На Галичине И.Франко и М.Павлик в 1890 году была создана первая украинская политическая Русско-украинская радикальная партия. Её главной целью стала защита социальных интересов галицких крестьян и защита национальных прав украинского народа. В 1899 году партия раскололась, часть ее членов вошла в новую Украинскую национально – демократическую партию, часть – в Украинскую социал-демократическую партию.
В январе 1900 года харьковские студенты Д.Антонович, М. Руссов, Д.Познанский, Л.Мациевич, О.Коваленко, Ю. Коллард основали Революционную украинскую партию. Этот, по сути, тайный кружок фактически первым выдвинул лозунг независимости Украины. В эту партию вошли активнейшие молодые украинцы, началось создание баз революционной литературы и пропаганды во Львове и Черновцах, откуда по всей Украине разошлась брошюра «Независимая Украина». Целью революционной украинской партии было объявлено создание независимого украинского государства, лидером национального движения становилась интеллигенция, служащая своему народу, способы достижения цели – любые, включая насильственные, основными принципами борьбы объявлялись «кто не с нами, тот против нас», «победим или погибнем», «Украина для украинцев».
Один из руководителей революционного украинского движения Б.Мартос писал:
«Одна из заслуг РУП заключается именно в том, что она притянула к себе украинскую политически активную молодежь, которая ранее шла в российские политические партии; а вторая заслуга та, что она политически активизировала национально-сознательную интеллигенцию и расширяла национальное сознание среди украинских селян и рабочих. Съезд РУП, который прошел в начале 1905 года, принял программу, схожую с программами европейских социалистических партий, которая имела и свои собственные характерные черты. Как известно, К.Маркс, Ф.Энгельс и их последователи не придавали значения национальному вопросу. РУП же, наоборот, считала его главным пунктом своей программы. Другое расхождение – отношение к крестьянству. Западноевропейские социал-демократические партии считали, что крестьянство будет всегда естественным союзником реакционных политических группировок и врагом рабочих. Однако украинское селянство было приблизительно на 30 % безземельное и состояло из сельского пролетариата, и столько же было и так называемого полупролетариата. Поэтому, при слабом развитии промышленности на Украине оставался один выход: радикальная земельная реформа за счет конфискации помещичьих и монастырских земель и передача их в пользование безземельному и малоземельному селянству».
В 1900 году Симон Петлюра стал членом Революционной Украинской Партии, в том же году он был избран делегатом всеукраинского студенческого съезда и конференции РУП от украинского семинарского общества. В начале 1901 года Симона исключили из последнего, пятого, класса семинарии за распространение между семинаристами революционно-национальных идей – редкий случай в истории духовной школы.
Вскоре РУП имела отделения в Киеве, Харькове, Полтаве, Лубнах, Прилуках, Екатеринославе, были заграничные бюро во Львове и Черновцах. РУП издавала периодические издания «Лозунг» и «Селянин», целью которых была политизация крестьянства. Вскоре, правда, в партии появились не только политические, но и социальные и марксистские течения. Н.Порш, В.Винниченко и С.Петлюра считали, что Революционная Украинская Партия должна быть национальной, объединяющей национализм и марксизм. Другие члены РУП во главе с М.Меленевским хотели, чтобы партия стала автономной организацией в составе Российской социал-демократической партии, в которую бы входили все проживавшие на Украине. В 1902 году группа М.Михновского откололась от РУП и создала маленькую Украинскую Народную партию. В 1904 году группа М.Меленевского ушла из РУП и присоединилась к российским социал-демократам. Те члены, которые остались в РУП, переименовали её в Украинскую социал-демократическую рабочую партию.
РУП занималась пропагандой и агитацией украинских селян на Харьковщине, Полтавщине, и Киевщине. Осенью 1902 года Симон Петлюра уехал в Екатеринодар на Кубань, где короткое время проработал учителем в местной школе. После этого под руководством известного кубанского общественного деятеля Федора Щербины, работал в архивах над историей кубанского казацкого войска. За работу в филиале РУП в Екатеринодаре – Вольном Черноморском обществе и сотрудничество в нелегальных изданиях РУП, выходивших во Львове, Симон Петлюра в середине 1903 года был арестован и просидел в тюрьме до марта 1904 года. После освобождения Симон уехал в Киев, откуда осенью того же года – во Львов, где работал в Заграничном комитете РУП, занимался журналистской деятельностью.
После амнистии в конце 1905 года Симон Петлюра вернулся в Киев, занимался партийной деятельностью в Украинской социал-демократической партии, участвовал во львовском съезде галицкой социал-демократии. УСДРП признавала марксистскую идеологию, состояла в основном из интеллигенции, хотя в ней были рабочие и крестьяне. УСДРП действовала отдельно от РСДРП. Симон Петлюра неоднократно арестовывался полицией и почти постоянно находился под надзором жандармов.
В январе 1906 года Симон уехал в Петербург, где недолго редактировал партийный журнал «Вольная Украина». После разгона Первой Государственной Думы и приостановлении издания «Вольной Украины» Симон вернулся в Киев и с июля 1906 года редактировал газету «Рада», а с лета 1907 до 1908 года – социал-демократический журнал «Слово». Он много публиковался в разных украинских газетах и журналах.
В конце 1908 года Симон Васильевич уехал в Петербург, где работал в частном транспортном обществе, в партии и разных украинских кружках. Через год Симон Васильевич уже работал бухгалтером на большом предприятии в Москве. В Москве Симон Петлюра женился на Ольге Афанасьевне Бельской, у них родилась дочка Леся, единственный ребенок в семье.
Симон Петлюра активно участвовал в жизни украинской диаспоры в Москве. С 1912 года он редактировал журнал «Украинская жизнь», который информировал Москву об Украине, украинской жизни. Журналистская работа была прервана в 1914 году.
Перед Первой мировой войной в Российской империи проживало около 30 миллионов украинцев, в Австро-Венгерской империи – четыре миллиона. О революционной ситуации на украинских землях писал современный украинский историк В.Ф. Остафийчук:
«Борьба против царского самодержавия, которая усилилась в начале ХХ века, привела к определенным позитивным переменам в украинской национальной жизни. Так, был отменен Эмский указ 1876 года, открыты новые кафедры украиноведения в Одесском и Харьковском университетах. В украинских городах и местечках разворачивается сеть филиалов общества «Просвита». В 1905 года вышла первая в России украинскоязычная газета «Хлебороб», а с 1906 года начала выходить ежедневная газета «Рада». В 1907 году в Киеве было создано Украинское научное общество. В 1908 году часть активных деятелей украинских политических партий объединилась в Товарищество украинских поступовцев (ТУП), которое имело широкую сеть местных громад, занимавшихся преимущественно культурно-просветительской деятельностью. Политической платформой ТУП было требование украинской автономии и конституционного парламентаризма в Российской империи. Необходимо иметь в виду, что в отличие от украинских партий в Галичине, большинство украинских партий российской Украины, за исключением УНП, стояли не на суверенных, а на автономистских позициях с условием превращения Российской империи в федерацию свободных народов.
