Братия обители разделялись на 4 класса: одни еще не были пострижены и ходили в мирской одежде; другие, хотя еще не были пострижены, но ходили в монашеской одежде; третьи были уже пострижены и носили мантию; четвертые были облечены в великую схиму. Это были как бы четыре степени иноческой жизни. Преподобный Феодосии не отвергал никого из приходящих и просивших от него пострижения, был ли кто богат или убог, напротив, всякого принимал с радостию, только не вдруг постригал, а приказывал вступающему в обитель сначала ходить в мирской одежде, пока он не привыкал ко всему монастырскому строю, потом облекал его в монашескую одежду и искушал во всех монастырских службах, далее - постригал и облачал в мантию, это состояние продолжалось до тех пор, пока чернец не оказывался искусным в честном житии иноческом, наконец, удостаивал такого чернеца принять на себя великий ангельский образ 107. Следовательно, преподобный Феодосии различал великую и малую схиму, между тем как преподобный Феодор Студит не допускал такого различия 108 знак, что устав Студийский, принятый преподобным Феодосием, уже был не совсем тот, какой первоначально завещан преподобным Феодором Студитом его обители 109.
Все в обители совершалось не иначе, как с благословения игумена, и освящалось молитвою. Когда наступало время для служб церковных, один из пономарей приходил в келью преподобного Феодосия и испрашивал его благословения созывать братию. Точно так же повар, намереваясь варить пищу или печь хлебы, прежде всего брал благословение у отца игумена, потом клал три земных поклона пред алтарем, зажигал от алтаря свечу, разводил ею огонь и начинал свое дело. Если же какой брат совершал что-либо без благословения, то подвергался от игумена епитимий. А пищу, приготовленную без благословения, преподобный Феодосии приказывал обыкновенно бросать в огонь или в реку.
В церкви, куда собиралась братия ежедневно на все службы, преподобный Феодосии имел обычай предлагать ей духовные поучения. А иногда повелевал читать такие поучения из книг великому Никону, который (после 1066 г.) возвратился из Тмутаракани в Печерскую обитель и которому, как отцу своему духовному и старейшему из всех в обители, Феодосии поручал братию, если сам куда-либо отлучался. Иногда же эта обязанность читать для братии поучения в церкви возлагаема была на уставщика Стефана 110.
В кельях не позволялось братии держать ничего своего: ни пищи, ни одежды, сверх положенной, ни другого какого-либо имущества. И потому, если преподобный Феодосии, обходя кельи, находил что-либо подобное, то приказывал бросать в огонь, а сам давал провинившемуся брату наставление в нестяжательности.
Занятия братий в кельях состояли в молитве, чтении и пении псалмов и рукоделиях. После повечерия запрещено было инокам ходить друг к другу и беседовать вместе. Для наблюдения за всем этим преподобный Феодосии имел обычай каждую ночь обходить все кельи и, если слышал в келье молитву инока, то благодарил Бога, а если слышал беседу двух или трех, то ударял рукою в двери кельи и отходил. Наутро призывал виновных и обличал, раскаивающихся прощал, а на других налагал епитимий.
Так как большую часть ночи и все утро братия проводила в молитвах и службах церковных, то для отдохновения ее назначалось полуденное время. Потому приказано было вратарю запирать монастырь вдруг после обеда и не впускать в обитель никого до самой вечерни.
При взаимных отношениях братии преподобный Феодосии всего более заповедовал смирение и покорность. Это смирение должно было, между прочим, выражаться в том, чтобы иноки при встрече кланялись друг другу, слагая руки на персях.
Преподобный Феодосии следил с величайшею заботливостию и любовию за нравственным состоянием своих братий и не упускал ни одного случая преподать каждому приличное наставление. Когда он поучал, то говорил тихо, смиренно, с мольбою, когда обличал - слезы текли из глаз его. Если он слышал, что какой-либо брат подвергался искушениям от бесов, то призывал его, убеждал не ослабевать в борьбе, учил, как побеждать дьявола, указывал на опыты из собственной жизни или подкреплял искушаемого силою своей молитвы. Если случалось, что какой-либо инок отходил из обители, преподобный Феодосии крайне скорбел о нем и ежедневно со слезами молился Богу, чтобы он возвратил отлучившееся овча к своему стаду. Когда инок действительно возвращался, преподобный с радостию принимал его и поучал впредь стоять тверже против козней искусителя.
