Война в Прибалтике тем временем уже шла полным ходом. Летом главные силы русской армии во главе с царем вторглись в Ливонию; в их рядах был и Ордин-Нащокин. Пользуясь своими связями, он накануне вторжения организовал детальную разведку вражеских сил, составил описание состояния дорог и укреплений. Далее он принял участие во взятии Динабурга, а затем Кокенгаузена (Кокнесе). 21 августа началась осада Риги; взятие этого крупного города неминуемо привело бы к потере шведами всей Ливонии. Понимая это, шведы в ходе тайных контактов с союзниками Руси — Данией и Бранденбургом — обещали им за выход из войны всевозможные уступки. Под влиянием этого датский флот, собиравшийся по соглашению с Москвой блокировать Ригу с моря, всячески затягивал отплытие к ливонским берегам. Тем временем к шведам подошли подкрепления — отряды фельдмаршала Кёнигсмарка и генерала Дугласа. Тогда же шведские агенты распространили слухи о начале в Риге эпидемии чумы, что создавало опасность распространения болезни в русской армии. В сентябре Алексей Михайлович приказал снять осаду. Шведский губернатор Ливонии Магнус Делагарди ударил в тыл отступающему войску противника, чем нанес ему серьезный урон.
* * *
Во всех этих событиях принимал участие Ордин-Нащокин, назначенный в октябре 1656 года воеводой Кокенга-узена, переименованного русскими в Царевич-Дмитриев. Тогда же при его участии был заключен договор о дружбе и союзе русского царя с герцогом Курляндии Якобом Кет-лером. Курляндское герцогство, образованное в XVI веке из владений Ливонского ордена, находилось в зависимости от Речи Посполитой, но с приближением к его границам русских войск решило перейти под покровительство более сильной державы. Ставка герцога Якоба на Москву оказалась несостоятельной. После неудачного для русских окончания войны шведы оккупировали Курляндию, а самого Якоба взяли под арест, но полякам, заявившим свои права на герцогство, удалось восстановить его у власти. Тем временем Ордин-Нащокин пытался наладить связи с новым союзником, устроив между Кокенгаузеном и Митавой почтовые станции, где гонцы со срочными донесениями могли сменить лошадей. Это был первый в Русском государстве опыт организации регулярной почтовой связи, основателем которой с полным правом можно считать Афанасия Лаврентьевича. Через два года — скорее всего, по его предложению, — такая связь была налажена между Москвой и Вильно; ответственным за нее назначили датчанина Леонтия Марселиуса.
Должность воеводы Царевича-Дмитриева Ордин-Нащокин занимал до 1661 года, причем фактически в его ведении находились все занятые русскими в Ливонии города. Там он содействовал развитию экономики, добивался гуманного обращения с местным населением со стороны русских войск и администрации. Пребыванием в Прибалтике он воспользовался, чтобы внимательно изучить экономическую и политическую жизнь соседних стран. Впоследствии на основе этого он выстраивал свой план преобразования Руси. Близкое знакомство с царем, высоко оценившим усердие и компетентность псковского дворянина, позволяло надеяться на осуществление его проектов. В городах он приказал вернуть жителям незаконно отнятое имущество, сохранил их самоуправление. Благодаря его умелому управлению в 1658 году Ливония стала снабжать хлебом и другими видами продовольствия не только себя, но и сопредельные районы Руси, разоренные войной. В перспективе воевода планировал превратить Ливонию в маршрут для экспорта в Европу местных и русских товаров. С санкции царя он построил в Царевиче-Дмитриеве монетный двор, чеканивший медные деньги.
В ходе войны Ордин-Нащокин обращал особое внимание на армейские проблемы. В переписке с царем, анализируя причины просчетов, он предлагал заменить дворянское ополчение, показавшее в новых условиях свою несостоятельность, новыми солдатскими и рейтарскими полками. Формировать их предполагалось путем призыва податных людей и зачисления их на «государево жалованье». При этом он настаивал на сохранении обязательной службы в армии дворян и казаков как самой подготовленной к военному делу части населения. Он также советовал привлекать в русскую армию больше наемников из Европы, а в Ливонии нанимать на службу крестьян-латышей, чтобы помешать шведам использовать их для той же цели. В части управления войсками Ордин-Нащокин критиковал негибкую организацию русской армии, где командующие не могли предпринять решительных действий без одобрения Москвы. Отсутствие оперативной связи затягивало военные действия и нередко приводило к поражению. Он считал, что ответственность за боевые операции должна быть возложена на воевод соседних городов — в случае Лифлян-дии это был Псков, интересы которого он, как местный уроженец, защищал особенно активно.
Успешно действуя в качестве администратора, Ордин-Нащокин не меньшее внимание уделял сношениям по дипломатической линии. Он взял на себя ведущую роль в переговорах с европейскими дипломатами, пытавшимися примирить Швецию, Польшу и Русь с целью возобновления торговли с этими странами. Прибывший в Ригу англичанин, советник Оливера Кромвеля Ричард Брэдшоу, просил у воеводы Царевича-Дмитриева пропустить его в Москву. В письме царю по этому поводу Ордин-Нащокин писал, что англичане пытаются вернуть себе отобранные в 1649 году торговые привилегии, однако их главная цель — остановить продвижение русских войск в Ливонии, не допустить поражения шведов. Это подтвердил и русский посланник в Дании Д. Мышецкий, что побудило царя не пустить англичан в Москву: они были остановлены под Смоленском под предлогом чумного карантина, а потом отправлены обратно. Та же участь постигла французское посольство Якова Деминьера.
Тем временем боевые действия со шведами продолжались. Помимо рижского направления война велась на юго-востоке Ливонии, где в 1656 году был взят Юрьев (Тарту), и в Ингерманландии, где русские под командованием Потемкина осадили сильную крепость Нотебург (Орешек). Тем временем шведы возобновили военные действия в Польше. Летом король Карл X заключил союз с Бранденбургом и Трансильванским герцогством, а также с Богданом Хмельницким, пригласив их поучаствовать в разделе Польши. Это позволило шведской армии, вторгнувшись в польские пределы, захватить Варшаву, что заставило больного и уставшего короля Яна Казимира покинуть страну. Однако сплотившиеся против шведов польские магнаты укрепились на юге и отбили наступление казаков и трансильванцев. Полякам удалось вовлечь в военные действия на своей стороне Бранденбург и Данию, заручившись поддержкой Священной Римской империи — давнего противника протестантской Швеции. Когда летом 1657 года датский флот напал на шведские порты, большая часть армии Карла X была вынуждена покинуть Польшу.
Несмотря на то что значительные силы шведов были заняты на польском направлении, у них хватало сил вести наступление в Ливонии. Угроза возобновления войны с поляками заставила Боярскую думу принять в феврале 1657 года решение «промышлять всякими мерами, чтобы привести шведов к миру». Однако шведский главнокомандующий Магнус Делагарди, отвергнув предложения о мире, вторгся в русские земли и взял штурмом Псково-Печерский монастырь. Его дальнейшее продвижение остановил в битве у деревне Мигузице князь Матвей Шереметев, чьи люди «графа Магнуса и его полку неметцких людей многих побили и языки поймали». Однако в июне Делагарди разбил отряд
