Киприан прожил в Царьграде тринадцать месяцев и ничего не успел. Он не мог сражаться там с Пименом тем оружием, каким действовал последний. Ольгерда, великого князя литовского, который прежде столько покровительствовал Киприану и мог бы теперь пособить ему, уже не было в живых. Нашелся было один защитник у Киприана – митрополит Никейский, который долго отстаивал его, но наконец должен был уступить. Самое определение прежнего Собора о правах Киприана на Великую Русь теперь соборне отменено и признано недействительным. Все это до того огорчило его, что он, не простившись ни с патриархом, ни с прочими членами Собора, тайно уехал из Константинополя в Киев. Скоро, однако ж, обстоятельства изменились в пользу Киприана. Когда в Москву пришла весть, что Митяй умер, а Пимен сделался митрополитом, и стали ходить слухи, будто первый скончался неестественною смертию, тогда великий князь сказал: «Я не посылал Пимена ставиться в митрополиты, но послал его как одного из служащих Митяю; что сталось с самим Митяем, я не знаю, Бог знает; Бог и да судит неправду, о которой слышу. Только Пимена я не принимаю и видеть его не хочу». И пока Пимен с своею свитою находился в Царьграде, великий князь послал (в самый день Великого заговенья) отца своего духовного, игумена Феодора Симоновского, в Киев звать Киприана на митрополию в Москву. В праздник Вознесения Господня (23 мая 1381 г.) Киприан приблизился к Москве и был встречен со всею торжественностию самим великим князем, духовенством, боярами и бесчисленным множеством народа. Чрез семь месяцев, получив известие, что идет из Царьграда и митрополит Пимен и уже достиг Коломны, великий князь приказал схватить его, снять с него белый клобук и сослать его на заточение, а советников и клирошан, бывших в его свите, сковать и рассадить по тюрьмам. Отобрали у Пимена ризницу и всю казну и под стражею повезли его мимо Москвы чрез разные города в Чухлому, где пробыл он в заточении целый год и откуда потом переведен был в Тверь. Константинопольский патриарх Нил, прослышав о горькой судьбе, постигшей рукоположенного им митрополита, много раз писал к нашему великому князю и убеждал его принять Пимена на Москву, а Киприана удалить. Эти послания, постоянно направленные против Киприана и в защиту Пимена, могли немало подействовать на великого князя. А тут еще случилось событие, которое окончательно побудило его последовать убеждениям патриарха. За два дня до страшного опустошения Москвы Тохтамышем (август 1382 г.) Киприан возвратился в нее из Новгорода. Здесь он нашел всеобщее смятение и величайший беспорядок и для безопасности решился переехать вместе с великою княгинею Евдокиею в Тверь. Когда гроза прошла, великий князь послал звать митрополита в Москву (7 октября 1382 г.) и, укорив его за малодушное удаление из столицы в минуты опасности, объявил ему, что не желает более иметь его своим архипастырем. Конечно, Димитрия Иоанновича могло огорчить не столько то, что Киприан удалялся тогда из Москвы, сколько то, что он удалялся именно в Тверь – к родственнику Ольгерда и давнему врагу московского князя Михаилу Александровичу, который первый потом послал дары к Тохтамышу и получил от него ярлык. Изгнав Киприана в Киев, где княжил в то время сын бывшего покровителя его, Ольгерда, Владимир, великий князь отправил послов просить на Русскую митрополию прежде обесславленного им Пимена и принял его с великою честию.
Но примирение Димитрия Иоанновича с Пименом не было искреннее: в душе князь не мог уважать его. И потому чрез несколько месяцев избрал нового кандидата в митрополиты, того самого Дионисия Суздальского, который некогда один воспротивился возведению Митяя на митрополию Собором русских епископов. Отправившись тогда в Царьград по вызову патриарха, Дионисий пробыл там около трех лет и заслужил своими добродетелями, умом и образованием общее уважение греческих святителей, так что патриарх, желая почтить его достоинства, возвел его в сан архиепископа и дал ему право носить крещатые ризы. В конце 1382 г. он возвратился в отечество, а в июне следующего года должен был по желанию великого князя опять ехать в Грецию. Князь отпустил с ним и духовника своего, симоновского архимандрита Феодора, с грамотами к патриарху относительно митрополии. Грамоты содержали в себе от лица великого и других князей русских обвинения на Пимена и просьбу о возведении в сан митрополита Дионисия. Дионисий и с своей стороны старался расположить к себе кого нужно льстивыми словами и другими средствами незаконными (вероятно, обычными подарками и деньгами). Патриарх Нил, несмотря на то что в России считалось еще два митрополита – Пимен и Киприан, с согласия императора и вместе с своим Собором не поколебался поставить Дионисия митрополитом Киевским и всея России, а для суда над Пименом послал на Русь двух своих митрополитов – Матфея и Никандра, чтобы они расследовали обвинения против него и, если окажется виновным, низложили его. Уже Дионисий возвращался (1384) в отечество, достиг Киева, помышлял идти в Москву, но киевский князь Владимир Ольгердович велел схватить его и сказал: «Зачем ты ходил в Царьград ставиться в митрополита без нашего повеления? В Киеве есть митрополит Киприан; он же митрополит и всей России. Оставайся здесь». Около года прожил Дионисий в Киеве под стражею и там 15 октября 1385 г. скончался.
