Июль — вместе с Ив гостит в Соммьере у Дарреллов.
Август — возвращение из второго путешествия по Европе в Биг-Сур. Ив Макклур переезжает к больной матери в Беркли.
1960, май — Миллер (вместе с Чарли Чаплином и Жоржем Сименоном) входит в жюри Каннского кинофестиваля. Перед Каннами летит в Гамбург, где встречается со своим немецким издателем Ледигом Ровольтом. Роман с сотрудницей издательства и переводчицей книг Миллера Ренатой Герхардт. Получает письмо от Ив Макклур с предложением развестись.
Лето — вновь гостит у Дарреллов в Соммьере, затем возвращается в Биг-Сур.
Осень-зима — летит в Гамбург к Ренате Герхардт. Пишет комедию «Без ума от Гарри», которую предлагает для постановки берлинскому театру Шиллера. В Париже в «Олимпии-пресс» выходит третья и последняя часть трилогии «Роза распятая» — «Нексус».
1961, февраль — контракт с Барни Россетом («Гроув-пресс») на издание в США обоих «Тропиков».
Весна — путешествие по Европе со своим другом и водителем Винсентом Бриджем в поисках жилья для себя и Ренаты Герхардт. Швейцария, Италия, юг Франции, Испания, Португалия.
Лето — развод с Ив Макклур.
24 июня — в издательстве «Гроув-пресс» Барни Россет через 27 лет после написания выпускает «Тропик Рака»; книга становится бестселлером: за первую неделю продано 68 тысяч экземпляров, до конца года — 100 тысяч в переплете и около полутора миллионов в обложке. «Гроув-пресс», а также книготорговые компании, распространяющие «Тропик Рака», подвергаются судебному преследованию почти во всех штатах. Оживленная полемика в прессе относительно «непристойности» романа.
Сентябрь — по возвращении из путешествия по Европе Миллер встречается в Нью-Йорке с шестидесятилетней Джун Мэнсфилд. Выход в США книги «Искусство и поругание».
1962, весна — встреча в Биг-Суре с Анаис Нин после шестнадцатилетнего перерыва; Нин предлагает Миллеру издать его письма к ней.
Июль — в журнале «Эвергрин ревью» печатается открытое письмо «В поддержку свободного чтения», которое подписали 198 американских писателей, в том числе Сол Беллоу, Джон Дос Пассос, Норман Мейлер, Бернард Маламуд, Уильям Сароян, Роберт Пенн Уоррен. Выход в «Нью дайрекшнз» сборника Миллера «Замри, как колибри».
Лето-осень — летит из Парижа на Майорку, где заседает в жюри литературной премии «Форментор», в Миннесоту — на заседание Литературного общества Генри Миллера, в Эдинбург — на международную писательскую конференцию, где вместе с Джеймсом Болдуином и Норманом Мейлером принимает участие в дискуссии о цензуре. Выход в «Гроув-пресс» «Тропика Козерога».
Октябрь — Миллер в Европе: Копенгаген, Мюнхен, Зальцбург, Берлин; в Берлине вместе с Ренатой Герхардт работает над немецким переводом «Без ума от Гарри». Джозеф И. Левайн приобретает права на экранизацию «Тропика Рака».
1963, январь — пишет по совету юриста Элмера Герца открытое письмо в Верховный суд США, которое печатается в чикагской «Санди таймс».
Февраль — переезд из Биг-Сура на юг, под Лос-Анджелес, в Пасифик-Пэлисейдз. Сначала снимает там однокомнатную квартиру, затем покупает двухэтажный дом на Окампо-Драйв, где живет вместе с Яниной Лепской, ее вторым мужем и детьми. В этом доме будет жить до конца жизни.
Март — выход в нью-йоркском издательстве «Даттон» тома «частной» переписки Миллера и Лоренса Даррелла.
7 июля — премьера «Без ума от Гарри» в Сполето в театре «Кайо Мелиссо». «Без ума от Гарри» выходит в «Нью дайрекшнз».
Август — пьеса «Без ума от Гарри» в постановке британской любительской труппы «Кембридж-плейерс» снята с программы Эдинбургского театрального фестиваля «по причине непристойности».
Сентябрь — роман Миллера с тридцатилетней израильской киноактрисой Зивой Роданн.
1964, февраль — издание «Без ума от Гарри» в Германии с акварелями автора. К пьесе проявляют интерес Театр драмы в Копенгагене, Брюссельский национальный театр, берлинские театры.
Весна — вызов из Калифорнии в уголовный суд Нью-Йорка по обвинению в издании в «Гроув-пресс» «литературы порнографического характера». Процесс длится до октября.
Март — издатель «Сексуса» Морис Жиродиа обвиняется в «оскорблении общественной морали» и приговаривается к тюремному заключению, штрафу и запрету заниматься во Франции издательской деятельностью в течение двадцати лет.
22 июня — решение Верховного суда США: «Роман „Тропик Рака“ непристойным не является. Распространение романа не противоречит Конституции США». Вслед за «Тропиком Рака» запрет на публикацию и распространение снят также с «Тропика Козерога» и «Черной весны».
1965 — публикация «Писем Генри Миллера к Анаис Нин». Выход в «Гроув-пресс» в дешевом издании «Розы распятой»; книга попадает в список бестселлеров.
Апрель — премьера в гамбургской «Штатсопер» оперы «Улыбка» с декорациями Жоана Миро по книге Миллера «Улыбка у подножия лестницы».
1966, лето — знакомство в доме домашнего врача Миллера Ли Сигела с японской джазовой певичкой, киноактрисой из Голливуда Хироко Токуда.
1967, зима — смерть Ив Макклур во сне от передозировки таблеток. Переезд в Биг-Сур дочери Миллера Вэл после развода с мужем. Сын Миллера Генри Тони, не окончив военной академии в Карлсбаде, Калифорния, живет в Санта-Монике.
10 сентября — женится пятым браком на Хироко Токуда.
Октябрь — молодожены проводят медовый месяц в Париже, где в галерее «Даниэль Шеви» открывается выставка акварелей Миллера. Гостят у Даррелла в Соммьере.
1968 — у Миллера в Пасифик-Пэлисейдз гостит Лоренс Даррелл.
1969 — смерть от рака младшей сестры Миллера Лоретты Анны в интернате для умственно отсталых.
1970 — расставание с Хироко Токуда, которая переезжает в Санта-Монику и открывает там бутик модной одежды.
1971, июнь — переносит подряд (за один день) две операции по вживлению искусственной артерии для циркуляции крови в правой ноге.
Ноябрь — выход в чикагском издательстве «Плейбой паблишинг» книги «Моя жизнь и мое время» с фотографиями, репродукциями акварелей, отрывками из писем и дневников. Нью-йоркское издательство «Саймон энд Шустер» выпускает подарочное издание этой книги тиражом 500 экземпляров.
Конец года — влюбляется в китайскую киноактрису Лизу Лу.
