Итак, прежде чем перейти к оседлому образу жизни в возрасте пятидесяти лет, Мусаси провел много лет странствующим мастером, пытаясь усовершенствовать свою технику и выработать собственный стиль. В это время он чуждался общества и направлял все свои силы на поиски просветления на Пути меча. Стремясь к совершенству, Мусаси не щадил себя. Нередко голодный и бедно одетый, он путешествовал по всей Японии под дождем и снегом, не заводя семью и не занимаясь ничем, кроме своего искусства. Предание гласит, что он никогда не ходил в баню, боясь, что враги застигнут его врасплох без оружия, и поэтому вид у него всегда был неухоженный и свирепый.
В битве при Сэкигахара (1600), в которой Иэясу победил войска Хидэеси и стал сёгуном Японии, Мусаси воевал в армии Асикага на стороне Хидэеси. Он выжил в ужасной трехдневной резне, в которой погибло семьдесят тысяч человек, а затем смог избежать участи рассеявшихся остатков армии Хидэеси, подвергавшихся жестоким преследованиям. В 1605-м, когда Мусаси исполнился двадцать один год, он отправился в столицу, Киото, где собирался отомстить семейству Есиока, потомственным учителям фехтования в доме Асикага. Впоследствии сёгун запретил этому семейству преподавать кэндо, после чего оно стало семейством известных маляров и остается таковым вплоть до настоящего времени. Мунисай, отец Мусаси, был частым гостем при дворе Асикага, и в разное время его вызывали на дуэль три представителя семейства Есиока, одного из которых ему не удалось победить. Возможно, именно этим обстоятельством руководствовался Мусаси, когда избрал объектом своей кровной мести Есиока Сэйдзиро, главу семейства.
Поединок должен был проходить на болоте за городом. Сэйдзиро был вооружен настоящим мечом, тогда как Мусаси остановил свой выбор на деревянном. В первой же стремительной атаке Мусаси удалось уложить противника на землю, после чего он жестоко избил его. Слуги унесли своего господина домой, завернутым в покрывало. Впоследствии опозоренный Сэйдзиро сбрил волосы на макушке головы, тем самым признав себя недостойным самурайского звания.
После этого Мусаси продолжал жить в Киото, и его присутствие не давало покоя воинственному семейству. Дэнситиро, второй по старшинству брат Сэйдзиро, вызвал Мусаси на поединок. Применив военную хитрость, Мусаси опоздал к назначенному времени, а затем в считаные секунды после начала поединка ударом деревянного меча проломил противнику череп.
Но семейство Есиока в третий раз вызвало Мусаси на поединок. В этот раз с Мусаси должен был сражаться младший брат Сэйдзиро, Ханситиро, который был еще подростком. Место поединка было выбрано у сосны на краю рисового поля. Мусаси прибыл на место задолго до назначенного времени, спрятался за сосной и принялся ждать. Через некоторое время появился мальчик. Он приехал в сопровождении свиты до зубов вооруженных слуг, одетый в боевые доспехи и исполненный решимости победить Мусаси любой ценой. Мусаси не спешил показываться, выжидая в тени сосны. Когда прибывшие решили, что Мусаси испугался очередного поединка и покинул Киото, он внезапно выскочил из укрытия и зарубил мальчика. Затем, орудуя двумя мечами одновременно, ему удалось прорубиться сквозь плотное кольцо нападавших и бежать.
После этих ужасных событий Мусаси скитался по Японии, став легендой своего времени. Мы встречаем упоминание его имени в хрониках, дневниках и народных преданиях по всей стране от Токио до Кюсю. До двадцати девяти лет он провел больше шестидесяти поединков и победил в каждом из них. Самое раннее письменное упоминание о Мусаси содержится в «Хронике двух небес» («Нитэн-ки»), составленной одним из учеников Мусаси вскоре после его смерти.
В 1605 году, когда имели место поединки с представителями семейства Есиока, Мусаси посетил храм Ходзоин на юге Киото. Здесь он сражался с Оку Ходзоином, учеником дзэнского мастера Хоина Инэя. Ходзоин изучал поединок на копьях и был явно не чета Мусаси, который дважды победил его с помощью короткого деревянного меча. После этого Мусаси некоторое время жил при храме, изучая новую технику и общаясь с монахами, которые практикуют искусство поединка на копьях вплоть до наших дней. Интересно отметить, что вначале слово осе (буддийский священник) означало «учитель копья».
