Время управления митрополита Симеона Церковию не богато событиями. Одно из них было весьма горестное. В 1482 г. крымский хан Менгли-Гирей, в угодность московскому великому князю Ивану III, внезапно вторгся во владения короля Казимира, овладел (1 сентября) Киевом, ограбил его и выжег, взяв множество пленных, и при этом ограбил и сжег Печерскую церковь и монастырь и взял в плен печерского архимандрита Феодосия Войколовича, или Войнкловича; ограбил и Софийский митрополичий собор и похищенные из него сосуды – золотой потир и дискос – отослал в Москву к великому князю. Достойно замечания, что в это время воеводою в Киеве после Мартина Гаштольда (1471–1480) был православный, Иван Ходкевич, которого также татары захватили в плен со всем семейством. Другие события относились к благоустроению монастырей, к расширению или охранению их прав и владений. Около 1480 г. получил начало Коложский монастырь в Гродне при церкви святых мучеников Бориса и Глеба, основание которой относят еще к XII в. Первыми вкладчиками на монастырь были гродненские мещане (мещанами назывались тогда в Литве вообще горожане, жители мест – городов) – Иван Сергиевич и другие, а первым игуменом монастыря – Каллист. Пред своею кончиною Иван Сергиевич завещал на монастырь (15 марта 1485 г.) свой дворец – фольварк с пашнями, лесом и сеножатями. В 1483 г. кобринский князь Иван Семенович с супругою по просьбе киево-печерского архимандрита Феодосия с братиею пожаловал им новую грамоту на село Ососово с данями и доходами взамен грамоты своего деда Андрея Владимировича, сгоревшей во время бывшего в предшествовавшем году татарского набега. Мстиславский князь Иван Юрьевич не только подтвердил (1483) за Онуфриевским монастырем все даянья своего отца и деда Симеона – Лингвеня Ольгердовича, основателя монастыря, но пожаловал ему и от себя новые вотчины и угодья и утвердил, чтобы монастырские люди были свободны от пошлин и повинностей и от подсудности светским властям, а платили положенные дани только архимандриту и подлежали только его суду; чтобы даже по делам духовным судились не владычними десятинниками, а тем же архимандритом и чтобы самого архимандрита не судили и не рядили ни местный владыка, ни митрополит, а судил по всем делам сам князь, и лишь по духовным – вместе со владыкою. Маршалок Волынской земли староста луцкий Елеазар Кирдеевич отказал (1483 и 1486) Красносельскому Спасскому монастырю (Красноселье – ныне деревня близ Луцка) села с угодьями и десятину с своего двора и поля, а подскарбий великого короля Казимира Иван Стретович дал (1486) запись Лаврашеву монастырю, близ Новогрудка, на тридцать коп жита с одного своего имения. Здесь нельзя не остановиться на том, что оба эти жертвователя занимали важные государственные должности, хотя и исповедовали православную веру, – новое доказательство, что тогда не действовал известный Городельский приговор 1413 г., воспрещавший допускать православных в Литве на государственные должности. Некто Юрий Зеновьевич дал (1486) отказную запись Киево-Печерскому монастырю на сельцо Киселевичи в Бобруйской волости с медовою и денежною данью. Сам король с своею радою, рассмотрев по жалобе архимандрита смоленского Архангело-Михайловского монастыря Геннадия спорное дело монастыря с частным лицом о земельном владении, решил (1486) дело в пользу монастыря. В то же время делались пожертвования и на церкви. Две княгини, Зубревицкая и Трабская, из рода князей Гольшанских пожаловали (1486) на дом Пречистой в Вильне (Пречистенский собор) «отцу митрополиту Симеону Киевскому и всея Руси» и его будущим преемникам населенное имение в Турщи со всеми данями и повинностями. А кобринский князь Иван Семенович и его супруга «поставили» церковь Рождества Христова в своем имении Дубочинах (ныне Пружана Гродненской губернии) и назначили (1487) в пользу ее некоторые поля и часть доходов с своих имений. Если бы церковь была поставлена в это самое время, а не прежде, в таком случае следовало бы заключить, что закон, возбранявший построение православных церквей, не везде исполнялся.
Из деяний самого митрополита Симеона осталось известным только одно: в 1487 г. он поставил, по современному свидетельству, епископа Владимиру и Берестью Вассиана. А в следующем (1488) году, по тому же свидетельству, митрополит Симеон уже скончался.
