После Ермолова сменилось немало талантливых военачальников, были проведены десятки и сотни успешных операций, но как ни наращивались военные усилия, положить конец войне не удавалось. О том, какой ценой давалась победа, можно судить по донесениям хотя бы о двух боевых операциях, проведенных под командованием князя М. С. Воронцова с целью овладеть укрепленными аулами Гергебиль и Салты в августе-сентябре 1847 года: «Оба эти предприятия стоили нам около 150 офицеров и более 2500 нижних чинов». Тем не менее впоследствии эти аулы не единожды переходили из рук в руки.
Наиболее ожесточенный характер война приобрела в пору, когда движение горских народов возглавил имам Шамиль, которому удалось сплотить разрозненные племена под единым руководством.
В жизнеописаниях Шамиля (1797–1871) много мифов, легенд и реальных фактов. Однако совершенно определенно можно сказать, имам Шамиль к середине 30-х годов XIX века обладал грозной силой, которая с течением времени мужала, крепла, объединив вокруг вождя религиозных лидеров и подвластные им племена. Шамиль прошел сквозь трудные испытания на пути к утверждению собственной власти. В отличие от своих предшественников он оказался гораздо более мудрым, дальновидным вождем, успех которому обеспечили не только победные военные операции. Он умело играл на чувствах людей, вызывая у них фанатичную преданность. Это помогало ему выстоять и даже после сокрушительных поражений вновь обретать силу и поддержку в народе. Война с Шамилем изобиловала победами и поражениями, в которых сила и храбрость, хитрость и коварство, переплетаясь, играли на руку лидеру горцев. В ряде случаев Шамиль оказывался в безвыходном положении, но каждый раз ему удавалось избежать плена. В конечном счете затяжная война изнурила население Кавказа. Жестокое подавление выступлений горцев, уничтожение не только мест их базирования, но также крепостей и селений, тактика правительственных войск, бравших под охрану народы и лидеров, решившихся порвать с имамом и перейти к мирной жизни, делали свое дело. К тому времени была разработана стратегия ведения войны, предполагавшая планирование и тщательную подготовку операций с учетом особенностей и рельефа местности. Помимо неприступных гор и перевалов мощным препятствием для регулярных войск и защитой для горцев служили непроходимые леса, через которые экспедиционному корпусу приходилось прокладывать собственные подходы к военным укреплениям, вырубая широкие просеки, избавляющие войска от внезапных нападений. Наконец в августе 1859 года отряды Барятинского, преодолев отвесные скалы Гуниба, блокировали Шамиля, и он вынужден был сдаться. Обошлись с ним более чем гуманно. Вместе с семьей пленного предводителя горцев доставили в Петербург, где повергнутый кавказский вождь впервые открыл для себя реальную Россию, с которой он столько лет воевал. Многое его тогда поразило. Говорят, папаха падала с его головы, когда он пытался окинуть взором высоту Исаакиевского собора. После аудиенции у Александра II Шамиль и его окружение были отправлены на поселение в Калугу, где оставались более двенадцати лет. В 1870 году ему было разрешено выехать в Мекку — там он окончил жизненный путь в марте 1871 года.
Проявляя незаурядный организаторский талант, решительность и смелость, великолепно владея боевым искусством, не сомневавшийся в своей удачливости вождь стал для сражающихся горцев идолом — и в военном, и в религиозном смысле. По его слову они готовы были идти на верную смерть. Шамиль оставался неуловимым для экспедиционного корпуса российских войск на протяжении двадцати пяти лет. Все попытки разгромить его отряды, поймать и пленить самого вождя оканчивались неудачей. В одном из острых эпизодов в июле 1837 года, когда в районе Старое Ахульго отряд Шамиля был блокирован, он обещал прекратить сопротивление и принять условия к умиротворению на Кавказе. Однако нерасторопность командования российского отряда, недооценка им ситуации позволили кавказскому лидеру ускользнуть, что в конечном счете лишь укрепило его авторитет, создав ему ореол избранника, покровительствуемого Аллахом.
Неизвестно, проводились ли в ту войну двусторонние переговоры с целью найти политический путь к разрешению конфликта, скорее всего, таких переговоров и не могло быть, поскольку «весовые» категории сторон были неравны, да и преследуемые сторонами цели — несовместимы. Локальные эпизоды перемирий и переговоров, проводимых по тактическим соображениям (например, когда была потребность выиграть время, вызволить находившихся в плену или в заложниках), велись, но на последующем ходе событий это не отражалось. Собственно, иное и предположить трудно.
Крымская война, а также операции в азиатской Турции отвлекли значительную часть российских войск от кавказского направления. Эти обстоятельства послужили для горских лидеров поводом к развертыванию крупномасштабных действий, сводящих на нет результаты многих прежних операций по умиротворению. В 1854–1856 годах войска Шамиля совершают дерзкие набеги в Дагестан, Грузию, на заселенную казачеством равнинную часть предгорий, захватывают ряд укреплений черноморской линии — Новороссийск, Анапу и Екатеринодар. Для Шамиля последствия этих побед обернулись трагически. На фоне тягостных итогов Крымской войны российский престол не мог позволить себе не отреагировать на «кавказское унижение». После подписания Парижского трактата (1856) выведенные из боевых действий российские войска получили наконец возможность переключиться на решение кровоточащей кавказской проблемы. Был взят курс на планомерное подавление военного сопротивления и одновременный переход освобождаемых территорий к мирной жизни. Для достижения этих целей были мобилизованы и военные, и интеллектуальные ресурсы, призванные разрабатывать не только тактику и стратегию боевых операций, но и приемлемую политику, отвечающую традициям и условиям жизни местного населения.
Здесь как раз и проявились незаурядные способности Д. Милютина, мыслящего стратега, начальника штаба действующей на Кавказе армии под командованием генерала князя А. И. Барятинского (1815–1879). Впоследствии отношения этих двух далеко не равно одаренных людей стали достаточно неприязненными, время и обстоятельства отдалили их. Но тогда, в период Кавказской кампании, альянс этих военачальников послужил интересам дела. Характерно, что впоследствии А. И. Барятинский, генерал-фельдмаршал, член Государственного совета, царедворец, личный друг Александра II и весьма приближенный к императорской семье человек, не смог помешать карьере Д. Милютина, к служебному возвышению которого фельдмаршал относился с болезненной ревностью. Это говорит о том, что в ряде случаев соображения целесообразности оказывались для Александра II выше личных симпатий.
