1877, апрель — Начало русско-турецкой войны. Румынские княжества выступают на стороне России.
10 мая — Провозглашение независимости Румынии.
Май — июнь — Караджале издает свой собственный юмористический листок «Клапонул» («Каплун»).
25 августа — 1 сентября — Караджале издает совместно с журналистом Фредериком Даме ежедневную газету «Нациуня ромына» («Румынская нация»).
Декабрь — Караджале издает «Календарь Каплуна» на 1878 год.
1878, февраль — Эминеску устраивает Караджале на работу в редакцию газеты «Тимпул» («Время»). Кроме Эминеску, в этой редакции работает и писатель Ион Славич.
Март — Национальный театр ставит драму Пароди «Побежденный Рим» в стихотворном переводе Караджале.
26 мая — Заседание литературного общества «Жунимя», на которое впервые приглашен Караджале, как автор удачного стихотворного перевода с французского.
12 ноября — Караджале читает в Яссах членам «Жунимя» накануне их ежегодного банкета свою первую комедию «Бурная ночь, или № 9»; слушатели встречают новую комедию полным одобрением.
1879, 18 января — Премьера «Бурной ночи» в бухарестском Национальном театре с участием известных актеров Михаила Матееску, Штефана Юлиан и Аристиццы Романеску.
22 января — Второй спектакль «Бурной ночи», во время которого автор констатирует, что директор театра Иоя Гика без его ведома вымарал ряд реплик. Инцидент в кабинете Гика. Караджале запрещает театру дальнейшую постановку своей комедии.
Лето — Караджале читает в доме Титу Майореску членам общества «Жунимя» свою новую комедию «Господин Леонида перед лицом реакции».
1881, начало июля — Караджале уходит из редакции газеты «Тимпул».
Июль — сентябрь — Служба в страховом обществе «Дачиа — Ромына». Тяжелое материальное положение. Поиски денег, чтобы помочь матери и сестре.
Октябрь — Назначение Караджале на должность школьного инспектора уездов Сучава и Нямц.
1882, 18 февраля — Премьера в Бухаресте фарса «Моя теща Фифина». Впоследствии Караджале обозначит этот фарс как свой первый драматический опыт, предпринятый еще в 1876 году.
1884, 1 марта — Премьера оперы «Гетман Балтаг». Либретто написано Караджале в соавторстве с Якобом Негруцци.
Март — апрель — Караджале поступает на службу в Управление табачной монополии.
6 октября — Чтение в Яссах на заседании «Жунимя» новой комедии «Потерянное письмо».
13 ноября — Премьера «Потерянного письма» в бухарестском Национальном театре. Пьеса имеет успех.
Декабрь — Премьера «Потерянного письма» в Яссах.
1885, 25 января — Театральное жюри премирует новую комедию Караджале «Карнавальная карусель».
8 апреля — Премьера «Карнавальной карусели» на сцене бухарестского Национального театра. Пьеса освистана группой врагов Караджале под предводительством театрального рецензента Д.Д. Раковица-Сфинкс.
1888, конец июня — И.Л. Караджале приступает к исполнению обязанностей генерального директора театров, то есть официального руководителя бухарестского Национального театра.
Октябрь — ноябрь — Статьи в газетах, резко критикующие репертуар Национального театра и его нового директора.
1889, 7 января — Бракосочетание Караджале с Александрией Вурелли и отъезд с женой в Италию. После возвращения из свадебного путешествия новая попытка удержаться на посту генерального директора театров. Новые критические статьи в газетах, направленные против Караджале.
5 мая — Отставка с поста генерального директора театров.
Май — Выход в свет сборника пьес «Театр» с предисловием Титу Майореску: «Комедии господина И.Л. Караджале».
15 июня — Смерть Михаила Эмннеску.
Июнь — Статья Караджале «В Нирване» о судьбе и смерти Эминеску.
1890, 3 февраля — Премьера в бухарестском Национальном театре драмы «Напасть» с Аристиццией Романеску в роли Анки и Конст. Ноттара в роли Иона.
1891, 14 апреля — Заседание Румынской академии, на котором книгам Караджале «Театр» и «Напасть» отказано в премии под предлогом, что караджалевское творчество «аморально» и «антинационально».
1892 — Выход в свет сборника «Заметки и зарисовки» и первого сборника новелл, в который вошли «Грех», «Пасхальная свеча» и «Кануца — человек с вывертом».
1893, январь — июнь — Издание юмористического листка «Мофтул ромын» («Румынский вздор»).
9 мая- Лекция в «Рабочем клубе» на тему «Глупость и ум», направленная против Титу Майореску,
1896, январь — апрель — Статьи и фельетоны в юмористическом журнале «Лумя веке» («Старый мир») под псевдонимами Ион и Лука.
Февраль — март — Политические статьи и репортажи в органе Г. Пану — «Зиуа» («День»).
Апрель — июнь — Караджале редактирует литературное приложение к газете «Епока»; секретарем редакции работает молодой поэт Шт. О. Иосиф.
1897, лето — осень — Выход в свет сборников «Скице» («Короткие рассказы»); «Заметки и литературные отрывки», «Календарь Дакии» на 1898 год.
1898, январь — март — Серия критических статей о кризисе бухарестского Национального театра.
1899, 1 февраля — Постановка бухарестским Национальным театром исторического ревю «100 лет», написанного Караджале по заказу.
8 июня — Караджале вынужден принять назначение на мелкую должность регистратора при главном управлении государственных монополий.
Сентябрь — декабрь — Серия коротких рассказов в газете «Универсул». Впоследствии эти рассказы войдут в сборник «Моменты».
1901, 23 февраля — Банкет в честь двадцатипятилетия литературной деятельности Караджале; публикация юбилейного номера газеты «Караджале».
1 апреля — Увольнение со службы регистратора при главном управлении государственных монополий.
Апрель — ноябрь — Публикация второй серии юмористического журнала «Мофтул ромын».
10 октября — Выходит в свет сборник рассказов «Моменты».
18 декабря — Караджале подает в суд на журналиста Конст. Ал. Ионеску (Кайон), опубликовавшего в «Ревиста литерарэ» («Литературный журнал») две статьи, обвиняющие автора «Напасти» в плагиате.
Декабрь — Выходят «Календарь «Мофтул ромын» на 1902 год» и брошюра «Митика».