Находясь в провинции Ига, Мусаси встретил воина по имени Сисидо Байкин, который в совершенстве владел цепью и серпом. Пока Сисидо размахивал своей цепью, стараясь улучить момент, чтобы ударить Мусаси, тот выхватил кинжал, сделал резкий выпад вперед и пронзил грудь противника. Наблюдавшие за поединком ученики Сисидо бросились на Мусаси, но он обратил их в бегство, виртуозно размахивая двумя мечами в четырех направлениях.
В Эдо воин по имени Мусо Гоносукэ пришел к Мусаси, чтобы вызвать его на поединок. В это время Мусаси был занят изготовлением лука, но тут же принял вызов и, подняв свой недоделанный лук, показал гостю, что готов использовать его в качестве меча. Гоносукэ с настоящим мечом в руках сделал стремительный выпад в сторону Мусаси, но тот уклонился и ударил его по голове своей легкой палкой. Гоносукэ испугался и убежал.
Однако не все встречи Мусаси с мастерами боевых искусств заканчивались поединками. Говорят, что однажды Мусаси встретил на улице известного самурая Ягю Хего, племянника не менее знаменитого Ягю Тадзима-но-ками. Хотя Мусаси и Хего до этого ни разу не виделись, они сразу же узнали друг друга и после короткого разговора стали друзьями. Хего пригласил Мусаси в свое имение, где они пили саке и играли в го, как старые знакомые. Мусаси гостил у Ягю Хего довольно долго, но два великих мастера ни разу не скрестили мечи. Впоследствии Мусаси так высказывался об этой встрече: «То, что я сразу узнал Хего, было таинственным действием ума, без причины и цели. Почему мы не вызвали друг друга на поединок? В этом не было необходимости, потому что мы безмолвно постигли равенство нашего мастерства». Эта встреча напоминает другую встречу равных, встречу Будды и его ученика Кашьяпы, в ходе которой Будда показал цветок, а Кашьяпа с пониманием улыбнулся.
Позже, странствуя в провинции Идзумо, которая всегда славилась мастерами боевых искусств, Мусаси обратился к господину Мацудайра с просьбой разрешить ему поединок с самым сильным из его слуг. Было решено, что против Мусаси выйдет человек с двухметровым деревянным шестом. Мусаси использовал два деревянных меча. Поединок проходил в саду библиотеки господина Мацудайра. Мусаси загнал противника на ступени веранды, подался вперед, угрожая нанести ему удар в лицо, и когда тот принял защитную стойку, ударил его одновременно по обеим рукам. Тот выронил свой шест.
К удивлению собравшихся, господин Мацудайра тоже вызвал Мусаси на поединок. Мусаси стал оттеснять его в сторону тех же ступеней, на которых только что победил предыдущего соперника. Господин Мацудайра яростно пытался сдержать натиск, но Мусаси неожиданно сломал его меч пополам «ударом огня и камней». Господин поклонился Мусаси, признав свое поражение, и после этого Мусаси некоторое время гостил у него на правах учителя.
Но самая известная дуэль с участием Мусаси состоялась в 1612 году, когда он находился в городе Огура в провинции Бундзэн. Его противником был Сасаки Кодзиро, молодой воин, создавший сильную фехтовальную технику цубамэ-гаэси («ласточкин заслон»), моделью для которой послужило движение хвоста ласточки в полете. Кодзиро был слугой господина провинции Хосокава Тадаоки (этот примерный самурай своего времени послужил прототипом вероломного Бунтаро в романе Джеймса Клавелла «Сёгун»). С помощью другого слуги, которого звали Нагаока Сато Окинага и который в свое время был учеником отца Мусаси, господину Тадаоки было подано прошение разрешить поединок Кодзиро и Мусаси. Тадаоки удовлетворил прошение и назначил поединок на восемь часов утра следующего дня. Местом поединка должен был стать небольшой остров, находящийся в нескольких милях от Огура.
Накануне поединка Мусаси покинул свое временное жилище и переехал в дом Кабаяси Таро Дзаэмона. По городу распространились слухи, что Мусаси боится утонченной техники Кодзиро и собирается бежать из города. На следующий день в восемь часов Мусаси спал так крепко, что хозяин дома не мог его разбудить, пока не пришли официальные представители от господ, собравшихся на острове. Тогда Мусаси встал, выпил воду, которую ему принесли, чтобы он умылся, отправился прямо на берег и сел в лодку. Сато Окинага, работая веслами, направил лодку в сторону острова. Тем временем Мусаси, подвязав рукава кимоно бумажными веревочками, принялся вырезать деревянный меч из запасного весла, которое было в лодке. Закончив вырезать меч, он улегся на дне лодки, чтобы отдохнуть.
