Еще одна попытка добиться славы, сделанная Гоголем в это же время, привела к таким же печальным результатам. Вспомнив свои успехи на сцене Нежинского театра, он вздумал поступить в актеры. Тогдашний директор театра, князь Гагарин, поручил чиновнику своему Храповницкому испытать его. Храповницкий, поклонник напыщенной декламации, нашел, что он читает слишком просто, маловыразительно и может быть принят разве на «выходные роли».
Эта новая неудача окончательно расстроила Гоголя. Перемена климата и материальные лишения, какие ему приходилось испытывать после правильной жизни в Малороссии, повлияли на его от природы слабое здоровье, при этом все неприятности и разочарования чувствовались еще сильнее; кроме того, в одном письме к матери он упоминает, что безнадежно и страстно влюбился в какую-то красавицу, недосягаемую для него по своему общественному положению. Вследствие всех этих причин Петербург опротивел ему, ему захотелось скрыться, убежать, но куда? Вернуться домой, в Малороссию, ничего не добившись, ничего не сделав – это было немыслимо для самолюбивого юноши. Еще в Нежине он мечтал о заграничной поездке, и вот, воспользовавшись тем, что небольшая сумма денег матери попала ему в руки, он, недолго думая, сел на корабль и отправился в Любек.
Судя по его письмам этого времени, он не связывал с этой поездкой никаких планов, не имел никакой определенной цели, разве полечиться немного морскими купаньями; он просто в юношеском нетерпении бежал от неприятностей петербургской жизни. Вскоре, однако, письма матери и собственное благоразумие заставили его одуматься, и после двухмесячного отсутствия он вернулся в Петербург, стыдясь своей мальчишеской выходки и в то же время решившись мужественно продолжать борьбу за существование.
В начале следующего 1830 года счастье, наконец, улыбнулось ему. В «Отечественных записках» Свиньина появилась его повесть: «Басаврюк, или Вечер накануне Ивана Купала», а вскоре после того он получил скромное место помощника столоначальника в департаменте уделов. Давнишнее желание его приносить пользу обществу, состоя на государственной службе, исполнилось, но какая разница между мечтой и действительностью! Вместо того, чтобы благодетельствовать целому государству, всюду распространять правду и добро, искоренять ложь и злоупотребления, скромному помощнику столоначальника приходилось переписывать да подшивать скучные бумаги о разных мелких, вовсе не интересовавших его делах. Понятно, служба очень скоро надоела ему, он стал небрежно относиться к ней, часто не являлся в должность. Не прошло и года, как ему предложено было выйти в отставку, на что он с радостью согласился: в это время литературные работы поглощали все его мысли. В течение 1830 и 31 годов в тогдашних повременных изданиях появилось несколько его статей, почти все еще без подписи автора: «Учитель», «Успех посольства», отрывок из романа «Гетман», «Несколько мыслей о преподавании географии», «Женщина». Среди холода и неуютности петербургской жизни мысли его невольно неслись в родную Малороссию; кружок товарищей-нежинцев, с которыми он с самого приезда сохранял дружескую связь, разделял и поддерживал его симпатии. Каждую неделю сходились они вместе, говорили о своей дорогой Украине, пели малороссийские песни, угощали друг друга малороссийскими кушаньями, вспоминали свои школьнические проделки и свои веселые поездки домой на каникулы.
Поющие двери, глиняные полы, низенькие комнаты, освещенные огарком в старинном подсвечнике, покрытые зеленой плесенью крыши, подоблачные дубы, девственные чащи черемух и черешен, яхонтовые моря слив, упоительно-роскошные летние дни, мечтательные вчера, ясные зимние ночи – все эти с детства знакомые родные образы снова воскресли в воображении Гоголя и просились вылиться в поэтических произведениях. К маю 31 года у него были готовы повести, составившие первый том «Вечеров на хуторе близ Диканьки».
В начале 31 года Гоголь познакомился с Жуковским, который отнесся к начинающему писателю со своею обычной добротой и горячо рекомендовал его Плетневу. Плетнев с большим сочувствием взглянул на его литературные работы, посоветовал ему издать первый сборник его повестей под псевдонимом и сам выдумал для него заглавие, рассчитанное на то, чтобы возбудить интерес в публике. Чтобы обеспечить Гоголя в материальном отношении, Плетнев, состоявший в то время инспектором Патриотического института, дал ему место старшего учителя истории в этом институте и предоставил ему уроки в нескольких аристократических семействах, В первый раз Гоголь был введен в круг литераторов в 1832 году на празднике, который давал известный книгопродавец Смирдин по случаю перенесения своего магазина на новую квартиру. Гости подарили хозяину разные статьи, составившие альманах «Новоселье», в котором помещена и Гоголева «Повесть о том, как поссорились Иван Иванович с Иваном Никифоровичем».
С Пушкиным Гоголь познакомился летом 1831 года. Благодаря ему и Жуковскому, он был введен в гостиную Карамзиных, составлявшую как бы звено между литературным и придворно-аристократическим кругом, и познакомился с князем Вяземским, с семейством графа Виельгорского, с фрейлинами, красою которых считалась Александра Осиповна Россети, впоследствии Смирнова. Все эти знакомства не могли не оказать на Гоголя влияния, и влияния очень сильного. Молодой человек, обладавший скудным житейским опытом и еще более скудными теоретическими знаниями, должен был подчиниться обаянию более развитых и образованных людей. Жуковский, Пушкин – были имена, которые он с детства привык произносить с благоговением; когда он увидел, что под этими именами скрываются не только великие писатели, но истинно добрые люди, принявшие его с самым искренним дружелюбием, он всем сердцем привязался к ним, он охотно воспринял их идеи, и идеи эти легли в основу его собственного миросозерцания. По отношению к политике убеждения того литературно-аристократического круга, в котором пришлось вращаться Гоголю, могут быть охарактеризованы словом: либерально-консервативные. Всякие коренные реформы русского быта и монархического строя России отвергались им безусловно, как нелепые и вредоносные, а между тем стеснения, налагаемые этим строем на отдельные личности, возмущали его; ему хотелось более простора для развития индивидуальных способностей и деятельности, более свободы для отдельных сословий и учреждений; всякие злоупотребления бюрократического произвола встречали его осуждение, но он отвергал как энергический протест против этих злоупотреблений, так и всякие доискивания коренной причины их. Впрочем, надобно сказать, что вопросы политические и общественные никогда не выдвигались вперед в том блестящем обществе, которое собиралось в гостиной Карамзиных и группировалось около двух великих поэтов. Жуковский и как поэт, и как человек чуждался вопросов, волновавших жизнь, приводивших к сомнению или отрицанию. Пушкин с пренебрежением говорил о «жалких скептических умствованиях прошлого века» и о «вредных мечтаниях», существующих в русском обществе, и сам редко предавался подобным мечтаниям.