Поскольку Герман был пианистом, умеющим читать музыку с листа, он сразу же стал членом школьного оркестра, игравшего репертуар из классических и салонных фаворитов в начале и конце собраний. Каждый день после занятий он репетировал в оркестровом зале и уходил, только чтобы попасть домой до темноты.
В то время белые музыканты ещё не заменили чёрных в игре для изысканного белого общества, и к началу 30-х у Уотли было несколько ансамблей за пределами школы — все они были особенно активны летом, когда студенты могли свободно разъезжать. Сливки из них были собраны в Sax-o-Society Orchestra (позже переименованном в Vibra-Cathedral Orchestra), который играл в основном в загородных клубах и на прочих общественных мероприятиях белых, хорошо одевался и ездил в лимузинах «Кадиллак». Именно в этом составе и начал работать Герман в качестве профессионального музыканта — это было на последнем курсе; он замещал постоянного пианиста Керли Пэрриша, брата Эвери. Большинство фортепьянных партий в бирмингемских танцевальных ансамблей исполняли женщины, но трое игравших для Уотли — братья Пэрриш и Герман Блаунт — были исключениями из правила. Хотя Герман часто возмущался утверждениями Уотли о том, что всё можно делать лишь единственным образом, он гордился тем, что был единственным учащимся среди участников этого ансамбля.
Многие группы, появившиеся в Бирмингеме в 30-е годы — The Black & Tan Syncopators, The Fred Averett Band, The Magic City Serenaders — были составлены из учеников Уотли, и многие из этих учеников уже сами были учителями музыки в других бирмингемских учебных заведениях; некоторые из этих групп — как, например, Society Troubadours, организованная в конце 20-х — финансировались самим Уотли. Летом 1932 г. Герман ездил на гастроли с «Трубадурами». В своих коротких итонских пиджаках («официантских куртках», как он их называл), имея средства лишь на жильё и еду, они проехали по обоим Каролинам, Вирджинии, Висконсину и Иллинойсу. Когда они впервые триумфально въехали в Чикаго, их автобус сломался; к ним подходили люди, и, увидев лозунг на боку автобуса, спрашивали о своих родственниках в Алабаме.
Именно в этом турне Герман начал вести дневник, в который записывал свои впечатления — некоторые вспоминают, что он записывал свои мысли о сегрегации и унижениях, которым он подвергался. С другими музыкантами он делился своими чувствами редко, но трубач Уолтер Миллер вспоминал, что особенно его вывела из себя встреча с полицейским во время позднего возвращения домой. Офицер загородил ему дорогу, и куда бы ни пытался пойти Герман, он вставал у него на пути. Наконец Герман взмолился: «Офицер, зачем вы так со мной поступаете? Что я вам сделал?» Записная книжка была для него средством записи и суммирования этих несправедливостей.
Дж. Л. Лоу, безупречный добродушный саксофонист, так вспоминает об этой книжке:
Помню, мы играли в Эннистоне в одной гостинице. С ним была его записная книжка. Я думал, что он записывал туда то, что ему не нравилось… то, с чем он не мог согласиться. Он был совсем не разговорчивый человек. Одним из этих пунктов было то, что в здания нужно было входить не через тот вход, что белые люди. Через парадный вход пройти было нельзя. Мы заходили через коридор, где находился грузовой лифт. По выражению на его лице было видно, что его это волнует, что он против этого. Это никому из нас не нравилось, но мы должны были делать свою работу. Мы знали, что в Бирмингеме было, может, десять лифтов, но один всегда предназначался для «цветных». Мы особо не злились, старались не обращать на это внимания. Но ему это было не по душе.
Чёрные музыканты на Юге всегда пользовались кое-какими вольностями, разрешавшими им доступ в привилегированные места для белых, но присутствие на белых общественных мероприятиях неизменно подвергало их унижениям и даже опасности. Однажды, когда Герман играл на танцах в элитном бирмингемском районе «Файв-Пойнтс», какой-то полисмен неодобрительно высказался по поводу общения некоторых белых гостей с музыкантами, после чего возникла драка. В другой раз в 1933 г. он подменял пианиста в белом оркестре, игравшем в Скоттсборо (Алабама), и как раз в это время в городе проходил второй суд над «Ребятами из Скоттсборо»[7]. «Юг действовал ему на нервы, он терпеть этого не мог», — говорил бирмингемский трубач Уолтер Миллер.
В январе 1932-го, в самый разгар Депрессии, Герман окончил среднюю школу, одним из 300 выпускников. Его кандидатура обсуждалась при выборе выпускника, который должен произнести прощальную речь от имени всех, но ему это было неинтересно, потому что, по его словам, он не хотел иметь ничего общего с лидерством. Он попросил, чтобы его характеристику переслали в Майлс-колледж в соседнем Фэрфилде, но не имея денег на оплату обучения и постоянной работы, он туда так и не обратился, а продолжил репетировать (3–4 часа в день) с некоторыми из музыкантов, с которыми играл в школе. Остаток дня он проводил за чтением и аранжировкой музыки. Ангажементы получить было трудно, публики в залах собиралось немного, но они всё же создали группу, которая играла по понедельникам в Масонском Храме и держала их на плаву, доставляя им заработок в размере 3–5 долларов за вечер.
Прошло ещё полтора года, и у группы начал возникать кое-какой успех. Под названием The Nighthawks Of Harmony они несколько раз играли на радиостанции WAPI, работали в мужских клубах «Совы» и «Отдых Лосей» и в таких ночных клубах, как Гранд-Террас и Bob Savoy's. Они даже как-то раз сыграли концерт для одной из баптистских церквей. В то же время Герман продолжал работать аккомпаниатором в других группах — в частности, в составах Пола Баскомба и чечёточника Принса Уоллеса. Некоторое время он аккомпанировал Дж. Уильяму Блевинсу, известному певцу госпел и первому чёрному певцу, начавшему выступать на бирмингемском радио (75 центов за выступление).
Билл Мартин, местный трубач, игравший с Каунтом Бейси, посоветовал Герману аранжировать музыку, сначала переписав её с пластинки на бумагу. Герман возразил, что ничего об этом не знает — ни о транспонировании, ни о диапазонах инструментов. Но Мартин объяснил ему различные тональности инструментов и научил транспонировать голоса, после чего Герман скопировал всю аранжировку пьесы Флетчера Хендерсона "Yeah Man!" с пластинки. Кое-кто говорит, что он был первым музыкантом с Бирмингеме, попытавшемся сделать это. Так же быстро, как он научился играть на пианино и читать музыку, он почувствовал, что ему суждено быть прирождённым аранжировщиком.
На протяжении многих дней он останавливался у дома Эвери Пэрриша, чтобы поиграть с ним в четыре руки. Когда же Пэрриш подзадорил Германа что-нибудь написать, он не только написал несколько пьес, но и тут же отослал их в издательскую компанию Кларенса Уильямса в Нью-Йорке. Через много лет он утверждал, что так и не получил за эти пьесы никакой платы, однако в 1933 г. Уильямс со своим оркестром, тем не менее, записал одну из них — "Chocolate Avenue" — на Vocalion Records. Это была 32-тактная поп-песня с фразировкой, расположенной «за ритмом» и сыгранная в «пешеходном» темпе.