Лючия верила в счастливую звезду своего любимца и продолжала баловать его, ни в чём не смея отказать и призывая сына только быть более сдержанным с людьми и благоразумным. Но куда там! Получив от матери деньги, он тут же тратил их на гульбу. У него появилась подружка Антонина даль Поццо, у которой он часто оставался на ночь. Но однажды, проснувшись утром, он обнаружил, что его кошелёк пуст. Девица призналась, что, пока он спал, деньги украл ночью хозяин каморки, на которого она вынуждена работать. Взбешённый Меризи нашёл ворюгу и решил его проучить. В завязавшейся драке он ранил сутенёра ножом и впервые угодил в тюрьму. Говорят, что при задержании он назвался художником Лоренцо Лотто, дабы скрыть собственное имя и запутать начавшееся следствие, пока оно будет наводить справки об уроженце Венеции Лотто. Но за решёткой пробыл недолго, сумев подкупить одного из тюремщиков.13
Повествуя о миланском периоде жизни Караваджо, его биограф Манчини упоминает также о других случаях задержания полицией за драки и скандалы. В середине ноября 1590 года в Милан прибыл гонец из дома с вестью о том, что Лючия при смерти. Стояла осенняя распутица, все дороги развезло, и любящий сын с трудом добрался до Караваджо, успев застать мать живой и проститься с ней. Лючия Аратори умерла 29 ноября от чахотки в возрасте сорока лет. Ей удалось без мужа поставить детей на ноги. Стоя перед гробом матери, Микеланджело поклялся сестре, брату, дяде священнику и прибывшей на похороны маркизе Колонна, что исполнит волю покойной и станет знаменитым художником, чего бы это ему ни стоило.
Незадолго до кончины Лючия составила завещание, поделив между детьми то, что ещё осталось у неё от мужа и родителей после мотовства первенца. Окончательный раздел родительского наследства произошёл в начале мая 1591 года в присутствии дяди священника Лодовико Меризи, который выделил ученику духовной семинарии Джован Баттисте большую долю, нежели старшему брату. Это сильно задело Микеланджело, что в дальнейшем и послужило причиной серьёзной размолвки между братьями. Получив причитавшуюся ей долю, сестра Катерина через год удачно вышла замуж. И вновь приходится говорить о странном совпадении, что придаёт личности Караваджо налёт почти мистической загадочности. Ничего не ведая о судьбе старшего брата, сестра Катерина нарекла своего четвёртого сына именем Микеланджело. Случилось так, что, находясь в бегах и скрываясь от наёмных убийц, Караваджо погиб через три дня после рождения своего тёзки и племянника.
Похоронив горячо любимую мать, Микеланджело Меризи больше никогда не появлялся в городке своего детства, давшего ему имя. Но в тихой провинции о нём не забывали. В 1608 году там вышла небольшая книга «Описание города Караваджо», написанная на латыни местным краеведом. В ней сказано немало восторженных слов о знаменитом земляке и его «редкостном даре», ниспосланном свыше, который с таким блеском проявился в живописи.
После получения своей, по его мнению, незаконно урезанной доли Микеланджело Меризи окончательно распрощался с добрейшим Петерцано, которому многим был обязан, и целиком отдался делу. Ему удалось снять для жилья и для работы небольшое помещение неподалёку от дома, где он появился на свет и где жили покойные родители. Известно, что в то время он в основном писал портреты и жанровые сцены, и заказчики вниманием его не обходили. Став профессиональным художником, он вынужден был работать в городе, жившем в условиях беспросветной нужды и порождённого ею зла и жестокости. Разгул преступности вынуждал его быть готовым к самым неожиданным сюрпризам и не расставаться со шпагой и кинжалом — напомним, что холодным оружием он владел отменно. Находясь под железной пятой испанцев, Милан был олицетворением насилия и беззакония. Там то и дело происходили стычки горожан с распоясавшейся испанской солдатнёй и кровавые сведения счётов между враждующими друг с другом местными бандами.
В те годы большим успехом пользовалось любопытное сочинение Томмазо Гарцони со странным названием «Универсальная площадь всех мировых профессий», появившееся в 1585 году. Это занимательное чтиво выдержало двадцать пять изданий. В нём содержится немало ярких страниц, описывающих быт, нравы и обычаи, царившие в тогдашнем Милане, где любой добропорядочный гражданин не осмеливался носа показать на улице без сопровождения нанятых телохранителей, дабы не подвергать себя риску. Ведя разговор о профессии художника, которая по занимаемому социальному положению приравнивалась тогда к аптекарям и обслуге, Гарцони признаёт, что, несмотря на невысокий социальный статус, труд живописцев был востребован в светских и церковных кругах. Но, как отмечает писатель-моралист, чтобы картина не вызывала нареканий со стороны официальной цензуры и была продана, в ней должно быть соблюдено непременное требование — «никакой откровенной похабщины с наглыми фавнами, восседающими верхом на нимфах, или похотливыми сатирами, бесстыдно ублажающими охочих до любви пышнотелых богинь, а тем паче не должно быть на картине святых обоего пола, изображённых в непотребных позах».14
Поначалу дела начинающего художника, которому было что сказать в искусстве, складывались неплохо. Но осенью 1591 года во время одного скандала произошло убийство. О нём мало что известно; не выяснено и то, был ли Микеланджело Меризи виновен в преступлении или оказался всего лишь его очевидцем. Но биограф Манчини сделал неразборчивую приписку к своей рукописи, из которой явствует, что о миланской драке со смертельным исходом ему поведал сам Караваджо. Из той же приписки можно понять, что ссора возникла в ходе карточной игры из-за жульничества одного из игроков, испанца. Рассказывая об этом, Манчини признает, что Караваджо в подпитии терял над собой контроль, становясь задиристым и не в меру агрессивным, чему он сам не раз был очевидцем. Эту особенность в ученике заметил ещё его учитель Петерцано, старавшийся как-то смягчить юнца, а иногда строго выговаривая ему за излишнюю горячность и неуступчивость в спорах с товарищами по мастерской. Но дерзкому юнцу многое прощалось за его удивительную одарённость и способность схватывать на лету всё новое. Со временем эти черты характера талантливого юноши (а характер человека — это, как правило, его судьба) обострялись и проявлялись всё сильнее, особенно под действием алкоголя. Будучи натурой крайне возбудимой и импульсивной, он уже от малой дозы выпитого начинал терять голову и лезть на рожон, что в конце концов явилось одной из причин свалившихся на него бедствий, которые привели к трагическому концу.