В 1390 г. он ездил в Тверь вместе с греческими митрополитами и несколькими русскими епископами по приглашению тверского князя Михаила Александровича, судил там местного епископа Евфимия Висленя и после тщетных попыток примирить его с князем лишил престола и низвел для жительства в Чудов московский монастырь; потом рукоположил для Твери нового епископа Арсения из своих архидиаконов. Два раза (1392 и 1395) странствовал в Новгород и в последний раз из Новгорода в Псков по делам о суде митрополичьем и архиепископском. В 1396 г. рукоположил нового епископа Ростову Григория, предпринял дальний путь для обозрения западно-южных епархий и отправился сначала в Смоленск вместе с великим князем Василием Дмитриевичем, где принят был с честию тестем последнего великим князем литовским Витовтом, и поставил нового епископа Смоленску Кассиана, а из Смоленска поехал в Киев, где прожил год и шесть месяцев 89.
Здесь мы должны сказать несколько слов о митрополии Галицкой. Когда в 1389 г. под властию Киприана соединились обе русские митрополии, Восточная и Западная, или собственно Русская и Литовская, не воссоединилась с ними только митрополия Галицкая, находившаяся во владениях польского короля. В первые двадцать лет со времени своего открытия (1371-1391) она имела у себя наличного архипастыря, был ли то один Антоний или и еще после него кто другой. Но в августе 1391 г. патриарх писал к какому-то иеромонаху Симеону, находившемуся в Малой России, чтобы он по смерти Галицкого иерарха (которой, верно, ожидали) принял его Церковь и заведовал ею, пока не дадут о том знать в Константинополь и пока в Галицию не будет назначен новый архиерей. Между тем там появился некто Тагарис, вероятно выдававший себя за уполномоченного от патриарха, и рукоположил во епископа самого Симеона, который, однако ж, скоро узнал, что Тагарис был обманщик, предал его анафеме и сложил с себя архиерейский сан 90. Чрез два года (1393) пришел к патриарху Луцкий епископ Иоанн с грамотами от польского короля, просившего возвести этого епископа в митрополита Галиции. Но еще прежде получено было донесение от митрополита Киприана, который обвинял Иоанна в каких-то поступках против епископа Владимирского. И потому Собор положил, чтобы сначала рассудить Луцкого епископа с епископом Владимирским, которого тогда ожидали в Царьград, и потом уже заняться просьбою короля. Иоанн не согласился на это, и бежал из Царьграда на остров Фарос, и, несмотря на двукратные приглашения от патриарха возвратиться, не послушал его, и сказал приглашавшим: "Галицию мне дал король, который есть самодержавный властитель страны, и если мне не доставало благословения от патриарха, то я получил его, когда пришел сюда. А больше мне ничего не нужно. Чего мне опять на Собор? Пойду в Галицию, в мою Церковь". Под благословением патриаршим Иоанн разумел здесь, как объясняет в своей грамоте сам патриарх, то благословение, которое принимают от него все приходящие к нему христиане, принял и Иоанн с своими спутниками, когда представлялся патриарху, а отнюдь не благословение на Галицкую митрополию. Извещая о всем этом митрополита Киприана и польского короля, патриарх просил последнего не принимать Луцкого епископа в Галицию, а первому поручал судить его и низложить, если окажется виновным 91. Митрополит действительно запретил Иоанна, может быть заочно, и лишил его Луцкой епархии, где вскоре мы видим уже другого епископа, Феодора. А король принял Иоанна в Галицию, хотя и не в качестве митрополита. В 1397 г. патриарх, получив известие из Галиции, что она крайне нуждается в архипастыре и его духовном попечении, что там явились лжеучители, проповедующие не православные догматы, а некоторые даже, не имея священного сана, священнодействуют, признал необходимым послать туда, с званием своего экзарха. Вифлеемского архиепископа Михаила как близко знакомого с тою страною и ее жителями и хорошо знавшего их язык. Экзарх обязан был учить народ во храмах и направлять его к истинной, чистой и православной вере, принятой им изначала; найти и изгнать из страны всех лжеучителей, которые губят там словесное стадо Христово; поставить, если окажется нужда, достойных священников и чтецов; освятить храмы и вообще совершать все священнодействия, кроме только поставления сопрестольника, т.е. епископа. А все жители страны обязывались оказывать экзарху подобающую честь и повиновение и в свое время проводить его в возвратный путь с любовию и надлежащим охранением 92. Вместе с тем патриарх писал к польскому королю: "Как мы посылаем отсюда в Галицию и некоторые другие места священнейшего архиепископа Вифлеемского, во Святом Духе возлюбленного брата нашей мерности и сослужителя, то, если епископ Луцкий Иоанн желает быть прощенным и снискать любовь и честь от нашей мерности, пусть оставит он Галицию, лишь только увидит нашего посла, а благородство твое да передаст ее со всеми правами архиепископу Вифлеемскому. Затем пусть он (Иоанн) идет к митрополиту своему и падет пред ним и, когда тот благословит его и разрешит, пусть придет сюда, и мы сделаем для него согласно желанию благородства твоего. Если же епископ этот не будет разрешен митрополитом своим, а найдется у благородства твоего кто-либо другой, человек хороший и достойный посвящения, пусть возьмет его с собою архиепископ Вифлеемский и