Владимир Ольгердович - сын Ольгерда и его первой жены Марии, княгини Витебской, в 1362 году получил во владение Киевское княжество. Восстановил из руин Софийский собор в Киеве и другие древние православные храмы. Взамен Киевского княжества, отобранного в 1393 году, Владимир получил Копыльско-Слуцкое княжество. Владимир имел сыновей Олельку (родоначальника слуцких князей Олельковичей), Ивана (родоначальника князей Вельских), Андрея.
Замок в Каменец-Подольском (Украина)
По «Летописцу великих князей литовских», город основан братьями Юрием, Александром и Константином Кориатовичами в середине XIV века, когда они с новогородскими дружинами «начали защищать Подольскую землю от татар».
Смоленск в XIV веке. Реконструкция Е. Шеко
Орденская хроника пишет об осаде Вильно:
«Хотели также новым рвом отвести воду от стен замка и начали копать его, но много пруссаков было ранено. Поэтому кинули работу, оставив рвы, как были раньше. Выбили пролом в стене, через который, как ласточки, литвины вылетали и возвращались с копьями и мечами, убивая христиан. Литвины вновь поправляли пробитую стену, придумывали разные хитрости, которыми дразнили войско. Бежали до шанцев, будто бы хотели их поджечь, уже установили пушки для стрельбы по христианам. От камней и стрел много христиан потерпело, а войско было вынуждено отступить».
Современники Витовта называли его «Факелом войны». Он вел непрерывные войны с внутренними и внешними врагами. Пример Витовта вдохновил на борьбу и князя Свидригайло, который бежал в Пруссию и мечтал с помощью Ордена получить великокняжескую корону. Поход крестоносцев в поддержку князя Свидригайло в 1394 году принес им значительные потери. Князь Витовт не только дал отпор неприятелю и защитил столицу своего государства, но и пустился в погоню за крестоносцами. «На обратном пути магистр от частых нападений князя Витовта и его людей потерял большое число рыцарей в болотистых и неудобных местах, ибо литвины нападали на врага и ночью и многих убивали», — писал Ян Длугош. Но в 1395 году крестоносцы дошли до Новогородка и Лиды, захватив множество народа. Разгневанный великий князь Витовт ворвался в Пруссию и опустошил ее огнем и мечом. Нашествие литвинов так напугало крестоносцев, что сам магистр Ульрик фон Юнгинген опасался попасть в плен. Отбив крестоносцев, Витовт начал расширять границы своего государства.
В 1395 году Витовт присоединил Смоленское княжество. Причем действовал он не силой, а хитростью: собрал войско и пустил слух, что идет войной на Золотую Орду. В то время смоленские князья Юрий и Глеб боролись между собой за уделы Смоленского княжества. Этой враждой и воспользовался Витовт.
Осенью 1395 года он с войском подошел к Смоленску и вызвал из города брата своей жены — князя Глеба. Витовт с почетом встретил шурина, одарил богатыми подарками, а на прощание, вроде бы искренне, предложил Глебу выехать к нему вместе с князем Юрием и добавил: «А если будет между вами слово или какая распря, то вы на меня сошлитесь, как на третейского судью, и я вас справедливо рассужу». Князь Глеб поверил и уговорил князя Юрия приехать в лагерь к Витовту, где они были взяты в неволю. Витовт 28 сентября вошел в город, сжег посад, захватил «люди многи» и «богатство безчислено». «Вот таковым лукавством град взял и все княжение Смоленское за себя», — без всякого одобрения отмечены в Никоновской летописи деяния Витовта. Справедливости ради следует отметить, что великий князь для достижения своих целей использовал все доступные способы и средства, в том числе обман, коварство и жестокость. Действовал, как вынуждали обстоятельства, в духе того сурового времени.
Герб Смоленского княжества из гербовника XV в.
Московский князь Василий Дмитриевич. Миниатюра XVII в.
Своего величия князь Витовт достиг не только благодаря военному таланту, но и благодаря ежедневной работе и всему своему укладу жизни. Орденский посол Конрад Кибург, командор замка Реден, который приезжал в Вильно в 1398 году, писал о Витовте: «Лицо великого князя моложаво, весело и спокойно, он почти не изменился с тех пор, как я видел его в Инстербурге, только тогда он не был таким подвижным...
Он имеет что-то пленительное во взгляде, что привлекает к нему сердце каждого; говорят, что он наследовал эту черту от матери; любит обязывать более благосклонностью и предупредительностью, нежели дарами, относительно последних иногда бывает очень скуп, иногда же чересчур расточителен... В обращении с людьми он строго соблюдает приличия... Никогда через меру не пьет крепких напитков, даже в пище соблюдает умеренность...
Великий князь много работает, сам занимается управлением края и желает знать обо всем; бывая на частых аудиенциях, мы сами видели его удивительную деятельность: разговаривая с нами о делах, он в то же время слушал чтение разных докладов и давал решения. Народ имеет свободный к нему доступ, но всякий, желающий к нему приблизиться, допрашивается предварительно особо для того назначенным дворянином, и после того просьба, имеющая быть поданною к монарху, или кратко излагается на бумаге, или проситель сам идет с помянутым дворянином и устно передает ее великому князю. Каждый день мы видели очень много людей, приходящих с просьбами или приезжающих из отдаленных местностей с какими-то поручениями. Трудно понять, как достает ему времени на столько занятий; каждый день великий князь слушает литургию, после которой до обеда работает в своем кабинете, обедает скоро и после того некоторое время, тоже недолго, остается в своем семействе или забавляется выходками своих придворных шутов, потом верхом на лошади он едет осматривать постройку дома, или корабля, или что-нибудь, привлекающее его внимание. Грозен он только в военное время, но вообще полон доброты и справедливости, умеет карать и миловать. Мало спит, мало смеется, более холоден и рассудителен, нежели пылок; когда хорошее или дурное известие получает он, лицо его остается бесстрастным».
Башня Виленского верхнего замка
Силу Витовта признали и на Руси. Зять Витовта, московский князь Василий, держал с ним мир. Тверской князь Борис Александрович «взял любовь такову со своим господином великим князем Витовтом Литовским и многих Русских земель госпадарем», как он писал в присяжной грамоте.