Свой талант полководца Мономах проявил уже в первые годы правления Всеволода в Киеве. В 1080 г. по приказу отца Владимир Мономах пошел на восставших торков, и, видя «их вооруженными, несмотря на их множество», смело вступил в бой и одержал полную победу. Прошло два года, и Мономах, по просьбе германского короля и императора Священной Римской империи Генриха IV, возглавил поход против венгерского короля. Но Всеволоду удалось разрешить спор правителей миром, и русское войско возвратилось без потерь. Затем Мономах отличился, подавив мятеж вятичей. Не успел он возвратиться из этого похода, как на другом конце Руси зародилась новая «крамола». Ярополк Изяславич озлобился на своего дядю Всеволода за то, что тот отдал Дорогобуж Давиду Игоревичу, и стал готовиться к походу на Киев. К этому его подталкивали и поляки. В очередной раз Всеволод отправляет в поход Мономаха. Владимир направляется к Луцку, где находился Ярополк, но тот бежит из города в Польшу, оставив в городе мать и жену. Горожане Луцка открыли ворота Владимиру. Он отправил мать и жену Ярополка в Киев, а сам пошел к городу Владимиру. Горожане Владимира, как и Луцка, добровольно открыли ворота князю. Здесь Мономах оставался некоторое время, ожидая нападения польских войск. Но Ярополк, не найдя поддержки в Польше, возвратился в свой город и попросил прощения у Всеволода. Великий князь простил племянника. Владимир Мономах возвратился в Чернигов. Казалось бы, конфликт разрешен. Но судьба распорядилась жизнью Ярополка по-своему. Во время поездки в Звенигород Галицкий он был вероломно убит.
Мономах во время этих событий действовал смело и решительно. Затем произошла новая битва с половцами под Прилуками. Летописец отмечает: «Рать великая была от половцев и отовсюду; взяли три города, Песочен, Переволоку, Прилук, и много сел повоевали по обеим сторонам. В тот же год ходили войною половцы на поляков…» И снова Мономах взял верх. И тут же, не давая врагу передышки, он сам углубился в половецкую степь. Около Белой Вежи разгромил еще одно половецкое войско. В бою погибло до 900 кочевников, а два видных половецких хана были взяты в плен. Возможно, именно в это время у Мономаха родилась мысль о необходимости самим идти глубже в степь, искать половецкие становища, наносить упреждающие удары, а не гоняться за быстрыми степняками. К началу 90-х годов XI в. Владимир Мономах стал, по существу, самым сильным и влиятельным князем на Руси, самым опытным и удачливым полководцем. В народе его любили за то, что он не жалел ни сил, ни жизни ради обороны русских границ.
И в это время, когда раскрылся полководческий талант Мономаха, когда его имя было на устах русичей, князя постигло горе – умер его отец, великий князь Киевский Всеволод Ярославич. О последних годах жизни Всеволода повествует летопись: «Были у него огорчения большие, чем тогда, когда он сидел в Переяславле. Когда княжил в Киеве, горе было ему от племянников его, так как начали они ему досаждать, один желая одной волости, а тот другой; он же, чтобы замирить их, раздавал им волости. В этих огорчениях появились и недуги, а за ними приспела старость… Всеволод преставился тихо и кратко и присоединился к предкам своим… и положили его в церкви Святой Софии».
После смерти Всеволода любой из внуков Ярослава Мудрого мог занять киевский престол: и старший сын Всеволода Владимир Мономах, и старший сын Святослава Олег, и, наконец, старший сын погибшего на Нежатиной Ниве Изяслава – Святополк, которому Всеволод уготовил незавидную участь – отправил на княжение в Туров.
Владимир Мономах, как старший в семье правившего князя и находившийся в этот момент в Киеве, безусловно имел возможность занять великокняжеский стол. Но, как пишет летописец, «Владимир же стал размышлять, говоря: «Если сяду на столе отца своего, то буду воевать со Святополком, так как стол этот был его отца». И, размыслив, послал по Святополка в Туров, а сам пошел к Чернигову, а Ростислав [брат Владимира] к Переяславлю». Эта запись подчеркивает благородство Мономаха, но в ней ничего не говорится о том, чего в этот момент хотело киевское боярство. Именно киевская боярская группировка, опираясь на неотмененный порядок наследования престола по старшинству, решила передать престол Святополку, который пока держался в тени. Бояре, видимо, рассчитывали, что могут направлять действия Святополка по своему усмотрению. На это указывает и летописец: «И вышли навстречу ему киевляне с поклоном, и приняли его с радостью, и сел на столе отца своего и дяди своего».
Но Святополк оказался слабым политиком, человеком заурядным, заносчивым, жадным, подозрительным и мстительным, к тому же мелким интриганом и завистником. В нем, казалось, отразились все отрицательные черты человека, стоящего у кормила власти. Но это открылось лишь со временем. А вот по части хитрости он превзошел не только своих родственников, но и киевских бояр.
Теперь на Руси образовались три враждующие политические группировки: одна во главе со Святополком в Киеве, другая во главе с Владимиром Мономахом в Чернигове, третья во главе с Олегом Святославичем в Тмутаракани. Олег был сыном среднего Ярославича, а Владимир – младшего. Поэтому Олег вполне обоснованно по старшинству претендовал теперь на Черниговское княжество и все земли, находившиеся под властью Чернигова, – Смоленск, Ростово-Суздальскую землю, Белоозеро и др. Но для того чтобы доказать свое право на Чернигов, ему надо было потягаться с могучим Владимиром Мономахом.
В 1093 г. половцы осуществили большой набег на Русь. Все началось с того, что после смерти Всеволода они, подступив к русским границам, потребовали у севшего на киевский престол Святополка подтверждения мирного договора, который заключил с ними осторожный Всеволод, используя родственные связи своей второй жены-половчанки. За мир половцы требовали много золота, драгоценных подарков. Жадный и легкомысленный Святополк не нашел ничего лучшего, как бросить послов в темницу. А это означало войну. Половцы двинулись в глубь Руси, а Святополк начал готовиться к противоборству. Однако собрать большое и сильное войско оказалось трудно. За год до этих событий Русь поразили неурожай и голод. Население обнищало. Советники убеждали Святополка не рисковать и договориться с половцами по-хорошему, отдать им деньги и подарки. С горем пополам Святополк согласился, отпустил послов и запросил мира, но было уже поздно: половцы отказались вести переговоры после такого неслыханного оскорбления.
Тогда Святополк обратился за помощью к Владимиру Мономаху. Тот прибыл в Киев и стал убеждать двоюродного брата все-таки покончить дело миром. Теперь снова упорствовал Святополк, не желавший лишаться своих богатств. В княжеской гриднице между братьями началась перебранка. И бояре заявили князьям: «Зачем у вас распри между собой? А поганые губят землю Русскую. После уладитесь (договоритесь), а сейчас отправляйтесь навстречу поганым – либо с миром, либо с войною». Владимир требовал мирных переговоров, так как учитывал сложившееся положение. Святополк выступал за войну и настоял на своем. Объединенная киево-черниговско-переяславская рать (переяславцами командовал младший брат Мономаха, Ростислав) выступила навстречу половцам.
