Тогда Святополк обратился за помощью к Владимиру Мономаху. Тот прибыл в Киев и стал убеждать двоюродного брата все-таки покончить дело миром. Теперь снова упорствовал Святополк, не желавший лишаться своих богатств. В княжеской гриднице между братьями началась перебранка. И бояре заявили князьям: «Зачем у вас распри между собой? А поганые губят землю Русскую. После уладитесь (договоритесь), а сейчас отправляйтесь навстречу поганым – либо с миром, либо с войною». Владимир требовал мирных переговоров, так как учитывал сложившееся положение. Святополк выступал за войну и настоял на своем. Объединенная киево-черниговско-переяславская рать (переяславцами командовал младший брат Мономаха, Ростислав) выступила навстречу половцам.
Войска сошлись неподалеку от города Треполя 26 мая 1093 г. Лишь река Стугна разделяла враждующие войска. Надвигалась гроза. Киевляне рвались в бой, предлагали перейти реку и ударить по половцам. Мономах предпочитал стоять на своем берегу и продолжал уговаривать брата начать мирные переговоры. Но победили сторонники сражения. Русская рать с трудом перешла бурную от половодья реку и изготовилась к бою. В центре расположилась переяславская дружина Ростислава, на правом крыле – Святополк с киевлянами, слева – Мономах с черниговцами. Пошел проливной дождь. Вода в Стугне прибывала на глазах.
Первый удар конница половцев нанесла по дружине Святополка. Киевляне не выдержали натиска и побежали. Затем всей массой половцы смели левое крыло Мономаха. Русское войско распалось. Воины бросились назад к бурлящей реке. Во время переправы Ростислав не удержался на коне и, отягощенный доспехами, начал тонуть. Владимир попытался подхватить брата, но того уже отнесло в сторону. Начал тонуть и сам Мономах. Но его вытащили из воды дружинники. Лишь небольшая часть русского войска выбралась на противоположный берег реки и укрылась за крепостными стенами своих городов. Это единственное поражение, которое Мономах потерпел в своей жизни, стало для него хорошим уроком на будущее.
Гибель Ростислава, трагедия русского войска заставляли задуматься о том, какой нелегкой оказывалась часто княжеская доля, сама власть и борьба за нее. Защищая русские границы, князья и дружинники нередко получали тяжелые ранения, а порой и лишались жизни.
В тот год половцы нанесли огромный ущерб Руси. Они разграбили многие города и села, захватили большую добычу и множество пленников. Вот как описывает летописец положение русских людей в плену у половцев: «Страдающие, печальные, измученные стужей, скованные, в голоде, жажде и несчастиях, с осунувшимися лицами, почерневшие телом, в чужой стране, с языком воспаленным, голые и босые, с ногами, израненными тернием, со слезами отвечали друг другу, говоря: "Я жил в этом городе", а другой: "Я – из того села"; так вопрошали они друг друга со слезами, называя свое происхождение, вздыхая».
Поражение, которое потерпели русские князья от половцев, не только принесло Руси огромное горе. Оно положило начало новой междоусобице, в которую оказались втянутыми все русские земли.
Олег Святославич, тмутараканский князь, пользуясь слабостью киевского и черниговского князей, летом 1094 г. вошел в русские пределы. Олег внимательно следил за событиями на Руси, готовился к реваншу и теперь вел на Русь, на свой родной Чернигов тмутараканскую дружину и половецкую конницу.
Войско Олега подошло к Чернигову, за стенами которого с малым числом дружинников укрылся Мономах. Помощи ожидать ему было неоткуда. Киев сам в это время залечивал раны предыдущего нашествия. До Ростова, где в это время правил старший сын Мономаха Мстислав, было далеко, да тот все равно не успел бы оказать помощь. Оставалось надеяться только на себя.
Олег, подойдя к Чернигову, приказал сжечь вокруг города все пригороды и монастыри. А в это время половцы, не встречая сопротивления, учинили грабеж всей Черниговской земли. Восемь дней штурмовал Олег Чернигов, дружинники Мономаха и верные ему жители отбили все штурмы. Между тем положение защитников все ухудшалось и в конце концов стало безнадежным. Тогда Мономах пошел на переговоры с Олегом, в ходе которых братья договорились, что Мономах уступает Олегу его родное гнездо – Чернигов, а сам возвращается в Переяславль. Олег пообещал отпустить невредимыми самого Мономаха, членов его семьи и оставшуюся дружину.
2 мая, в день гибели святого Бориса, Мономах вышел из города. Вот как описал он это позднее: «И вышли мы на святого Бориса день из Чернигова, и ехали сквозь полки половецкие, около ста человек с детьми и женами. И облизывались на нас половцы, точно волки, стоя у перевоза на горах. Бог и святой Борис не выдали меня им на поживу, невредимы дошли до Переяславля». Вместе с Мономахом ехали его жена, английская принцесса Гита, уже взрослые Изяслав, Ярополк, Вячеслав, девятилетний Святослав и совсем маленький Юрий, будущий великий князь и «основатель» Москвы Юрий Владимирович Долгорукий.
Олег праздновал победу. Но современники и потомки не могли простить ему, что он привел половцев в самое сердце Руси. Они обвиняли Олега в предательстве интересов родины, хотя до него и позже многие князья использовали половцев в своих междоусобных распрях.
На время Русь успокоилась. Ни у кого из князей недоставало сил нанести своему сопернику решающий удар. Этим удачно воспользовался Святополк Киевский, который успешно играл на противоречиях между Владимиром Мономахом и Олегом, создавая передышку для Киева.
Владимир Мономах, приняв переяславский престол, оказался на самой границе с половецкой степью. Такое расположение княжества, по сути, и сделало Владимира Мономаха главным защитником всех русских земель. В этом краю не проходило года, чтобы то одна, то другая половецкая орда не выходила на Русь.
В феврале 1095 г. большое половецкое войско во главе с ханами Итларем и Китаном подошло к Переяславлю. Этим походом половцы нарушили мирный договор, который заключил с ними Святополк в 1094 г., откупившись богатыми дарами и взяв себе в жены дочь половецкого князя Тугоркана. Ханы требовали от Мономаха дорогих даров и денег в обмен на новый мир, в противном случае война становилась неизбежной. Половцы рассчитывали на то, что их давний недруг Владимир Мономах после ухода из Чернигова еще не создал сильную дружину и что у него недостаточно оружия. Олег, их союзник, помощи Мономаху не окажет. Святополк же еще не оправился после поражения под Треполем. Таким образом, половцы рассчитывали взять Мономаха голыми руками.
Владимир, как и ожидали половцы, согласился на переговоры и пригласил хана Итларя с отборными воинами войти в Переяславль. Остальная часть войска во главе с ханом Китаном расположилась лагерем неподалеку от города. Для пущей безопасности ханы запросили заложников, и Мономах отправил в половецкий стан своего десятилетнего сына Святослава. Хана Итларя с дружиной разместили на дворе воеводы Ратибора.
