1987 г. был годом шестисотой годовщины обращения Литвы в христианство. Иоанн Павел II направил апостольское послание епископам Литвы, превознося великое духовное богатство литовской католической общины.
Третий визит понтифика в Польшу состоялся в июню этого года. Папа посетил Варшаву, Люблин, Тарнув, Краков, Балтийское побережье, Ченстохову и Лодзь. Папа нанёс визит руководителю Государственного Совета Ярузельскому. Иоанн Павел II не старался смягчить своих слов, отвечая на приветственную речь генерала. Понтифик говорил, что лидеры Польской Народной Республики должны понять, что единственным путём к национальному освобождению, о котором они говорят непрерывно, является серьёзное отношение к человеческому достоинству их народа.
В мае 1988 года тридцать седьмая пастырская поездка за рубеж привела папу в Уругвай, Перу, Боливию и Парагвай. В Парагвае Президентом был переизбран на восьмой срок генерал Альфредо Стресснер. Он полностью контролировал ситуацию в стране, с тех пор как захватил власть в 1954 году в ходе переворота, с помощью партии Колорадо и армии. Папа во время своего визита должен был встретиться с оппозиционной группой «Строители общества». Но генерал Стресснер в письме к папскому нунцию, отменил встречу папы со «Строителями общества». Папа возвратился в Кочабамбу (Боливия), чтобы отслужить мессу. После мессы Иоанн Павел II встретился с Государственным секретарём Ватикана Казароли, его заместителем и своим представителем для связей с общественностью. Реакция Папы была однозначной. Иоанн Павел II продолжал выступления вне Парагвая в соответствии с программой. На следующий день нунций Новарро решил попытаться воздействовать на Стресснера через общественность. Новарро заявлял, что в настоящий момент он выражает возмущение провокацией, не имеющей прецедента, по отношению к пасторской деятельности Святого Отца. Давление общественности с помощью средств массовой информации было мастерски использовано для достижения целей папы. Иоанн Павел II призывал к нравственному очищению страны. Он говорил, что свобода, справедливость и участие народа являются непременными условиями построения подлинной демократии. Очевидно, это относилось к подстроенным президентским выборам, на которых победил Стресснер. Стресснер ответил же на это своим обычным способом, арестовав своих политических оппонентов и ужесточив репрессии в отношении Церкви и активистам, боровшимся за права человека. Но дни правления генерала оставались не долгими. Через девять месяцев после визита Иоанна Павла II в стране произошёл военный переворот. Генерал Андрес Родригес провёл общие выборы и был избран, по мнению оппозиции, без каких – либо систематически или крупных нарушений избирательной кампании. Родригес обещал управлять страной до до конца срока, на который был избран Стресснер, но в дальнейшем переизбираться не захотел. В 1993 году в Парагвае состоялись первые выборы соревнующихся оппонентов. В 90-е годы парагвайские епископы оставались борцами за демократию в условиях трудной экономической и политической ситуации в стране.
В августе 1988 года, Верховный Совет Литвы в одностороннем порядке аннулировал аннексию Литвы Советским Союзом. Хотя этот жест не имеет каких – либо немедленных последствий, он стал предвестником меняющейся политической ситуации в Восточной Европе. 10 сентября Венгрия открыла границу с Австрией, чтобы дать возможность беженцам переходить на Запад из Восточной германии. Более тридцати тысяч немцев бежали из ГДР через этот «железный занавес».
В тот же год Иоанн Павел II быстро использовал возможности, предоставляемые новым положением дел на востоке Центральной Европы и в СССР. 17 июля было объявлено об установлении полных дипломатических отношений между Польшей и Святым Престолом.