Оставалось ожидать, какие будут следствия суда над Пименом. Посланные из Царьграда митрополиты прибыли в Москву зимою 1384 г. и, разобрав все дело в подробности, нашли Пимена виновным и объявили его низверженным. Недовольный Пимен 9 мая следующего года отправился в Царьград весьма скромно в сопровождении одного ростовского игумена Авраамия, переодевшись даже на дорогу в мирские одежды, и там громко жаловался, что он обижен и что если ему нужно судиться за святительский сан, то не иначе как судом соборным. Патриарх дозволил ему священнодействовать и пользоваться архиерейскими преимуществами, пока не возвратятся послы, производившие над ним следствие. Послы скоро воротились, а с ними прибыл и Киприан, вызванный патриархом. Великий князь Димитрий Иоаннович, может быть опасаясь, чтобы Киприан не был назначен в Москву вместо Пимена, вновь послал в 1386 г. духовника своего архимандрита Феодора к патриарху «о управлении митрополии» и, вероятно, представил разные обвинения и на Киприана. Ибо в следующем году (29 мая), когда император по каким-то своим царским делам на время отправлял Киприана в Западную Россию, Собор обязал его подпискою, что он непременно возвратится в Царьград, чтобы судиться пред Собором по взведенным на него обвинениям, и под этим только условием разрешил ему священнодействовать, впрочем отнюдь не в Великой России, а только в пределах своей митрополии. Между тем архимандрит Феодор перешел на сторону Пимена, и, в то время когда наконец составился Собор, чтобы судить Пимена, оба они, дав друг другу клятвы и обязавшись взаимными условиями, удалились из Царьграда и скрытно отправились на восток. Напрасно император три раза посылал за ними гонцов, а патриарх – грамоты с убеждениями и угрозами: Пимен и Феодор, изрыгая хулы на того и другого между самими турками, не хотели повиноваться и бежали путем, ведущим в Россию. В июле 1388 г. Пимен прибыл в Москву «без исправы», а также и Феодор, возведенный им уже в сан епископа Ростовского. Царьградский Собор решился судить их заочно и произнес им отлучение и низложение. В Москве Пимен начал священнодействовать и рукоположил нескольких епископов, но великий князь имел с ним распрю, так что Пимен чрез десять месяцев счел за лучшее ехать снова в столицу Греции. Он выехал из Москвы тайно от князя во вторник Страстной седмицы (1389), взяв с собою Смоленского епископа Михаила, спасского архимандрита Сергия и полную свиту. Пять епископов и многие архимандриты, игумены и иноки провожали его до реки Дона. Раздраженный поступком митрополита, князь отправил вслед за ним в Константинополь бывшего духовника своего, теперь епископа Ростовского Феодора. На Черном море Пимен был схвачен и заключен в оковы своими азовскими заимодавцами, которым много задолжал еще во время поставления своего в митрополита, и с трудом мог освободиться от них, заплатив им значительную сумму. Но чрез месяц Димитрий Иоаннович скончался (19 мая), а потом чрез четыре (11 сентября) скончался и Пимен в Халкидоне, не достигнув Царьграда. Впрочем, еще гораздо прежде, именно в феврале месяце того же года, когда Пимен даже не выезжал из Москвы, в Константинополе состоялся Собор под председательством нового патриарха Антония, вновь подтвердивший решение прежнего патриарха и Собора об отлучении и низложении Пимена. И, может быть, весть об этом и была главною причиною, почему Пимен решился поспешить в Константинополь. Низложив Пимена, Собор утвердил вместе следующее: «Настоящим синодальным деянием постановляем, чтобы митрополитом Киевским и всея России и был и назывался кир Киприан, который до конца своей жизни да заведывает ею и всеми областями ее, рукополагая епископов в епископиях, изначала подчиненных его Церкви, и пресвитеров, и диаконов, и иподиаконов, и анагностов, совершая все прочие святительские обряды как настоящий архиерей всей России. И все после него митрополиты всея России да будут такими же, наследуя один после смерти другого. И это да сохранится ненарушимо отныне впредь во все веки, что и подтверждается честным хрисовулом державного и благочестивого самодержца. И никогда да не нарушится настоящее деяние и постановление ни нами, ни преемниками нашими, ибо опытом удостоверились мы в том, как велико зло разделение и раздробление на части сей Церкви и как велико добро иметь одного митрополита в целой этой епархии». А епископ Феодор тогда же был возведен патриархом в сан архиепископа Ростовского.
