряды к 1914 году насчитывали 6449 человек. В стрельцы пошли немногие, меньше, чем ожидал Пилсудский и надеялись венские власти. Затея в задуманных масштабах провалилась. В годы Первой мировой войны три империи — Россия, Германия и Австро-Венгрия, в XVIII веке разделившие Польшу, противостояли друг другу. Фронт проходил по польским и украинским землям.
Пилсудский, объявивший, что на чашу весов войны должна быть брошена и польская сабля, объявил себя главнокомандующим и главой польского национального правительства в Варшаве. В начале августа несколько сот стрельцов перешли границу Царства Польского, но вскоре были отброшены. Пилсудский убедился во враждебности населения русской Польши своим идеям и провале стрелецкой затеи. Юзефу, «с войны не вспоминавшему о своем социалистическом прошлом», снова повезло. Его политические соперники, если не противники, И.Дашиньский, В. Витос, С. Строньский и другие, создали в Кракове Главный национальный комитет, приступивший к формированию польских легионов в составе австро-венгерской армии под командованием австрийского офицера. Пилсудскому предложили полк. Впоследствии его повысили до командира (коменданта) бригады. Пилсудский участвовал в боях против русских войск в Подгалье, на Буковине и Волыни, как ему «тогда казалось, слегка пьяный от своей смелости». Русские войска разбили австрийские, да и все прославленные пилсудчиковскими легендами бои с участием легионеров по сути были поражениями, ударами по самолюбию Пилсудского.
В 1915 году германские войска оккупировали Царство Польское, поделив его на австрийскую и германскую части. Кризис системы оккупации заставил губернаторов одновременно в Варшаве и Люблине 5 ноября 1916 года издать прокламации о создании польского государства — наследственной монархии с конституционным строем, находящейся в военном союзе с Центральными державами. До избрания короля во главе государства был поставлен Регентский совет.
Пилсудскому немецкие власти оказали предпоследнюю «услугу»: летом 1917 года заключили в крепость Магдебург. Поводом стал призыв не принимать присягу, содержащую клятву верности военному союзу с Германией и Австро-Венгрией, следствием был роспуск легионеров. Так из коллаборанта он превратился в противника и жертву оккупантов. В Магдебурге Пилсудский жил с полным комфортом. В конце июля 1918 года Пилсудский направляет письмо регенту князю 3юбомирскому с двумя приложениями: о своей и своих сторонников военной деятельности. Он оправдывался по поводу сотрудничества с оккупантами, перечислял свои заслуги, доказывал, что только он пекся о национальной безопасности и независимости.
В Польше под оккупантами и их ставленниками горела земля. Германское правительство направило 31 октября в Магдебург своего представителя графа Г. Кесслера и получило заверения Пилсудского, что поляки не пойдут войной на Германию за Познань и Поморье (Западную Пруссию), что большевизм является общим врагом Польши и Германии, а сам он не опасен Германии. Через несколько месяцев, обещал Пилсудский, он может создать армию, способную подавить революцию. Важно было доставить Пилсудского в Берлин, а оттуда в Варшаву. То ли 9, то ли 10 ноября, как утверждает Пилсудский, он был в столице, и 11 ноября 1918 года Регентский совет передал ему власть. Родился начальник государства, он же — главнокомандующий польской армии.
К лету 1919 года Пилсудский уже имел прочные позиции. Он заявил о своей приверженности демократии и закону. За его подписью как главнокомандующего 16 ноября 1918 года было объявлено о возникновении польского государства и соответствующее письмо направлено США, Великобритании, Франции, Италии, Японии, Германии, всем воюющим и нейтральным государствам, кроме России. Письмом он гарантировал демократические основы нового государства, порядок и справедливость в стране, долженствующей включать все земли объединенной Польши. Признание Польши последовало после созыва Законодательного сейма (февраль 1919 года).
Законодательный сейм юридически оформил должность коменданта. Пилсудский вновь получил пост начальника государства вкупе с неприятной критикой и умалением прерогатив. Отныне все распоряжения начальника государства должны были подписывать министры правительства (по ведомственной принадлежности). Эндеки и их союзники, получившие большинство в сейме, набирали силы.
Перед Польшей объективно стоял вопрос определения пределов государства. Отдав определение западных границ Антанте, «насколько она захочет более или менее стиснуть Германию», говорил начальник государства, на востоке решил действовать сам.
В первый же день провозглашения независимости польские войска двинулись на Львов с целью овладеть столицей Западноукраинской народной республики. В апреле 1919 года Пилсудский лично возглавил операцию по захвату Вильнюса у Литвы. Обозначилось и третье направление (кроме Галиции и Литвы) наступление, — пока «тихое», на восток, против Украины, Белоруссии, фактически и против РСФСР.
Победа советской власти на Украине не устраивала Пилсудского Он решил непосредственно вмешаться в гражданскую войну у соседей. Прикрытием для выступления послужил подписанный 21 апреля 1920 года тайный договор с интернированным в Польше С.Петлюрой, по которому «Украинская Народная республика» «уступала» Польше Галицию и ряд других областей (до границ 1772 года). Польша соглашалась восстановить власть директории на Украине. Пилсудский, вопреки позиции Англии, правительство которой было против войны, при поддержке Франции начал наступление на Украине. Как известно, наступавшие польские войска прорвали фронт и 7 мая взяли Киев. Но тут же покатились назад. Украинский крестьянин не жаждал возвращения польских панов. Летом 1920 года Красная Армия приближалась к польским землям. Тут и возник у РКП(б), Коминтерна и польских коммунистов в РСФСР план перенесения мировой революции в Польшу и далее на Запад, не имевший военно экономического подкрепления.
В ответ 24 июля 1920 года в Варшаве было создано правительство национальной обороны во главе с В. Витосом, принят закон об аграрной реформе, начата пропагандистская кампания в защиту национальной независимости. Участники конференции в Спа предложили Польше срочно признать этническую границу на востоке. Представитель правительства Польши С. Грабский согласился. Но теперь Москва отвергла ноту лорда Керзона (июль). Нужна была не граница по Бугу, а советская власть в Польше.
Части Краской Армии под командованием М. Н. Тухачевского в середине августа были под Варшавой. Однако войска, прошедшие более 700 километров, не имели резерва, необходимого боевого обеспечения, тылы и снабжение были дезорганизованы, связь нарушена. 16 августа, когда польские войска ударили в стык фронтов и в тыл войск Тухачевского, красные начали отступать.
Народовцы иронично назвали произошедшее под Варшавой 16 августа 1920 года «чудом над Вислой». Пилсудчиковская пропаганда вовсю возносила Пилсудского, первого после Яна Собесского, принесшего Польше победу в войне. Все было записано на его счет, он был главнокомандующим. Красная Армия продолжала отступать, пока не выяснилось, что ни у одной из сторон нет больше сил на продолжение войны. Начались мирные переговоры в Риге. Пилсудчики были недовольны.
