Владимир, как и ожидали половцы, согласился на переговоры и пригласил хана Итларя с отборными воинами войти в Переяславль. Остальная часть войска во главе с ханом Китаном расположилась лагерем неподалеку от города. Для пущей безопасности ханы запросили заложников, и Мономах отправил в половецкий стан своего десятилетнего сына Святослава. Хана Итларя с дружиной разместили на дворе воеводы Ратибора.
В это время из Киева прибыл гонец от князя Святослава. Он и старый воевода Мономаха Ратибор начали уговаривать князя убить Итларя с телохранителями, а затем перебить и войско Китана. Мономах стал отказываться от такого предложения, ибо не осмеливался нарушить клятву, данную неприятелю. К тому же он опасался за судьбу сына-заложника. Но старшие дружинники стояли на своем, отвечая Владимиру: «Князь! Нет тебе в том греха: они ведь всегда, дав клятву, разоряют землю Русскую и кровь христианскую проливают беспрерывно». Одновременно они изложили князю свой план действий. Дружинники обещали, что ночью незаметно выкрадут сына князя из половецкого стана, а затем рассчитаются и с половецкой дружиной, которая находилась в городе. Лишь после этого Мономах согласился с предложением старшей дружины.
Под покровом ночи вооруженный отряд, ведомый Славятой, тайно вышел из Переяславля. Здесь его уже поджидал отряд союзников кочевников-торков, которые хорошо знали половецкий язык. Несколько человек лазутчиков подобрались к шатру, где содержался Святослав, и, перебив половецких охранников, освободили княжича, а затем отвели его в безопасное место. И тут же княжеская дружина обрушилась на ничего не подозревающих спящих половцев. Победа оказалась быстрой. В лагере остались лежать лишь тела мертвых половцев, среди них и тело хана Китана. Итларь же и его дружина о разгроме лагеря ничего не знали и спокойно спали на дворе воеводы Ратибора.
Наутро отрок Владимира пошел к половцам приглашать их на встречу с князем. При этом отрок заявил: «Зовет вас князь Владимир, но прежде обуйтесь в теплой избе и позавтракайте у Ратибора». Тем временем воины Ратибора хорошо истопили избу, расставили по столам яства и стали ожидать гостей. Половцы, ничего не подозревая, вошли в избу и расселись за столы. Моментально двери избы оказались запертыми. В тот же миг воины Мономаха во главе с сыном воеводы Ратибора молодым Ольбером с чердака подняли вверх заранее подрезанные потолочные доски и стали расстреливать половцев из луков. Ольбер Ратиборович, сообщает летопись, «взяв лук и наложив стрелу, попал Итларю в сердце, и дружину его всю перебили».
Владимир Мономах, стремясь развить успех, направил гонцов в Киев и Чернигов, предлагая братьям организовать совместный поход в степь. Олег обещал привести дружину, но не пришел в назначенный срок. Святополк же, который уже достаточно настрадался от половцев, принял предложение Мономаха. Вскоре объединенная киевская и переяславская рать углубилась в степь, где разгромила несколько половецких становищ. Князья захватили богатую добычу: скот, коней, верблюдов, пленников. Этот первый большой успех на вражеской территории должен был бы воодушевить русичей. Но Олег Черниговский сохранял союз с половцами. Тогда братья послали к нему письмо, в котором писали: «Вот ты не пошел с нами на поганых, которые губили Русскую землю, а держишь у себя Итларевича – либо убей, либо дай его нам. Он враг нам и Русской земле». Но и на этот раз Олег оказался глух к требованию братьев.
Война с половцами продолжалась. На Русь приходили и донские, и причерноморские половцы. Что ни год, то новый набег, новая опасность. Мономах настойчиво стремился объединить силы Руси в борьбе с половецкой опасностью, но мог рассчитывать лишь на Киев. Одновременно он укреплял и собственные позиции в русских землях: его сыновья сидели в Новгороде, Смоленске, Ростове, Суздале. Его сын, ростовский князь Изяслав, выбил Олегова посадника из Мурома. Весь северо-восток Руси Владимир Мономах объединил под своей рукой.
Враждуя с Мономахом, Олег и его братья отказывались принимать участие в походах против половцев, которые были их верными союзниками.
На съезде князей в Любече
В 1096 г. Святополк и Мономах вновь предложили Олегу объединить силы в борьбе с половцами и приехать в Киев на общерусский княжеский съезд, чтобы разобраться во всех обидах в присутствии духовенства, бояр и горожан и заключить договор о порядке на Руси. Однако Олег высокомерно заявил: «Не пристойно судить меня епископу, или игуменам, или смердам», – и вновь отказался встречаться с братьями. На это князья ответили Олегу: «Так как ты не идешь на поганых, ни на совет к нам, то, значит, ты злоумышляешь против нас и поганым хочешь помогать, так пусть Бог рассудит нас».
Напряжение между братьями нарастало, и наконец объединенное киевское и переяславское войско двинулось на Чернигов. В пути к ним присоединился волынский князь Давид Игоревич, еще один внук Ярослава Мудрого.
Не надеясь на верность черниговцев, которые осуждали Олега за союз с половцами, Олег бежал в город Стародуб. Началась 33-дневная осада города. Летописец записал: «И была между ними брань лютая… и изнемогали люди в городе». После долгой осады, полной блокады города и нескольких приступов горожане потребовали от Олега пойти на мировую с двоюродными братьями.
Смирив гордость, Олег явился на переговоры. Приговор братьев был суров: «Иди к брату своему Давиду, и приходите в Киев на стол отцов наших и дедов наших, ибо то старейший город в земле во всей, Киев; там достойно нам сойтись на совещание и договор заключить». Олег был лишен Чернигова, ему определили жить в лесном Муроме, подальше от половецкой степи, а пока же он должен был обретаться у брата в Смоленске, потому что в Муроме находился сын Мономаха Изяслав. Чернигов же оставляли за другими братьями Олега, от которого потребовали явиться на общий съезд русских князей для объединения сил против половцев.
Пока братья воевали между собой, две мощные объединенные половецкие орды – хана Тугоркана, тестя Святополка, и хана Боняка – вступили в пределы русских княжеств. В 1096 г. Тугоркан напал на переяславские земли. Святополк и Мономах вышли навстречу половцам. На реке Трубеж состоялась кровопролитная битва, в ходе которой половцы потерпели поражение, при этом погиб сам Тугоркан. По приказу Святополка хана похоронили близ княжеского села Берестово под Киевом. А в это время «снова пришел к Киеву Боняк, безбожный, шелудивый, тайно, как хищник, внезапно, и чуть было в город не ворвались половцы, и зажгли предградье около города, и повернули к монастырю, и выжгли Стефанов монастырь, и деревни, и Германов [монастырь]. И пришли к монастырю Печерскому», а затем и к Выдубицкому. В монастырях половцы забрали драгоценные оклады икон, серебряные кресты, разный скарб, ограбили монашеские кельи. Пострадал и «Красный двор, который поставил князь Всеволод на холме» около Выдубицкого монастыря. Святополк и Мономах из Переяславля поспешили к Киеву, но Боняк со своей ордой уже ушел в степь.
