Товарищем Якова в школьную пору был Григорий Гагошидзе. В августе 1982 года в Тбилиси он написал воспоминания о совместной с Яковом учебе в Чребаловской школе:
«Педагогами, преподававшими нам знания, учившими добру и справедливости, были Платон Давитулиани, Елпите Лекшишвили, Парнаоз и Бабулия Джниджавадзе, Вера Самтеладзе и другие.
Педагоги и ученики любили Яшу. Он был мальчиком грамотным, вежливым, веселым. Каждый день при любой погоде ходил из села Баджи в Чребаловскую школу семь километров туда и обратно.
В конце марта — начале апреля после сильных дождей река Риони заметно поднималась. Мостов не было, Яша порой не мог добраться через реку до дома своего деда, часто оставался у меня.
Однажды мы пошли в Пшани охотиться на диких уток. Подбитая мной утка упала в Риони, и я поплыл за ней. Река унесла меня по течению. Яша побежал за мной, протянул мне палку, которую держал крепкими руками, и спас меня. Его поступок я запомнил на всю жизнь. Мокрые, замерзшие, мы пришли домой, грелись возле печки. Мама поджарила утку, отец поставил черное вино, мы хорошо провели вечер.
Яша метко стрелял. Он пел по-грузински. Парень был сильный, в борьбе часто первый. И очень доброжелательный, помогал в учебе отстающим товарищам…»
В голодные 1919 и 1920 годы Яков продолжал учиться в Чребаловской школе. Директором ее был нравившийся ученикам Лонгиноз Киквидзе — честный, справедливый и мудрый человек. Он знал много народных песен и стихов грузинских и русских поэтов. Посадит ребят в кружок, читает им вслух книги о доброте и правде, смелости и отваге, о честности и справедливости. Все новые, добрые человеческие качества появлялись в душе Якова.
Родственники парня огорчались: растет без отца, тот относится к Якову как к чужому человеку. Они считали, что отец не только обязан, но и может содействовать сыну в дальнейшей учебе. Ведь парень учится в грузинской школе, русского языка не знает. Изучать его в Москве удобнее, чем где-либо. Алеша Сванидзе и другие родственники Якова надеялись на то, что в Москве Коба позаботится о сыне, определит его в русскую школу, окажет содействие с жильем. По инициативе Алеши Сванидзе без предварительного разговора со Сталиным родственники в 1921 году привезли Якова в Москву. Приезд сына расстроил отца. (Сталин вспомнил «проступок» брата первой жены в 1937 году.)
Ко времени приезда в Москву у Якова сформировался характер. Дед Семен, его дочь Марико Монаселидзе, Алеша Сванидзе, учителя Чребаловской школы воспитали в нем честность, скромность, уважение к другим людям, порядочность, стремление всегда оказать содействие ближнему. Яков был высоконравственным человеком с большим запасом энергии и нерастраченных сил.
14-летний Яков впервые увидел своего отца. Тот был для него совершенно чужим, неизвестным человеком, о котором никто ничего ему не рассказывал. В село Баджи, где рос Яков, письма отца не приходили. Сын знал, что в царские времена Сталин не раз был в тюрьмах и ссылках, после революции стал государственным деятелем. Но этих сведений было мало для того, чтобы Яков уважал и любил отца.
Парень говорил только по-грузински, был молчалив, вел себя тихо и застенчиво. Все это с первых же дней жизни Якова в Кремле вызывало у Сталина раздражение и неприязнь. Иногда отцовский гнев вызывала самостоятельность Якова в суждениях. Сталин брезгливо-пренебрежительно называл сына волчонком: мол, он дикий, ничего хорошего от него ожидать нельзя.
Сталин был равнодушен к Якову, к его радостям и огорчениям. Но его вторая жена — Надежда Сергеевна Аллилуева — относилась к юноше тепло. Постоянно заботились о Якове Сергей Яковлевич и Ольга Евгеньевна Аллилуевы, он чувствовал их поддержку.
Сергей Яковлевич Аллилуев был из когорты революционеров, которая под руководством В. И. Ленина создавала большевистскую партию. В ряды социал-демократов он вступил еще в 1896 году, вел революционную работу в Закавказье, Москве. Царское правительство неоднократно подвергало его арестам и ссылкам. В Тифлисе и Баку он познакомился с молодым Coco Джугашвили. Когда Coco спас жизнь двухлетней Наде, вся семья восхищалась им и благодарила его.
В 1907 году С. Я. Аллилуев приехал в Петербург. Первое время жил нелегально. В 1908 году стал рабочим «Общества электрического освещения 1886 года» центральной петербургской электростанции. Трудился вначале монтером-трансформаторщиком, затем помощником заведующего работами. Во время Февральской революции рабочие избрали С. Я. Аллилуева в фабрично-заводской комитет.
Аллилуевы помнили Сталина, заботились о нем. Анна Сергеевна Аллилуева (сестра Надежды Сергеевны) в книге «Воспоминания» писала, что в то время, когда Сталин находился в ссылках, Аллилуевы регулярно отправляли ему из Петербурга в далекую Сибирь посылки: «Мама покупала вещи и продукты. Упаковывать и отправлять посылки было нашей обязанностью. Мы складывали вещи, аккуратно зашивали пакеты, и Надя своим крупным, еще детским почерком надписывала адреса — нарымский, туруханский…»
После февраля 1917 года Сталин приехал из туруханской ссылки в Петроград. Он жил в доме 17а по 10-й Рождественской улице у С. Я. Аллилуева. В просторной квартире ему выделили комнату. Сталин был занят работой в ЦК, редакции «Правды» и в доме появлялся редко.
В квартире на 10-й Рождественской бывал Владимир Ильич Ленин. Когда буржуазная контрреволюция обрушилась на большевистскую партию и Временное правительство отдало приказ об аресте Ленина, из этой квартиры Ильич вместе с Г. Е. Зиновьевым вечером 9 июля 1917 года отправился на Приморский вокзал в Новую Деревню. Оттуда они уехали на станцию Разлив, где скрывались от ищеек Временного правительства в доме сестрорецкого рабочего Н. А. Емельянова, а затем в шалаше на берегу Разлива.
В первом Советском правительстве Сталин стал наркомом по делам национальностей.
В 1918 году окрепла дружба Сталина с Николаем Ивановичем Бухариным. Именно Бухарин передавал 17-летней Надежде Аллилуевой письма от Сталина с предложением руки и сердца. Сталин был старше Надежды на двадцать два года.
В 1918 году Надежда Аллилуева вышла замуж за Сталина. Тогда же, в 1918 году, дочь старого большевика-ленинца была принята в партию. С 1919 года она работала в секретариате В. И. Ленина. Трудилась с утра до позднего вечера, а иногда и ночи напролет просиживала за машинкой, шифровала и расшифровывала телеграммы, поступавшие по прямому проводу. В секретариате ей поручалась самая ответственная работа. Стенографистка Владимира Ильича М. Володичева вспоминала, что Н. С. Аллилуева во всем была точной, исполнительной, аккуратной до самых мелочей: «Владимир Ильич очень ценил Надю и часто, давая какие-либо поручения, за которыми надо было особенно тщательно проследить, говорил: