и поступил в услужение к знатному князю Б. К. Черкасскому. Так приблизительно в 1590 году Юрий Отрепьев оказался в Москве при княжеском дворе. Жена князя Бориса Мария Никитична приходилась двоюродной сестрой царю Федору Ивановичу, поэтому положение ее мужа было достаточно прочным и высоким.
Поскольку Юрий был грамотен и обладал четким почерком, ему доверяли переписку важных бумаг. Однако мальчику это занятие казалось скучным. Ему хотелось скакать на лошади, стрелять из лука, рубить саблей воображаемых врагов. Видя эти склонности юного холопа, престарелый князь Борис посоветовал ему перейти на службу к своему родственнику Александру Никитичу Романову. Тот был молод и нуждался в боевых холопах, чтобы успешно нести царскую службу во время военных походов и при охране границ государства. Юрии с радостью сменил хозяина и начал с успехом овладевать воинским делом. Научился лихо скакать на самых горячих скакунах, точно попадал в цель во время стрельбы из лука, отважно размахивал тяжелой саблей или копьем. Александр Никитич включил подростка в состав своей боярской свиты и даже иногда брал во дворец на парадные приемы и пиры. Там тот мог видеть и царя Федора, и самых знатных князей и бояр. Стоя за спиной у своего хозяина, юный честолюбец мечтал сам сидеть на почетном месте и получать из рук царя за свои подвиги лучшие блюда и кубки с вином.
Однако через некоторое время оказалось, что военная карьера для Юрия закрыта. Препятствием для этого оказались, на первый взгляд, малозначимые вещи: малый рост и неказистая внешность. Конечно, если бы Юрий был знатным князем, например Шуйским, то никто особо не стал бы замечать, что он невысок, коренаст, с руками разной длины, рыжими, торчащими в разные стороны волосами и бородавчатым лицом. Но Александр Никитич, сам красивый и статный молодой мужчина, хотел, чтобы и его свита состояла из таких же молодцов. Все это и было сообщено Юрию. Добрый Александр Никитич не хотел его прогонять и предложил должность помощника казначея. Но канцелярская работа не прельщала того, кто мечтал стать отважным воякой. Не хотел он быть и дьяком, хотя грамотность и умение красиво писать давали ему возможность сделать на этом поприще неплохую карьеру. Разочаровавшись в мирской жизни, Юрий по совету родственников решил принять постриг. В 14 лет он вновь вернулся в родной Галич, потом отправился в Хлынов, где игумен местного Успенского монастыря Григорий подробно рассказал ему о монашеской жизни. Конечно, пылкому отроку не хотелось навсегда запирать себя в монастырской келье, но другого выхода для себя он не видел. Собственные внешние уродства казались ему столь ужасными, что лучше всего их было спрятать под черным монашеским одеянием.
Точных сведений о том, где конкретно принял Юрий постриг и стал монахом Григорием, нет. Одни источники сообщают, что он постригся уже в Хлынове, другие пишут, что он сделал это в Спасо-Ефимиевском монастыре в Суздале по совету архимандрита Левкия, третьи указывают пустынь Спаса на реке Куксе у Суздаля, четвертые — Железноборовский Предтеченский Яковлевский монастырь в Костромской области. Поэтому напрашивается предположение, что наш герой постригся в каком-то небольшом монастыре, но жизнь в нем показалась очень скучной, и для разнообразия он стал переходить из одной обители в другую, нигде долго не задерживаясь.
Через некоторое время, приблизительно в 1595 году, Григорий оказался в кремлевском Чудовом монастыре, считавшимся наиболее элитным. В нем постригались самые знатные и богатые люди. Попасть в эту обитель молодому монаху помог дед Замятия, который, видимо, дал хороший вклад, поэтому и был причислен к элитной братии.
Оказавшись вновь в столице, Григорий решил, что пора заняться своей духовной карьерой. В богатой монастырской библиотеке он нашел много любопытных книг не только духовного содержания, но и по истории России и других стран. Интерес молодого монаха к книгам был замечен настоятелем, архимандритом Пафнутием. Он стал поручать ему переписку ветхих экземпляров. Потом оказалось, что Григорий способен сам сочинять духовные произведения: каноны, похвальные слова в честь святых. Среди монахов очень ценилось умение владеть пером. О новом книжнике стало известно самому патриарху Иову. Он вызвал Григория к себе и поручил написать похвальные слова в честь московских митрополитов Петра, Алексея и Ионы. С этим заданием молодой монах успешно справился — его сочинения понравились Иову. В награду он произвел Григория в дьяконы и назначил своим келейником. Духовная карьера началась совсем неплохо.
Тем временем в стране происходили важные перемены. В 1598 году умер царь Федор Иванович, не оставивший наследника. Самыми близкими его кровными родственниками были братья Романовы, прежние благодетели Григория. Но получить престол они не могли, потому что ключевые позиции в правительстве занимали родственницы царицы-вдовы Годуновы. В итоге новым царем был избран Борис Федорович Годунов. Григорию казалось, что все эти перемены никак не могут его касаться. Патриарх Иов, оказав новому царю важную услугу при избрании, остался в фаворе. Значит, и его окружение могло рассчитывать на процветание в будущем. Но беда уже подстерегала нашего героя.
Наступил 1600 год. Для многих русских людей он оказался на редкость неудачным. Во-первых, крайне испортилась погода. Весна долго не наступала. Шли холодные дожди. Пахать раскисшую землю было практически невозможно. Те, кто умудрился закопать семена, напрасно ждали урожая. Из-за холода зерно не вызрело, овощи были мелкими и гнилыми. На пороге лютой зимы многие оказались с полупустыми закромами.
В довершение этих бед нрав выборного царя Бориса начал резко меняться в худшую сторону. Приступы подагры сделали его раздражительном и подозрительным. По совету одного из своих родственников, Семена Никитича Годунова, Борис решил узаконить систему доносов. Отныне тот, кто сообщал в Челобитный приказ о тайных кознях против государя, получал щедрую награду. Особенно прославился один из слуг князя Шестунова. Подав донос на своего господина, он получил дворянство и земельные пожалования. Его примеру стали следовать многие холопы, недолюбливавшие своих господ. Наконец очередь дошла и до дружных братьев Романовых, к которым царь относился с особым подозрением, видя в них главных соперников. Подкупленный С. Н. Годуновым казначей А. Н. Романова Второй Бартенев подал челобитную о том, что его господин собирается вместе с братьями извести царя Бориса, чтобы самим занять престол. Для реализации своих черных замыслов они якобы приобрели ядовитые корешки и спрятали их среди самых ценных вещей. Эта челобитная вызвала в приказе настоящий переполох. В дом Александра Никитича тут же был отправлен окольничий М. М. Салтыков с обыском. Естественно, что подброшенные корешки были найдены. Обвиняемых схватили и бросили в тюрьму. Делу был придан статус особой государственной важности.