приведет сюда с твоими грамотами. Если же такого человека нет у тебя, то мы, узнав об этом, сами позаботимся найти такого человека из здешних, который бы послужил во славу Божию и благородства твоего и для блага народа твоего. Нехорошо для народа твоего и не к чести твоей оставлять Церковь христианскую без епископа - это великий грех, и я желаю сложить его с себя". К митрополиту Киприану патриарх в то же время писал не только о епископе Луцком, но и о Галицкой митрополии следующее: "О святейшей митрополии Галицкой знает твое священство, как она была открыта и возведена на степень митрополии и какие грамоты писались о ней в Россию к кир Алексию от святейшего и преславного патриарха кир Филофея, когда еще священство твое не было посвящено в архиерея. Все это для непреложности занесено навсегда в священные кодексы Церкви. При таком положении дела на нашей мерности и Божественном священном Соборе лежит попечение об этой митрополии, и мы желаем позаботиться о собственном архиерее для нее, если Бог благословит и позволят обстоятельства... Затем, что ныне сделано священством твоим для ней, как ты пишешь, именно что ты рукоположил одного из епископов ее, сделано нехорошо. О епископе же Луцком Ваве (Иоанне?) знай, что относительно его ничего более не сделано и не будет сделано. Если ты чего еще не знаешь о нем, пусть он оправдается в обвинениях, взнесенных на него, а священство твое напиши нам подробно обо всем, касающемся до него, тем более что ныне ты гораздо лучше прежнего можешь разведать про него, когда там теперь находится и любезнейший епископ Владимирский" 93. Король польский Ягело Владислав после письма патриаршего отнюдь не оставил Луцкого епископа Иоанна, напротив, отдал ему в 1398 г. Галицкую митрополию и обещался даже содействовать поставлению его в митрополита, за что епископ, с своей стороны, письменно обязался, если действительно станет митрополитом при помощи короля, дать ему 200 гривен русских и 30 коней. Впрочем, ходатайство короля, вероятно, не было уважено патриархом: по крайней мере, по свидетельству одной летописи, в 1414 г. хотя Галицкою Церковию правил какой-то Иоанн, но он назывался только епископом, а не митрополитом 94. Кто были преемники Иоанна и как они назывались, не сохранилось известий, но то несомненно, что даже в половине XV в. Галицкая митрополия считалась еще отдельною от Киевской и неподчиненною Всероссийскому митрополиту 95. Должно, однако ж, заметить, что если Галицкая митрополия продолжала свое действительное или иногда только номинальное существование, то пределы ее очень сократились вскоре после ее открытия. Вначале, как мы видели, к ней причислены были пять епархий: Галицкая, Холмская, Туровская, Перемышльская и Владимирская. Но Собор 1380 г. передал уже избраннику литовских князей Киприану вместе с епархиями собственно Литвы и епархии Малой России, т.е., по-тогдашнему, волынские, разумеется, только те, которые уже находились теперь во владениях литовских. А когда Киприан сделался единым митрополитом обеих митрополий. Русской и Литовской, мы видим, что он действительно имел под своею властию из волынских епархий Владимирскую, Холмскую, Луцкую и Туровскую. Значит, в составе Галицкой митрополии оставались только две епархии: Галицкая и Перемышльская, которые не перешли в пределы Литовского княжества, а остались под властию Польши.
В 1397 г. (октября 7-го) Киприан возвратился из Киева, откуда он и имел сношения с патриархом относительно Галицкой митрополии и где, хотя не по праву, поставил для нее одного из епископов, вероятно Перемышльского. С этого времени более шести лет первосвятитель постоянно оставался в Москве, не выезжая для обозрения епархий, и имел полную возможность предаваться своим любимым ученым занятиям на пользу Церкви; для этого он уединялся то в подмосковное свое село Голенищево, то во Владимирскую волость на Святом озере. Он составлял новые сочинения, другие переводил, даже собственноручно переписывал. Вместе с тем он заботился о благоустроении богослужения, рассылал по епархиям разные чинопоследования церковные, писал собственные наставления. Равным образом мцого потрудился для восстановления и утверждения церковного суда, для ограждения и уяснения вотчинных прав митрополичьих и даней с духовенства. О всем этом обстоятельнее мы будем говорить в своем месте. В 1404 г. первосвятитель снова поехал в Литву, потом в Киев, где сменил своего наместника и всех при нем служивших, далее в Волынскую землю, где вместе с епископами Луцким и Холмским поставил для Владимира нового епископа (знак, что эти епархии подчинялись ему), имел в городе Милолюбове свидание с польским королем Ягайлою и великим князем литовским Витовтом, принявшими его с честию, и должен был, по настояниям последнего, лишить кафедры Туровского епископа Антония. Возвратившись в Москву (1 января 1406 г.), святой Киприан начал подвергаться болезненным припадкам и потому уединился в любимое свое Голенищево. Августа 26-го он еще рукоположил там епископа Илариона в Коломну и чрез две недели епископа Митрофана в Суздаль, а 16 сентября предал дух свой Богу. Тело скончавшегося перенесено было в Москву и с подобающею честию предано земле в Успенском соборе. При погребении прочитано было и последнее Слово почившего архипастыря к пастве - его духовное завещание 96.
