Ваня был очень ласковым ребёнком. Своей нежной и чуткой душой он как-то умел чувствовать чужое горе; между тем как прирождённая скромность и застенчивость не позволяли ему высказываться. Так он, бывало, когда заметит, что кто-либо из домашних ходит скучный, то всё будет тереться молча около этого человека, всё будет прижиматься и ласкаться.
Отец всегда говорил про него: «Из этого мальчика выйдет что-нибудь особенное». А надо заметить, что о ком из своих детей Ефим Емельянович говорил что-нибудь, то после сбывалось в точности. Между прочим он выражал и тогда желание, чтобы кто-нибудь из его детей пошел в монашество. И вот первая откликнулась на его желание дочь его Александра (впоследствии монахиня Леонида), а за нею после, в своё время, и сын Иоанн. Законоучитель Вани, очень хорошей жизни протоиерей, с другой стороны, тоже говорил про мальчика: «Вот посмотрите, из него выйдет что-нибудь необыкновенное». Так с самого раннего детства все замечали на нём особую печать благоволения Божия.
В четыре годика Ваня лишился своего доброго отца, который умер внезапно. Но и под крылышком нежно любящей матери малюткам жилось хорошо.
Когда Ване было 8 лет, он, играя однажды с товарищами, вдруг изменился в лице, поднял голову и руки к верху и тут же упал без чувств. Его принесли домой и уложили; когда он пришел в себя, то его стали спрашивать, что с ним случилось? Мальчик сказал, что он увидал на воздухе Царицу. «Да почему же ты думаешь, что видел Царицу?» — спросили у него. «Потому что на ней была корона с крестиком», — отвечал он. «Ну, а почему же ты упал?» — снова спросили у него. На это он, потупив глазки, тихо сказал: «Около неё было такое солнце… я не знаю, не знаю, как сказать!» — добавил он быстро и заплакал.
Дивное видение это оставило глубокие следы в душе 8-ми летнего ребёнка. Он с тех пор совсем изменился, сделался тих, задумчив и стал уклоняться от детских игр, находясь неотлучно при матери; взгляд его кротких глаз сделался ещё глубже, и в его детском сердечке загорелась живая вера и любовь к Царице Небесной.
Вскоре после этого в их селе случился большой пожар, а они незадолго перешли в новый, только что отстроенный дом. Ребёнок видел испуг домашних и сам понимал опасность. Не зная к кому обратиться за помощью, он стал протягивать ручки к находившийся вблизи их дома церкви, во имя Покрова Пресвятой Богородицы и кричать: «Царица Небесная! Оставь нам наш домик, ведь он совсем новенький!» Детская молитва эта была услышана, — всё кругом сгорело, а дом Литовкиных остался цел.
Старший брат Иоанна Семён был к этому времени уже женат, и сестра Анна вышла замуж; а через два года мать отвезла свою дочь Александру в Борисовскую пустынь и там, поручив её Царице Небесной, оставила. Все домашние были очень опечалены отъездом кроткой и любящей девушки, но Ваня больше всех скорбел и плакал о разлуке с любимой сестрой.
Но скоро его ожидала новая, ещё более тяжелая разлука. Через год, в 1848 г., когда ему было 11 лет, в их селении появилась холера, и первой жертвой этой страшной гостьи была его мать. Теперь мальчики Иван и Пётр оставались круглыми сиротами. На похоронах маленький Иван в сильной скорби воскликнул: «Царица Небесная, что же Ты делаешь? И сестрица ушла в монастырь, и матушку Ты у нас взяла!» Все присутствовавшие невольно заплакали, услышав излияние этого детского горя; а священник, тот самый протоиерей, провидевший в мальчике будущего избранника Божия, записал эти слова и время. После узнали, что жившая в монастыре его сестра Александра Ефимовна, ничего ещё не знавшая о смерти матери, в этот самый день и час очень тосковала, и в легком сне увидела, что по реке плывёт гроб с её матерью; — при этом она слышала те самые слова: «Царица Небесная, что же Ты делаешь…» и пр.
С той поры жизнь круглых сирот круто изменилась. Старший брат сделался хозяином; и хотя он был очень способный человек, но был подвержен большой слабости — пил вино. (О нём старец всегда отзывался хорошо, как о человеке честном и благородном, которого, по слабости характера, дурное общество довело до расстройства. У старца хранилось два его письма, которые он думал даже отдать в печать, как образец смиренного сознания и искреннего, глубокого раскаяния.)
Как только умерла мать, то Семён Ефимович очень скоро дом и всё родительское имущество спустил до нитки; и когда через год приехала из монастыря Александра Ефимовна, то ничего уже не нашла на родине. Родные упрашивали её остаться, чтобы воспитывать сирот; особенно Иван неутешно плакал и упрашивал сестру не оставлять его. «Бывало, — рассказывала она, — ухватятся они ручонками за мой пояс и горько плачут: «Сестрица, возьмите нас с собой в монастырь, — нам здесь не с кем жить!» Так сердце просто кровью обливается, глядя на них. Эти слова Ваня даже и во сне всё повторял».
Невыносимо тяжело было и самой Александре Ефимовне расставаться с ними, в особенности со своим любимцем; но она твёрдо решилась ради Бога жертвовать всем и идти своим путём, заботясь по возможности и в монастыре о своих маленьких братьях. Впоследствии этой скорби и непосильной заботы, она на всю жизнь потеряла здоровье; и хотя от мучительной болезни, постигшей её вскоре после возвращения в монастырь, она потом и исцелилась у Козелыцанской иконы Божией Матери, но навсегда осталась слабая, болезненная, с разбитыми нервами. Она после рассказывала, что в тот раз едва было не решилась взять с собой Ивана и поместить его в ближайший от Борисовки мужской монастырь, но помянутый протоиерей отклонил её от этого. Видно, Господу угодно было испытать верного раба Своего.
Старший брат оставил Ивана у себя, а младшего Петра взяла к себе замужняя сестра. Но вскоре Семён Ефимович принужден был сам идти в чужие люди, и потому брата он тоже определил на место. С той поры и начались для него мытарства горького сиротства. Много всего пришлось перевидать и перенести бедному ребёнку, привыкшему к нежным родительским ласкам. Тяжела и сурова была его доля, — всего пришлось испытать ему, — и холоду, и голоду, и побоев, и трудов непосильных.
Сначала старший брат поместил Ивана к своему знакомому трактирщику (владельцу кабака). Здесь бедный мальчик особенно тосковал. Брат часто приезжал к хозяину играть в карты и пить вино, и ребёнку приходилось всё делать одному, так как они с хозяином жили только вдвоём.