Вступая в управление кабаком, выборные опутывались целой системой обязательств и надзора. С выборных брали записи за подписью избирателей и отцов духовных. Потом они давали присягу и целовали крест, обязываясь собрать не только положенный кабацкий доход, но ещё непременно с прибылью. Мы уже говорили, что это были за люди, которые шли сидеть по кабакам, и потому понятно, что присяга на кресте была лишь формой, и, присягнув, выборные начинали грабить и казну и народ. В Москве догадались об этом.
В 1679 году патриарх на соборе говорил, чтобы на Москве и в городах, на кружечных дворах, быть головам и целовальникам за выбором мирских людей, а к вере их не приводить, «чтобы клятвы и душевредства не было»; если же окажутся недоборы, то их взыскивать с имущества выборных и тех, которые их выбирали, чтоб им впредь неповадно было таких непристойных людей выбирать. При этом было предложено установить высокую пеню. Бояре на это возражали, что и за верою у голов и целовальников было воровство многое, а без подкрепления веры (присяги) опасно: воровство будет больше прежнего. Решено было, чтоб выборных к присяге более не приводить, а недоборы и убытки взыскивать с избирателей. Бояре хорошо знали купцов и мужиков, торговавших по кабакам. Два года не было присяги, и объявилось многое воровство, и питейной казне кража, и во многих городах большие недоборы. Другой причиной этому выставляли то, что в подгородных кабаках откупщики продавали вино гораздо дешевле. В 1681 году снова была восстановлена присяга, но с условием, что если впредь на кружечных дворах будет сборов меньше прежнего, а за верными целовальниками не будет никакого порока, то недоборов с них не править, потому что они выбраны за крестным целованием. Но всё шло по-старому, и недоборы взыскивались по-прежнему.
Выборные и откупщики, вступая в должность, принимали от своих предшественников по описи все кабацкие запасы — посуду, питьё, винокурню, кабак, — и за всё это платили по оценке земских людей. Откупщики иногда не хотели сдавать кабака и тянули дело, несмотря на все предписания из Москвы, несмотря даже на то, что новый голова начинал об этом дело. Но не лучше откупщиков были и верные головы. В 1622 году угличанин Пашин, вздумал ли он нажиться от своего города, или выместить над посадскими людьми свои старые счёты, только он вызвался перед Михаилом Фёдоровичем и перед отцом его, Филаретом, что он может в Угличе «надъ откупщиками, надъ москвичи», учинить прибыль и собрать таможенной и кабацкой казны 1300 рублей. Царь согласился и послал углицкому воеводе грамоту, чтоб посадские люди выбрали к этому сбору государеву, к таможенной и кабацкой казне в целовальники, к Ивану Пашину в товарищи известное число человек. Приехав в город, Пашин стал грозить: «Чего деи не наберу, сидя городом, и я деи напишу тое недоборную казну на посадских людей, на тех деи, которые по государеве грамоте даны мне в товарищи». Видно, что он «сидѣлъ городомъ» хорошо, ибо на следующий год угличане жаловались царю, что он «въ досталь разорилъ ихъ».
В 1673 году жалуется новгородский посадский человек Солодовников на кружечного голову Тихонова и на ларёчного Клукина с целовальниками в том, что по указу великого государя прислана была память к голове и велено им принять у него, Степана, подрядного вина на кружечном дворе тысячу вёдер. И голова с целовальниками приняли вино сполна и с наливочными кружками, но в приёмном вине расписки не дают, а им «волотчат и убытчат» многое время, и за «тое их распискою» ему, Степану, из приказной палаты за то вино денег не выдают, а ему от этого «проторы и убытки» большие чинятся: «А того де вина они приняли по счету мерников двадцать три, да он же, Тихонов, имал своим самовольством у всякого мерника вина по ведру и по полтора, да у того ж мерника у его, Степана, были воском края навощены, чего предь сего не бывало».
Всякий расход кабацких сумм производился не иначе, как с разрешения воевод и по царским грамотам, причём всегда делалась оговорка: держать денег на расход вполовину против прежнего и даже меньше, «чтоб государевой казне порухи не было». Разрешая расход на заготовление питей, приказывали произвести его по самым выгодным и дешёвым ценам «с великим сбережением для казны». О подряде на поставку вина выборные могли уговариваться с людьми всяких чинов; «а в которые кружечные дворы вино ставить никто не похочет», то они должны были подряжать уговорщиков в других городах с условием, как говорит грамота 1682 года, чтоб ценою дешевле и не выше московских цен. Когда же случалось, что подряд отдан был за высшую цену, то посылались новые грамоты «разыскивать про то накрепко».
