1899
— Создание рассказов «Сияющие рабовладельцы» («Макевен из племени сияющих рабовладельцев»), «Негр Джеф», «Мир и мыльный пузырь», «Дверь мясника Рогаума», «Когда старое столетие было новым». Начало работы над романом «Сестра Керри».
1900
Ноябрь — Выходит в свет роман «Сестра Керри».
Декабрь — Скончался отец писателя.
1901
Сентябрь — Издание «Сестры Керри» в Англии. Начало работы над романами «Повеса» и «Дженни Герхардт».
1902
Ноябрь — Отъезд из Нью-Йорка. Переезд из города в город, жизнь в городах Хинтон (штат Западная Виргиния), Линчбург, Шарлоттесвиль (штат Виргиния), Филадельфия (штат Пенсильвания).
1903
Февраль — Драйзер возвращается в Нью-Йорк.
Июнь — Лечение в санатории. Работа чернорабочим на железной дороге.
1904
Зима — Репортер «Нью-Йорк дейли ньюс».
Осень — Редактор книжно-журнального издательства «Стрит энд Смитс».
1905
Апрель — Работа редактором журнала «Смитс мэгэзин».
1906
Апрель — Драйзер начинает редактировать журнал «Бродвей мэгэзин».
1907
18 мая — В США выходит второе издание романа «Сестра Керри». Драйзер становится главным редактором коммерческого журнального объединения «Баттерик».
1909
Июнь — Приобретение контроля над журналом «Богемиан».
1910
Сентябрь — Драйзер уходит со службы в фирме «Баттерик».
1911
Октябрь — В нью-йоркском издательстве «Харперс» выходит из печати роман «Дженни Герхардт».
Ноябрь — Драйзер отправляется в первое путешествие по Европе.
1912
Апрель — Возвращение в Нью-Йорк.
Октябрь — Выход в свет романа «Финансист».
Декабрь — Отъезд в Чикаго.
1913
Февраль — Драйзер снова в Нью-Йорке.
Октябрь — Журнал «Смарт сет» публикует пьесу Драйзера «Девушка в гробу».
Ноябрь — Выход в свет книги «Сорокалетний путешественник».
Осень — Драйзер окончательно разрывает отношения с женой.
1914
Март — Посещение Чикаго. Издательство «Харперс» отказывается издавать набранный уже и отпечатанный роман «Титан».
Июль — Драйзер поселяется в Гринвич-Вилледж.
1915
Август — Вместе с художником Ф. Бутсом Драйзер отправляется в путешествие по штату Индиана, чтобы собрать материал для книги путевых заметок.
Октябрь — Выходит из печати роман «Гений».
1916
Январь — В городе Саванна (штат Джорджия) Драйзер заканчивает книгу «Каникулы уроженца Индианы» и работает над романом «Оплот».
Февраль — Выходит из печати сборник «Пьесы о естественном и сверхъестественном».
Июль — «Нью-Йоркское общество борьбы с пороком» запрещает дальнейшее распространение «Гения», как «богохульного и непристойного» произведения.
Осень — Выходят в свет «Каникулы уроженца Индианы».
1917
Февраль — В журнале «Севен артс» опубликована статья Драйзера «Жизнь, искусство и Америка».
Лето — Драйзер знакомится с Ливрайтом, который становится постоянным издателем его книг.
1918
Осень — На полках книжных магазинов США появляется сборник Драйзера «Освобождение» и другие рассказы».
Осень — Драйзер посылает сенатору X. Джонсону телеграмму, в которой требует, «чтобы США не участвовали в интервенции в Россию».
1919
Весна — Издательство «Бони энд Ливрайт» выпускает пьесу Драйзера «Рука гончара» и новый сборник рассказов «Двенадцать мужчин».
Сентябрь — Встреча с Элен Пэтжес Ричардсон, ставшей другом и спутником писателя до конца его жизни. Вместе с Элен отъезд в Калифорнию.
1920
Март — Издание сборника публицистических статей и очерков «Бей, барабан!».
1922
Октябрь — Драйзер и Элен возвращаются в Нью-Йорк.
Декабрь — Выходит из печати «Книга о себе» (впоследствии названная автором «Газетные будни») — вторая часть автобиографии писателя.
1923
Лето — Новым изданием выходит роман «Гений».
Октябрь — Опубликован сборник очерков «Краски большого города».
1925
Декабрь — Выход в свет романа «Американская трагедия».
1926
Июнь — октябрь — Путешествие по Европе.
Октябрь — В Нью-Йорке начинает идти пьеса «Американская трагедия» (автор П. Кирней).
1927
Апрель — В Бостоне запрещают распространение «Американской трагедии».
Октябрь — Драйзер по приглашению Советского правительства отправляется в путешествие по Советскому Союзу. Выходит в свет сборник рассказов «Цепи», а также второе — переработанное — издание романа «Финансист».
1928
21 февраля — Драйзер на пароходе прибывает в США после поездки по Советскому Союзу и короткого пребывания в Европе.
Март — Во многих американских и европейских газетах публикуется серия статей Драйзера о путешествии по СССР.
Ноябрь — Выходит в свет книга «Драйзер смотрит на Россию».
1929
Декабрь — Издание книги «Галерея женщин».
1930
Март — июль — Драйзер совершает поездку по различным штатам США, проехав более 16 тысяч километров.
1931
Май — Выходит в свет первая часть автобиографии Драйзера под названием «Заря».
Июнь — июль — По просьбе председателя Национального комитета Коммунистической партии США У. Фостера Драйзер знакомится с положением горняков и их семей в шахтерских районах штатов Пенсильвания, Огайо и Западная Виргиния, очерки о его впечатлениях публикуются в газете «Дейли уоркер». Драйзер возглавляет Национальный комитет защиты политических заключенных.
Ноябрь — Во главе комиссии из восьми человек Драйзер отправляется для ознакомления с положением шахтеров в районах Харлан и Белл штата Кентукки.
1932
— Выходит из печати книга «Говорят горняки Харлана» с предисловием Драйзера, а также его новая работа «Трагическая Америка».
16 августа — Газета «Дейли уоркер» публикует статью Драйзера «Почему я голосую за коммунистов».