Но не столько правилами устава, какой принял преподобный Феодосии для своей обители, не столько устными наставлениями он поучал и руководил свою братию по степеням нравственного совершенства, сколько примером своей святой, высокой, истинно подвижнической жизни. Присутствуя за братскою трапезою, он обыкновенно вкушал только сухой хлеб и вареное зелье без масла, а пил одну воду. Одежду носил ветхую и худую, имея под нею на теле своем острую власяницу. Для сна никогда не ложился, но если иногда после повечерии хотел отдохнуть; то спал сидя. Ночи проводил большею частию без сна в слезных молитвах за себя и за всю братию; много раз церковные пономари, приходившие к нему за благословением пред заутренею, заставали его еще на молитве и слышали его стоны и шум от его земных поклонов. Когда наступал Великий пост, Феодосии, простившись с братиею, ежегодно уединялся в пещеру, известную доныне под именем Феодосиевой, и там заключался до вербной недели; из этой пещеры иногда совершенно тайно переходил в другую, еще более уединенную и тесную, находившуюся в одном из монастырских сел; в пяток пред Лазаревою субботою во время вечерни возвращался в монастырь и, став на дверях церковных, поучал и утешал братию. Прежде всех приходил он в церковь, прежде всех являлся на монастырские работы. Часто входил в хлебную и, будучи игуменом, сам разделял труды с хлебопеками, месил тесто, приготовлял хлебы. Однажды пред праздником Успения Пресвятой Богородицы, когда келарь донес Феодосию, что в поварне нет воды и некому носить ее, он немедленно встал и начал носить воду из колодца, услышав об этом, братия сбежалась и наносила воды до избытка. В другой раз, когда не было приготовлено дров для кухни и тот же келарь просил Феодосия, чтобы он приказал кому-либо из братий праздному нарубить дров, преподобный сказал: "Я празден", и, повелев братии идти за трапезу, так как было время обеда, сам взял топор и пошел рубить дрова. По окончании трапезы братия, увидев своего игумена секущим дрова, последовали его примеру и наготовили дров на много дней. Третий подобный случай: раз преподобный Феодосии замедлил до вечера у великого князя Изяслава, находившегося тогда далеко от города. Князь приказал одному из своих отроков отвесть преподобного до его обители. Слуга, видя инока в худой одежде и не зная, кто он, сказал ему во время пути: "Ты, черноризец, всегда празден, а я в постоянных трудах - дай мне отдохнуть в колеснице, а сам сядь на коня". Феодосии беспрекословно согласился и в продолжение всей ночи то ехал верхом на коне, то шел подле него, чтобы не уснуть. С наступлением дня, когда вельможи, ехавшие к князю из города, при встрече с Феодосием слазили со своих коней и кланялись ему, отрок крайне оробел, но преподобный предложил только ему пересесть на коня. Когда приблизились к обители, и братия, вышедшая навстречу игумену, поклонилась ему до земли, отрок еще более устрашился, но Феодосии успокоил его, велел накормить и, наградив, отпустил в обратный путь. Многопоучительны также были дела милосердия Феодосиева к бедным и несчастным. Он не мог их видеть без соболезнования и слез. И потому построил близ монастыря особый двор с церковию во имя первомученика Стефана, принимал туда для жительства нищих, слепых, хромых и прокаженных и для содержания их уделял десятую часть от всего монастырского имения. Кроме того, каждую субботу отсылал целый воз хлебов находившимся в узах и темницах 111. Любовь преподобного простиралась даже на людей, замышлявших сделать зло его обители. Раз привели к нему воров, пойманных в монастырском селе. Увидев их связанных и скорбных, он прослезился, велел разрешить их и накормить, преподал им наставление вперед не творить никому обиды и, снабдив всем нужным, отпустил их с миром. Тронутые этим, злодеи действительно исправились. Притесняемые и гонимые обращались к Феодосию как к своему защитнику и ходатаю. Однажды бедная вдовица, обиженная неправедным приговором судии, пришла к Печерскому монастырю и, встретив самого Феодосия, которого не знала, спросила его об игумене. "Чего ты требуешь от него, - сказал преподобный, - он человек грешный". Жена отвечала: "Грешен ли он, не знаю, но знаю, что он многих избавляет от печали и напасти, потому и я пришла к нему просить заступления и помощи". Феодосии расспросил ее о деле и, обещавшись передать об этом игумену, отпустил ее в дом, а сам отправился к судии и своим ходатайством сделал то, что вдове возвращено было все несправедливо у нее отнятое.