Между тем его исчезновение не осталось незамеченным в Липецке. Уже будучи в Оптиной преподобный доложил о своем желании принять монашество тамбовскому архиерею. Началась канцелярская переписка между епархиальными властями. И только 2 апреля 1840 года последовал указ Калужской духовной консистории с разрешением принять учителя Александра Михайловича Гренкова в обитель. Впрочем, еще в январе 1840 года преподобный перешел жить в монастырь, пока еще без права носить монашеское облачение.
Некоторое время он был келейником старца Льва, затем поступил на хлебню. В ноябре 1840 года послушник Александр был переведен из монастыря в Иоанно-Предтеченский скит. Здесь в течение приблизительно года он трудился помощником повара. Наконец, летом 1841 года Александр Гренков был пострижен в рясофор, то есть получил разрешение на ношение рясы, пока еще без права на мантию и без перемены имени.
Старец Лев сумел разглядеть в молодом послушнике будущего подвижника. Это был поистине великий человек. Старец. Лев (таково было и его мирское имя) начал монашеское служение в Оптиной пустыни, затем перешел в Белобережскую пустынь (в Орловской губернии), где принял пострижение с именем Леонид, а затем стал учеником и последователем старца Феодора, ученика преподобного Паисия Величковского; у него отец Леонид обучился высшему монашескому искусству, «умному деланию», которому позже обучал своих учеников. Затем им пришлось жить в различных монастырях — Валаамском, Александро-Свирском. Уже после смерти отца Феодора в 1829 году Лев (таково было имя, полученное им в схиме) прибыл в Оптину пустынь и стал первоначальником оптинского старчества — особой духовной школы, из которой вышли все последующие знаменитые оптинские старцы. Сама внешность старца производила неизгладимое впечатление: он был высок ростом, имел величественную осанку, даже в старости сохранял невероятную физическую силу и вместе с тем отличался исключительным умом и особой прозорливостью. В течение почти всей жизни (в том числе и в последние годы, когда с ним познакомился преподобный Амвросий) старец Лев испытывал определенные трудности и даже подвергался гонениям со стороны духовного начальства. Церковные власти того времени вообще не принимали и не понимали старчества, которое возникло и существовало вне всякой связи с церковной иерархией; с тем же непониманием и даже осуждением приходилось впоследствии сталкиваться и преподобному Амвросию.
Старец Леонид полюбил Александра Гренкова, которого ласково называл Сашей, хотя порой относился к нему с показной строгостью и нередко при посторонних испытывал его смирение, сердился на него, иной раз подшучивал. За глаза же говорил о нем: «Великий будет человек». Незадолго до своей смерти старец Лев попросил своего ближайшего ученика и сподвижника старца Макария взять на себя духовное руководство послушником Александром: «Вот человек больно ютится к нам, старцам. Я теперь уже очень слаб. Так вот я и передаю тебе его из полы в полу, владей им, как знаешь».
11 октября 1841 года, после жестокой и мучительной болезни, отец Лев скончался. После его смерти брат Александр стал келейником старца Макария, еще одного великого оптинского старца и подвижника. Постриженик Площанской пустыни (также в Орловской губернии), он был учеником ученика Паисия Величковского старца Афанасия, а затем принял на себя духовное руководство старца Леонида (Льва), хотя последний всегда считал его своим сотоварищем, а не учеником. Старец Макарий ничуть не походил на старца Льва внешностью: он был среднего роста, с некрасивым лицом, несколько косноязычен. Но по своему великому дару проникновения в самую душу человека, прозорливости он ни в чем не уступал своему учителю и старшему другу. Старец Макарий был великий книжник. Его стараниями (и при ближайшем участии его духовного сына И. В. Киреевского) в Оптиной пустыни развертывается программа книгоиздания: подготавливаются и выходят в свет творения Отцов Церкви, переводы Паисия Величковского.
29 ноября 1842 года Александр Гренков был пострижен в мантию (то есть получил право носить полное монашеское облачение) и получил новое имя — Амвросий, в честь святителя Амвросия Медиоланского (его память отмечается 7 декабря). 2 февраля 1843 года он был рукоположен в иеродиакона. По-прежнему Амвросий проходит послушание у старца Макария, принимающего ежедневно множество людей — и мирян, и духовных. Здесь преподобный знакомится с опытом духовничества, столь пригодившимся ему впоследствии.
