Жуков считал, что все еще идет нормально. В ночь на 29 ноября он отдал приказ стрелковым дивизиям на плацдарме расширять прорыв, танковым и кавалерийским частям продолжать наступление на запад. Соединившись с войсками Калининского фронта, они должны были довершить окружение и разгром противника.
В эту же ночь немцы нанесли удар с двух сторон по флангам и в тыл прорвавшейся советской группировки. С севера атаковали части 27-го армейского корпуса, с юга — 39-го танкового. Они закрыли брешь в обороне на участке Ложки, Никишево. В результате находившиеся западнее железной дороги Ржев–Сычевка ослабленные в боях части 2-го кавалерийского корпуса, 22-й и 200-й танковых бригад, батальон 6-й мотострелковой бригады, остатки самокатно-мотоциклетной бригады оказались в окружении.
Калининский фронт, хотя и наступал сразу обоими своими флангами, добился в эти дни более заметных успехов. 41-я армия, нацеленная на левый фланг ржевской группировки, начала наступление на город Белый, севернее, вдоль реки Лучеса, наносила удар 22-я армия. Утром 25 ноября ударная группа 41-й армии — 6-й Сибирский добровольческий стрелковый корпус генерала С.И. Поветкина (в состав корпуса входили 150-я Новосибирская дивизия, 74-я Алтайская, 75-я Омская, 78-я Красноярская и 91-я стрелковые бригады. Дивизия имела 13 754 человека, бригады — по 6000 человек) и 1-й механизированный корпус, несмотря на метель и малопригодную для наступления местность, прорвали оборону противника и начали обход Белого, стремясь перерезать шоссе на Духовщину. К вечеру 27 ноября передовые части 65-й и 219-й танковых бригад корпуса Соломатина достигли дороги Белый–Владимирское, прервав одну из двух важнейших коммуникаций 41-го танкового корпуса генерала Гарпе. В немецкой обороне образовался прорыв шириной 20 и глубиной 30 км. Однако советская пехота и артиллерия в условиях бездорожья далеко отстала от танкистов.
К тому же, вместо того чтобы двигаться вслед за танками и завершить глубокий охват, генерал Тарасов бросил 150-ю стрелковую дивизию на север, на штурм Белого. Ее войска не смогли преодолеть оборону 146-й пехотной дивизии противника, несмотря на то, что весь удар был сосредоточен против одного из ее полков. Даже введение в бой 91-й стрелковой и 19-й механизированной бригады не смогло изменить положение. А утром 26 ноября к Белому подошли немецкие резервы — 113-й моторизованный полк 1-й танковой дивизии и фузилерный полк мотодивизии «Великая Германия». Остальная часть 1-й танковой дивизии была брошена на север — против двух танковых бригад Соломатина, оседлавших шоссе Белый–Владимирское.
27 ноября генерал Соломатин запросил у командующего 41-й армией резервы — 47-ю и 48-ю танковые бригады. Однако Тарасов и их не направил в прорыв — командарм задумал новый обходной маневр. 47-я бригада полковника И.Ф. Дремова была направлена северо-восточнее Белого, чтобы попытаться замкнуть вокруг города кольцо окружения. 29 ноября Дремову удалось обойти город и выйти на шоссе Белый–Владимирское, но дальше он продвинуться не смог.
Севернее 22-я армия в первый день наступления прорвала немецкую оборону на стыке 86-й пехотной дивизии 41-го танкового корпуса и 110-й пехотной дивизии 23-го армейского корпуса. Впрочем, сплошного фронта на этом направлении не было, основным препятствием для наступавших поначалу являлись глубокий снежный покров и многочисленные минные поля. В следующие два дня генерал Юшкевич ввел в сражение весь механизированный корпус Катукова и вытеснил германские войска из долины реки Лучесы. Дальше наступление застопорилось, поскольку Модель перебросил в полосу 23-го армейского корпуса последний полк из состава дивизии «Великая Германия». В ответ генерал Юшкевич отправил в бой свои последние резервы — 114-ю стрелковую бригаду и 39-й танковый полк. Однако и это не помогло, продвинуться дальше и выйти на шоссе Оленино–Белый советские части не смогли.
Обстановка стала для наших генералов слишком сложной: бездорожье, пурга, отсутствие информации, опять же — немцы. Танковые бригады растворились в лесах и снегах, управление по-прежнему оставляло желать лучшего, надежная связь с подразделениями отсутствовала.
Генерал Д.А. Драгунский вспоминает, как получил задание отыскать сгинувший в стремительном наступлении танковый батальон: «Оторванный от всего и всех батальон Долгова залег на опушке леса и вот уже третий день не двигался с места (то есть никаких задач не выполнял. — Авт.). Телефонной связи с ротами (подчиненными. — Авт.) и штабом бригады (начальством. — Авт.) не было. Единственная радиостанция оказалась запакованной в ящик и спрятанной (!) где-то в обозе. Вдобавок ко всему, я с удивлением узнал, что Долгов страдает радиобоязнью. Он и подчиненным вдолбил, что противник якобы охотится за каждой рацией и именно по ним ведет артиллерийский огонь». При этом комбат за трое суток «лежания на опушке» так и не смог выяснить, «какой противник перед батальоном, кто действует справа и слева».
С севера на позиции 23-го армейского корпуса немцев наступала 39-я армия Калининского фронта, имевшая в своем составе три стрелковые дивизии, четыре стрелковые и две танковые бригады. Ей противостояли две пехотные — 253-я и 206-я — и 14-я моторизованная дивизии, усиленные спешно переброшенной сюда парой батальонов из дивизии «Великая Германия». Поскольку генерал Зыгин наносил вспомогательный удар, резервов у него не было, прорвать неприятельскую оборону и выйти на шоссе Оленино–Ржев 39-я армия не смогла. Ее части продвинулись всего на 5 км, затем были отброшены на исходные позиции.
Тем временем все вернее вырисовывалось повторение сценария Ржевско–Вяземского сражения. Непогрешимый Жуков вновь наступал на те же грабли. Интересно, кого он на этот раз сделает виноватым?
Западнее железной дороги Ржев–Сычевка находились в окружении части подвижной группы 20-й армии. Были исчерпаны запасы продовольствия, кончались боеприпасы и горючее. Попытка организовать снабжение по воздуху не удалась. Поэтому на рассвете 30 ноября по приказу командующего фронтом части 6-го танкового корпуса предприняли попытку прорвать кольцо в районе Малое Кропоткино Одновременно войска генерала Кирюхина наносили встречный удар с востока. Но пробиться к деревне удалось только окруженцам, наступавшая с востока пехота так и не смогла сюда пробиться. Немцы тем временем подтягивали резервы и укрепляли оборону на этом направлении.
Командование 6-го танкового корпуса приняло решение пробиваться к своим севернее, через Большое Кропоткино. В ночь на 30 ноября танкисты нанесли неожиданный удар на северо-восток. Одновременно им навстречу наступала 100-я танковая бригада с пехотой. В этом бою погибли командиры 200-й танковой и 6-й мотострелковой бригад, однако к утру 1 декабря окруженные части пробились через заслоны противника. Танковые бригады потеряли большую часть боевой техники, поэтому 6-й танковый корпус был выведен в тыл на доукомплектование.
20-я кавалерийская дивизия полковника Курсакова пробиться на восток не смогла и поэтому пошла на запад. После более чем месячного рейда по немецким тылам около тысячи кавалеристов и присоединившихся к ним партизан вышли в расположение 22-й армии.
Осложнилось положение и в полосе армии генерала Тарасова. К 41-му корпусу противника подошли подкрепления — 9-я и 12-я танковые дивизии. 1 декабря мехкорпус Соломатина вынужден был прекратить атаки и перейти к обороне. Проанализировав обстановку, командир советского корпуса пришел к выводу, что над его соединениями нависла реальная угроза окружения. Он вывел в тыл автотранспорт, оставив в боевых порядках только танки, тягачи с орудиями, машины с боеприпасами. Меры командования фронтом по усилению флангов у основания клина запоздали.
К 6 декабря немцы восстановили контроль над дорогой Белый–Владимирское. Обходившая Белый с северо-востока 47-я танковая бригада полковника Дремова была отрезана, ей пришлось с боями пробиваться из окружения. 7 декабря с юга перешел в наступление подошедший из резерва 30-й немецкий танковый корпус — 19-я и 20-я танковые дивизии, а также 1-я танковая и другие части 41-го корпуса. К исходу дня немцам удалось выйти в тыл подвижной группе Калининского фронта, окружив юго-восточнее Шипарево, Цыцыно, Дубровка части 1-го механизированного и две бригады 6-го стрелкового корпусов.
Генерал Жуков находился в этот момент на командном пункте 41-й армии в деревне Клемятин. Получив доклады об обстановке, он приказал окруженным войскам оставаться на месте. Генералу Соломатину была поставлена задача принять под свое командование все части, оказавшиеся в кольце. На самолетах была организована доставка им боеприпасов и продовольствия, стягивались резервы для прорыва внешнего фронта окружения. Все эти меры предпринимались с целью удержать плацдарм, занятый танкистами в глубине вражеской обороны, чтобы затем продолжить наступление.