Об избрании и поставлении преемника митрополиту Симеону дошла до нас, хотя и в позднем списке, челобитная, которую посылали по этому случаю к Цареградскому патриарху русские князья великого княжества Литовского. Челобитная представляет большой интерес по содержащимся в ней сведениям. В своем обращении к патриарху русские князья называют его «первостоятельным» по чину Великого Архиерея Господа Иисуса, имеющим равную власть со всеми Его учениками и апостолами, обручителем, правителем, православным светильником Восточной христианской Церкви по вселенной, изливающим на всех по вселенной источники живодательных вод, святейшим, благословеннейшим, отцом отцов и подобное, а о себе говорят, что живут под державою великого господаря короля польского и великого князя литовского и русского Казимира и содержат веру православную греческую при помощи Божией «неотступно и до смерти». Сказав затем о кончине митрополита Киевского, архиепископа всея Руси Симеона, продолжают, что после него Киевская митрополия «немало» вдовствовала и что они неотступно умоляли господаря своего, да повелит избрать годного настоятеля на престол Киевский и всея Руси. Когда король повелел, то происходило «взыскание многое» по всем странам его державы, пока не обрели мужа святого, сугубо наказанного в писаниях, могущего и иных пользовать и «противящимся закону нашему сильного возбранителя» Иону, архиепископа Полоцкого. Избранный долго не соглашался, называл себя недостойным и едва был умолен просьбами князей, всего духовенства и людства и подвигнут повелением господаря. После того Иона с соизволения короля и с его листами, или грамотами, отправил своего посла, архимандрита слуцкого Троицкого монастыря Иосифа, к патриарху просить себе его благословения на митрополию. Изложив все это, князья с своей стороны от всего сонма сынов русских так умоляют патриарха: «Да учинит святыня твоя к нашему утверждению, ради теснящих нас в вере, милосердно, и да не умедлит от руки твоей меч духовный отцу нашему, имже оборонити нас» (живое свидетельство, что православные в Литве тогда действительно терпели притеснения). А в заключение, упомянув, что самому Ионе невозможно идти в Царьград, снова просят патриарха внять их писанию и не презреть их молений. По указаниям самой челобитной можно догадываться, что она составлена была и отправлена в Константинополь уже пред кончиною короля Казимира, последовавшею 25 июня 1492 г., так как Иосиф, с которым послал Иона листы короля к патриарху, мог сделаться настоятелем слуцкого Троицкого монастыря никак не раньше первых чисел июня того же года. А что Иосиф ходил тогда в Царьград, об этом свидетельствует он сам, хотя и не говорит, по какому случаю. Таким образом, прошло около четырех лет со смерти митрополита Симеона, пока совершалось избрание его преемника Ионы и пока решились испрашивать ему благословения и поставления на митрополию у Цареградского патриарха. До получения этого благословения Иона, по фамилии Глезна, мог титуловаться только избранным или нареченным митрополитом.
Про митрополита Иону рассказывают некоторые иезуитские и униатские писатели, будто он пользовался особенною расположенностию короля Казимира, так что Казимир пожелал видеть его даже при своей смерти и будто бы принял от него самое напутствие. Но это не более как недоразумение, намеренное или ненамеренное. Более древний униатский писатель, Дубович, сказал о митрополите Ионе лишь следующее: «В его время умер Казимир, о котором так написано в русской летописи: умер Казимир Ягеллович, король польский... при митрополите Киевском Ионе Глезне». А последующие писатели поняли слова «умер король при митрополите Ионе» так, будто Казимир умер в присутствии митрополита Ионы, и заключили, что, видно, король особенно уважал Иону и сам пригласил его к себе для напутствия и что, следовательно, Иона был униат, между тем как Казимир и не имел времени приглашать к себе Иону пред своею смертию, потому что умер в Гродне почти внезапно, во время быстрого переезда своего из Вильны в Краков. Казимир мог любить и уважать митрополита Иону по его личным достоинствам и по другим причинам, но чтобы приглашал его к себе пред своею кончиною и принял от него напутствие, на это нет никаких доказательств. Казимир вовсе не был фанатиком католицизма и ненавистником православия. Напротив, как мы видели, он явно благоволил к православным своим подданным и к Московскому митрополиту Ионе в продолжение нескольких лет, пока не был прислан в Литву из Рима особый митрополит, Григорий Болгарин. И если потом Казимир покровительствовал Григорию, принимал меры против православных, старался утвердить между ними унию, то все это делал преимущественно, если не единственно, из послушания папе, который за потворство схизматикам мог угрожать ему даже проклятием. Истинными притеснителями русских в Литве были латинское духовенство и прелаты, как и говорили сами русские Сиксту IV в своем известном послании. Казимир уступил неотступным просьбам своего болезненного, фанатичного сына, настроенного ксендзами, и издал закон, запрещавший строить и обновлять православные церкви, но мы не знаем, настаивал ли Казимир на повсеместном исполнении этого закона; другой же закон, старый, враждебный православным, запрещавший допускать их на высшие должности в Литовском государстве, при Казимире действительно не соблюдался или, по крайней мере, не всегда соблюдался. Не отказывал Казимир по временам и в прямом покровительстве православным. Он дал, как мы упоминали, подтвердительную грамоту перемышльскому православному духовенству в ограждение его прав от светских людей; не раз приказывал своим смоленским наместникам не вмешиваться в духовные дела местного православного епископа, не судить его людей и духовных лиц, не возбранять ему призывать и селить на своих землях зарубежных выходцев; дал обещание жителям Смоленска и Витебской области «не рушить христианства их греческого закона, не вступаться в их церковные домы»; пожаловал даже общую грамоту православному митрополиту и всем православным епископам о неприкосновенности их святительских прав и суда, а равно церковного имущества и доходов, хотя гордые прелаты и паны, да и вся своевольная шляхта, начавшая уже во дни Казимира приобретать великую силу в Литовско-Польском государстве, и мало повиновались таким распоряжениям своего короля. В последние годы своей жизни Казимир, сколько известно, пожаловал (1489) киевскому Николаевскому Пустынскому монастырю сельцо Княжич под пашню и присудил (1489) причту Николаевской церкви в Смоленске право на владение селом Фоминым с десятиною, а Смоленскому епископу Иоакиму, присылавшему с просьбою своего маршалка, отказал (1490), так как село, которого домогался владыка, было записано на церковь незаконно. Неудивительно, если православные Литовско-Польского государства, несмотря на все, что приходилось им выносить за свою веру в многолетнее царствование Казимира, не питали к нему неприязни и один из них, занося в летопись известие о смерти короля, выразился так: «Преставися Казимир, король польский, Якгойловичь и вел. князь литовскый и рускый, справедливый, добрый, при митрополите Киевском Ионе Глезне».