В начале декабря 1845 года иеродиакон Амвросий отправился в Калугу, где должно было совершиться его рукоположение в священнический сан. Из Оптиной он выехал рано утром 7 декабря. Был сильный холод. Слабый здоровьем и к тому же изнуренный длительным постом Амвросий простудился, простуда дала осложнение на внутренние органы. «Помню я, — рассказывал старец, — что как еще только привезли меня на первую станцию, я почувствовал сильную боль в желудке». Это и послужило началом почти беспрерывных тяжких болезней, которые сопровождали старца Амвросия до самого конца его жизни.
9 декабря 1845 года епископ Калужский Николай рукоположил преподобного в сан иеромонаха. «Однако не долго пришлось литургисать отцу Амвросию, — читаем мы в современном Житии преподобного. — Здоровье его было так слабо, что временами он не мог долго держать потир одной рукой во время причащения народа и вынужден был уходить в алтарь для отдыха». Отчасти по состоянию здоровья, а отчасти по сану он был освобожден от послушания келейника старца Макария.
В 1846 году отец Амвросий вновь тяжело заболел. Болезнь длилась до лета 1848 года и оказалась настолько жестокой, что окружающие уже не чаяли его выздоровления. Как находящийся при смерти, преподобный был келейно пострижен в схиму с сохранением прежнего имени. 29 марта 1846 года по болезни он был выведен за штат монастыря, признан неспособным к послушанию и стал числиться на иждивении обители как инвалид. Вряд ли кто мог подумать тогда, что святой проживет еще более сорока пяти лет и достигнет маститой старости. Однако преподобный понемногу выздоровел, хотя полностью здоровье его так и не восстановилось. До конца жизни он с трудом передвигался, страдал от испарины, так что переодевался и переобувался по нескольку раз в сутки, не выносил холода и сквозняков, пищу употреблял жидкую и перетирал ее на терке, вкушал очень мало. Но при таком слабом здоровье он обладал удивительной силой духа.
Позднее в утешение недужным старец Амвросий говорил так: «Бог не требует от больного подвигов телесных, а только терпения со смирением и благодарения». И еще: «В монастыре болящие скоро не умирают, а тянутся и тянутся до тех пор, пока болезнь принесет им настоящую пользу. В монастыре полезно быть немного больным, чтобы менее бунтовала плоть, особенно у молодых, и менее пустяки приходили в голову. А то при полном здоровье, особенно молодым, какая только пустошь не приходит в голову».
Еще прежде болезни епископ Калужский Николай, посетивший Иоанно-Предтеченский скит Оптиной пустыни, сказал, обращаясь к Амвросию: «А ты помогай отцу Макарию в духовничестве. Он уже стар становится. Ведь это тоже наука, только не семинарская, а монашеская». После выздоровления отец Амвросий стал помогать старцу в его великих трудах. Он по-прежнему находился в полном его послушании, во всем давал ему отчет. Отец Амвросий принимал посетителей, приходивших к старцу Макарию за советом, передавал его ответы на те или иные вопросы, помогал вести переписку с многочисленными корреспондентами. Занимался он и книгоиздательской, и переводческой деятельностью, которую возглавлял старец; по его благословению отец Амвросий перевел с греческого языка на русский «Лествицу» Иоанна Синайского. Перевод этот, как отмечали, отличался ясностью и точностью. Одновременно, по поручению старца Макария, преподобный и сам, в качестве старца, руководил некоторыми иноками обители. Все свое время он проводил или в трудах, порученных ему старцем Макарием, или в чтении святоотеческих книг и молитве. «Мне казалось, — вспоминал позднее оптинский игумен Марк, — что старец Амвросий всегда ходил перед Богом, или как бы ощущал присутствие Божие. Никогда не порицал он чужих согрешений и не терпел он клеветы на ближнего, строго относясь к клеветникам, не разбирая лиц».
В последние годы жизни своего старца и сам Амвросий достиг уже высокого духовного совершенства. Старец Макарий высоко почитал его и относился к нему как к великому подвижнику, что, впрочем, не мешало ему высказывать разного рода упреки в адрес своего ученика. Однажды за старца Амвросия даже заступились: «Батюшка, он человек больной!» — «А я разве хуже тебя знаю, — отвечал на это старец Макарий. — Но ведь выговоры и замечания монаху — это щеточки, которыми стирается греховная пыль с его души, а без сего монах заржавеет». Старец Макарий старался сближать своего ученика и со своими духовными чадами из мирян. Глядя, как Амвросий беседует с ними, он иногда как бы в шутку говорил: «Посмотрите-ка, посмотрите! Амвросий-то у меня хлеб отнимает». Так старец Макарий готовил себе преемника.
