В противоположность этому, в Олдершоте Уинстон был сам по себе, вне внимания кембриджских профессоров. Правда, после смерти лорда Рандолфа его мать относилась к своим родительским обязанностям более серьезно, но и она не смогла обеспечить сыну необходимое восприятие политических событий, хотя светская жизнь, которую она вела, и соответствующие связи могли обеспечить ему больше контактов. Отец, разумеется, уже не мог помочь, да и при жизни он никогда не помогал сыну приобрести политическое чутье. Парадокс заключался в том, что в мире политики Уинстона воспринимали все еще как сына своего отца. Он не мог избавиться от этого наследства, но, тем не менее, не мог и обойтись без него. И трудно было решить, попытаться затмить своего отца или выпутаться из тенет этого образца. Кем был Рандолф — везунчиком или неудачником? Трудно представить. Трудно представить, что Уинстону не было известно, до какой степени загадочным и, возможно, абсурдным до сих пор считался в политических кругах его безропотный уход в отставку в 1886 году. Все еще сохранялось смутное подозрение, что Рандолф был «слегка не в себе». Всем также было хорошо известно, что брат Рандолфа, Джордж, 8-й герцог Мальборо, умер в 1892 году в возрасте 42 лет. Современникам также было известно, что в стиле жизни родителей Уинстона не было ничего, вносящего уют и спокойствие в противовес нестабильности, которая могла быть наследственной чертой. Его собственные школьные наставники свидетельствовали, что сам Уинстон мог быть брюзгливым и отчужденным, и даже, в отдельных случаях, откровенно гадким. Принимая во внимание эти заключения, нельзя удивляться тому, что Уинстон говорил об «ожидании», прежде чем с головой погрузиться в политику. Равно как и не удивительно, что мысль об ожидании ему не слишком нравилась. Что бы там еще он ни унаследовал, но нетерпеливость унаследовал, и с тех пор, как пошел в армию, мог хотя бы повидать свет.
Время жизни Черчилля (1874–1965) фактически совпало с исполненными драматизма расширением и сжатием Британской империи. 1870 и 1880 гг. ознаменовались значительным увеличением территории Африки, находящейся под более или менее непосредственным управлением Британии. В самой сути своей, власть Британии была имперской. Перед тем, как отправиться в Сэндхерст, Уинстон побыл немного в Швейцарии и был заинтригован языковым разнообразием в этой стране, но Швейцария далеко не определяла расстановку сил в Европе. Он не предпринимал традиционного «большого турне» и не смог лично ознакомиться с великими европейскими государствами. Его вполне устраивали скромные знания их истории, почерпнутые в школе. На стене его классной комнаты в Харроу висела очень хорошая карта Европы. Европа практически не затрагивалась при обсуждении картины «возвеличивания Британии» и ее дальнейших судеб. Дженни Черчилль могла быть поглощена британской сценой, но никогда не забывала, что она американка. Ее сына мучил зуд собственного открытия Америки. Когда Уинстон объявил, что собирается использовать свой первый длительный армейский отпуск на то, чтобы посетить «Америку и обе Индии», она была вынуждена использовать как финансовые источники, чтобы визит состоялся, так и рекомендации влиятельным людям Нью-Йорка. Один из них, Бэрк Кокрейн, распалил воображение Уинстона тем, что распространялся о преимуществах красноречия.
Первым впечатлением Уинстона от Соединенных Штатов, как он писал в ноябре 1895 года брату Джеку, было то, что это — просто огромная страна. Что произвело на него особенно сильное впечатление — здесь, казалось, обо всем судят с практической точки зрения. Казалось, такие вещи, как почтение или традиции, здесь попросту отсутствовали. Правительство как таковое не получало удовольствия от факта своей выдающейся престижности — как, полагал он, наслаждалось этим фактом правительство Соединенного Королевства. У него создалось впечатление, что в Америке самые важные люди сидят в конторах, а в правительстве — значительно менее важные личности. Позволило ему это наблюдение определить, где находится власть? Отнюдь не один он отождествлял американцев с большой здоровой молодостью — энергичной, добросердечной, но вульгарной. И ему трудно было примирить свою высокую оценку теплого гостеприимства, встреченного здесь, и нелюбовь к сырой вульгарности американской прессы. Вокруг было много утонченных и культурных людей, но тон задавали не они. То, как он реагировал, возможно, отражало его собственное смешанное происхождение. Какая-то грань его характера наслаждалась нахальством Америки. С другой стороны, во время короткой поездки, по крайней мере, было невозможно составить определенное суждение. Сам он, находясь почти на вершине британской общественной структуры, с трудом верил в то, что какое-либо общество может эффективно функционировать без четко определенной социальной иерархии. Тем не менее, его впечатления не развивались по какой-либо системе. Это были случайные наблюдения проезжающего мимо путешественника, чьим настоящим пунктом назначения была Куба, все еще владение Испании.
За три года до начала испано-американской войны 1898 года на острове произошло восстание, которое испанские войска попытались подавить. Черчилль послал пять «Писем с фронта», опубликованных в «Дейли график». Отец его тоже при случае писал для газет, таким образом он еще раз восстановил родительские связи. Действия партизан не произвели на него впечатления. Он не верил, что пущенные под откос поезда и стрельба из-за заборов утверждают те законы, на которых были основаны прогрессивные государства. Автономия Кубы была невозможной. США не будут настаивать на том, чтобы Испания оставила остров, пока он не будет готов принять на себя ответственность за собственное благополучие. Последнюю свою статью он закончил на капризной ноте. Если бы Куба находилась под английским, а не испанским управлением, насколько более процветающей она могла бы стать! Кубинских пони можно было бы отправлять в Харлингем, а гаванские сигары можно было бы обменивать на ланкаширский хлопок, а матанзасские — на шеффилдские ножи. Ему платили не так много, как его отцу за подобные же размышления, но любой гонорар им приветствовался. А росчерк в конце показывал, что Черчилль знал, как продать свой товар.
Он знал, что его следующим пунктом назначения, на сей раз вместе с гусарским полком, будет Индия. Всего десять лет назад, в год основания партии Индийский национальный конгресс, Индию посетил его отец. Сын-школьник наивно допытывался: «А индийцы очень забавные?», но ответа на свой вопрос не получил. Потом, во время своего короткого пребывания в Министерстве по делам Индии, лорд Рандолф, кажется, требовал признания присоединения Бирмы. Несмотря на эти звенья памяти, в сентябре 1896 года Черчилль отправился в Индию отнюдь не с чувством нетерпеливого предвкушения. Он постарался надавить на нужные рычаги с тем, чтобы избавиться от поездки, но из этой затеи ничего не вышло. Он отдавал себе отчет, на каком расстоянии от Лондона находится Индия и до какой степени он будет удален от центра сосредоточения власти. Так как вера в то, что он должен стать политиком, неуклонно росла и крепла, он обязан был предпринять энергичные шаги, чтобы уберечься от стремительного падения в бесплодную ссылку.