При сборе и хранении кабацких сумм были приняты всевозможные предосторожности. Было сказано «великое подтвержденiе подъ смертною казнiю», чтоб головы на кружечном дворе питейную прибыль сбирали мелкими деньгами. Деньги должно было класть в ящики, а мимо ящиков в мошны, и карманы, и под блюда, и под ставцы, и никуда не клали б, «и въ питье не метали бъ», а ящики печатать голове своею печатью, а вынимать деньги понедельно или помесячно, и писать в книги. Для пущего наблюдения за денежной прибылью и для записки прихода и расхода сумм велено было на кружечных дворах у денежных сборов быть подьячим, выбранным миром; но потом оказалось, что на кружечных дворах сидят подьячие без мирских выборов, по воеводским подписным челобитным «и по накупомъ», чинят людям на- логи, и теснения, «и уѣзды пустѣют». Толпы кабацких подьячих записывали в книги каждую мелочь. Записывали кому продано полведра, или четверть ведра, или даже кружка, а потому при большом кабаке было нечто вроде канцелярии, помогавшей головам и целовальникам опустошать уезды. Собранные по кабакам деньги отвозились в Москву помесячно или раз в год, как пригоже; но с 1660 года велено было во всех городах, подчинённых Приказу большого прихода, высылать в Москву кабацкие сборы один раз в год к первому сентября, для того, как наивно признаётся грамота, чтоб выборных и целовальников не подвергнуть лишний раз «въ московской волокитѣ и проѣсти». С 1668 года велено было высылать кружечные сборы два раза в год, в феврале и августе, а самих кабацких голов «для счёту» высылать в Москву после Семёнова дня вскоре. Всякий кабацкий голова был обязан двойным отчётом: и местному воеводе, и Москве. Поэтому сибирские воеводы, чтобы по дальности расстояния не подвергать голов слишком большим издержкам, посылали отчёты в Москву прямо от себя; но в 1696 году, вследствие злоупотреблений, велено было высылать к отчёту самих голов. Было объявлено, чтоб сборщиков, приезжавших в Москву, отпускать вскоре, без задержания, «чтобы имъ, волочась по приказамъ многое время, напрасныхъ убытковъ и проѣстей не было, и оттого бъ въ убожество не впадали, и приказные бы люди съ вѣрныхъ головъ и цѣловальниковъ ничего не брали, и тѣмъ ихъ не тѣснили». Но тесноты были страшные, ибо недаром по всему царству славилась московская волокита. Один целовальник рассказывал: «Будучи у сбору на кружечном дворе, воеводам в почесть для царского величества, и для высылки с казною к Москве, и для долговой выборки (напойные деньги с питухов), и за обеды харчем и деньгами носили не по одно время; и как к Москве приехали, дьяку в почесть для царского величества харчем и деньгами носили не по одно время, да подьячему также носили, да молодым подьячим от письма давали же, а у отдачи денежной казны для отписки, для отпуску дьяку да подьячему харчем и деньгами носили же не по одно время; а носили в почесть из своих пожитков, да что брали с товарищей своих целовальников в подмогу, из государевых сборных денег, и носили по воле, а не от каких нападков». Выборных высылали в Москву «съ цѣлымъ причтомъ». Кабацкого голову Орлова города, внесшего сборные кабацкие деньги в Белгороде, куда воевода посылал его с провожатыми, потом велели выслать в Москву со всем причтом. «И ты б, — писали воеводе, — Орлова городка таможенного и кружечного голову, и целовальников, и дьячка таможеннаго и кружечнаго двора с сборными запасными тетрадьми, каковы даны им для записки за приписью дьяка, и с белогородскими отписьми, и с росписными списки, выслать в Москву в разряд к отчету к первому числу ноября нынешняго 1676 года». Грамота писана была в октябре, а в декабре её снова подтверждали. В 1678 году орловские кружечные сборы приказано было высылать в Москву; но на следующий год опять велели высылать их в Белгород. Если б воевода не выслал в срок голову, то на нём правили пеню. В 1658 году белогородскому воеводе было объявлено, что за невысылку в Москву кабацкого головы «быть ему в опале», и кроме того на нём будет доправлено пятьдесят рублей бесповоротно. Но сами воеводы вносили ещё больше беспорядка в управление. Они делали различные налоги и притеснения, и «наровили откупщикамъ».
Псковские челобитчики в 1650 году писали царю, что воеводы на указанные сроки жалованья не выдают, норовя откупщикам, чтоб жалованье ложилось у кабацких откупщиков. В 1677 году в Перми учинился недобор, стали расспрашивать голов и целовальников, и они сказали: учинились те недоборы от воеводских налогов и приметов. В 1663 году воеводам запрещено было считать голов и целовальников, а в 1677 году головы и целовальники окончательно были изъяты из ведомства воевод и подчинены надзору земских старост.