1 декабря 1989 года Иоанн Павел II принял в Ватикане советского руководителя Михаила Горбачёва. Горбачёв, вероятно, стал осознавать, что истинная перестройка немыслима без большей открытости, которая означала конец монополии Коммунистической партии на власть. Иоанн Павел II говорил о необходимости религиозной свободы, что он делал всегда во время предыдущих встреч с советскими представителями, а также о своём убеждении, что новая объединившаяся Европа от Урала од Атлантики должна возвратиться к нормально состоянию, восстановив свой истинный исторический путь. Папа говорил, что настало время принять решения советскому правительству и обновить внутреннее законодательство о религиозной свободе, чтобы советская практика была приведена в полное соответствие с международными соглашениями, которые подписал Советский Союз. По этому же вопросу Папа ранее писал Леониду Брежневу в 1980 году, уговаривая его не входить в Польшу. В этот раз дело касалось не гарантии безопасности, но защиты человеческих прав в соответствии с хельсинским Заключительным актом. Произошло экстраординарное событие. Семьдесят лет ожесточённой антиватиканской пропаганды со стороны советского режима закончились сразу и бесповоротно, когда Горбачёв признал, что Святой Престол направляет усилия на решение общеевропейских проблем и на создание условий, которые позволяют выбирать народам свой путь. Затем Горбачёв сказал, что установление дипломатических отношений между Святым Престолом и СССР являются решённым вопросом и дипломатам с обеих сторон необходимо лишь урегулировать некоторые формальности. Далее Горбачёв пригласил папу посетить с визитом Советский Союз. Это был весьма напряжённый момент, и некоторые журналисты считали, что папа, не ответивший тут же на это предложение, потерял большую возможность. Иоанн Павел II прекрасно осознавал тонкость этого вопроса и знал, что должен получить приглашение в СССР от Русской Православной Церкви. Советский Президент, знакомый с историческими взаимоотношениями между его ведомством и управлением Московского Патриархата, полагал, что Патриархию в этом вопросе удастся обойти. Но этого не произошло до сих пор.
Широкий взгляд Папы на современное состояние человечества часто вызывало вопросы о том, что человек должен делать или изменить в себе, затрагивал вопросы морали. Это привело Папу к столкновению с теми теоретиками – демократами, для которых демократическая политика нейтральна по отношению к высшим ценностям и к человеческим ценностям вообще. Иоанн Павел II не уклонялся от этой конфронтации, заявляя о своей позиции совершенно не двусмысленно и даже с напористой прямотой.
Поскольку взгляд Иоанна Павла II на природу «холодной войны» отличался от большинства политиков и специалистов по международным отношениям, его представления о ситуации, сложившейся в мире после её окончания, тоже были другими. В представлении Папы фундаментальный кризис современности остался неразрешённым. После окончания «холодной войны» неотъемлемая ценность человеческой личности продолжала находиться под угрозой со стороны новых властей. Кроме этого оставался открытым вопрос о нравственном укладе свободного общества. Иоанн Павел II говорил, что Церковь уважат любую истину, которая имеется в мировых религиях и культурах. Он отмечал, что все истины указывают на единственную великую истину, проявленную Богом в Иисусе Христе.
1 марта 1990 году между Святым Престолом и СССР были установлены дипломатические отношения. А в 1991 году в СССР к власти пришёл Борис Ельцин, возглавив новое демократическое государство – Российскую Федерацию. Встречи папы Иоанна Павла II и Бориса Ельцина состоялись в 1991 и 1998 гг.
В сентябре 1992 года Святой Престол установил дипломатические отношения с Мексикой.
В конце этого года папа обратился к Международной конференции по проблемам питания, проходившей в штаб-квартире ООН по продовольствию и сельскому хозяйству (ФАО), расположенной в Риме. Хотя Иоанн Павел II не имел ввиду кризис, разразившейся в Сомали, куда были готовы высадиться подразделения американской армии, чтобы попытаться установить общественный порядок, необходимый для борьбы с голодом и смертью, ситуация в Сомали повлияла на общий тон выступлений. Голод, говорил Папа не может больше рассматривать как естественный процесс, ни как негативный результат перенаселения. Современная проблема касается не производства, а распределения продовольствия, которому препятствуют природные катаклизмы, коррупция, жесткая политика или протекционизм. Иоанн Павел II отмечал, что каждый день голод приводит к смерти тысячи детей, пожилых и наиболее уязвимых возрастных и социальных групп людей. Излечить эту болезнь – обязанность справедливости. Войны между нациями и внутренние конфликты не должны приговаривать беззащитных граждан к смерти от голода из-за чужих эгоистических или фанатичных убеждений. Принцип невмешательства во внутренние дела стран в подобных обстоятельствах неприменим. Папа настаивал, что совесть человека, поддерживаемая обеспечением международного гуманитарного права, требует, чтобы гуманитарная интервенция была обязательной там, где выживание населения и целых этнических групп поставлено под угрозу. Это диалог наций и международного сообщества.
