Великий князь Московский и Владимирский Иван Красный заболел чумой в 1359 г., по завещанию, составленному им перед кончиной, он увеличил владения племянника, присоединив к Серпуховскому уделу Галич и Новый Городок. К моменту вступления на московский престол 9-летнего Дмитрия, будущего Донского, 6-летний Владимир Андреевич занимал третье место по старшинству в московском княжеском роду. После смерти родного брата Дмитрия — Ивана Владимир стал вторым лицом в московской княжеской династии. Это означало, что со временем он вполне может стать и великим князем, ведь на Руси был принят очередной порядок престолонаследия, и власть переходила от брата к брату.
Воспитателем юных великого князя Дмитрия Ивановича и удельного князя Владимира Андреевича по завещанию Ивана Красного стал митрополит Алексей. Он же был регентом и главой московского боярского правительства. Детство Владимир Серпуховской провел в Москве, где ему принадлежала своя доля.
Все московские великие князья, умирая, выделяли всем своим сыновьям и племянникам долю в столице, дабы привязать всех потенциальных наследников великокняжеского ярлыка к Москве, дабы удельные московские князья тоже считали ее своей.
Военный опыт князь Владимир стал нарабатывать очень рано. 8-летним мальчиком в 1362 г. он отправился в свой первый военный поход через Переяславль на Галич, где проявил редкую для ребенка храбрость и энергию. Тогда же митрополит и московские бояре решили составить первый княжеский «ряд» (договор) между Владимиром Серпуховским и Дмитрием Московским. Алексей стремился воспитать Владимира верным «братом молодшим» (вассалом) великого князя, чтобы в будущем избежать междоусобиц внутри Московского княжества. Договор гласил: «Се аз князь великий Дмитрий Иванович докончали есмы с братом своим молодшим со князем Володимиром Андреевичем, целовали есмы крест у отца своего у Алексея у митрополита всея Руси. Бытины за один, имети ми брата своего старейшего князя великого Дмитрия в отца место… А тобе брату моему молодшему мне служити без ослушания…, а мне тобе кормити по твоей службе».
Договор являлся политической программой взаимодействия великого князя и второго лица в московской княжеской династии, а также этим «рядом» митрополит Алексей пытался выработать кодекс чести младшего удельного князя, для которого основой княжеской чести была покорность и послушание «брату старейшему». Очередная система престолонаследия, принятая на Руси еще с 1054 г., была очень несовершенным инструментом решения вопроса о переходе власти от князя к князю. История многих русских уделов, в частности Тверского или Суздальско-Нижегородского, показывала, как междоусобицы братьев губят большие государственные планы великих князей, а заодно и всего княжества. Митрополит понимал, что в данном вопросе что-то надо делать, но, будучи лицом духовным, он не думал о реформе самой системы престолонаследия, а пытался воздействовать на поведение младших князей нравственными средствами.
Как покажет дальнейший ход событий, в отношении Владимира Серпуховского эти методы дали свой позитивный результат. Будучи не менее талантливым по сравнению с Дмитрием Донским в государственных делах и превосходя Дмитрия в полководческом таланте, Владимир не начал войны, когда Дмитрий Донской, презрев старинное право, назначил наследником московского великокняжеского стола не его — Владимира, а своего сына Василия. Но об этом речь еще пойдет впереди.
Владимир Серпуховской в борьбе за права Дмитрия Московского
«Брат молодший» Владимир Серпуховской верно несет службу «брату старейшему» Дмитрию Московскому. В 1364 г. 10-летний князь Владимир идет с дружиной против суздальско-нижегородского князя Дмитрия Константиновича, оспаривавшего у великого московского ярлык на великое княжение Владимирское. Конечно, юный князь не командует войсками сам, но он набирается военного опыта, учится, привыкает к тяготам походной жизни и играет важную символическую роль в войске.
Владимир Храбрый. Художник А. Шишкин
Как известно, борьба Дмитрия Московского — будущего Донского — с Дмитрием Суздальско-Нижегородским закончилась добрым миром. Дмитрий Константинович уступил ярлык Москве. Дмитрий Иванович Московский женился на дочери суздальско-нижегородского князя и помог тестю усмирить его мятежного брата Бориса Константиновича.
Но в 1368 г. началась новая война. На сей раз между Москвой и Тверью, которая последний раз в своей истории всерьез пыталась вернуть себе ярлык на великое княжение Владимирское, а вместе с ним и политическое лидерство на всем русском северо-востоке. Союзником тверского князя Михаила Александровича выступил могущественный Ольгерд Гедиминович, великий князь Литовский и Русский. Походы Ольгерда на Московское княжество непосредственно затронули и личное владение Владимира Андреевича — его Серпуховской удел.
В 1368 г. 15-летний Владимир с 18-летним Дмитрием сели в осаду в новопостроенном московском белокаменном кремле. Тем временем серпуховской полк Владимира сумел прогнать литву (западно-русские отряды Ольгерда) из Ржева, а потом сражался в составе московского войска на Тростне. Не сумев овладеть Москвой, Ольгерд подался восвояси.
В 1370 г. великий князь Ольгерд видимо, осознал бесперспективность претензий Михаила Тверского и пошел на мир с Москвой. Заключение мира сопровождалось договором о браке Владимира Серпуховского с дочерью Ольгерда Еленой (1371). После женитьбы Владимира в 1372 г. великий московский князь Дмитрий Иванович заключил с ним новый «ряд» и передал в удел Владимиру земли по реке Протве и города Дмитров и Галич.
Памятник Владимиру Храброму в Малоярославце
Потом летописец видит Владимира Андреевича в Новгороде Великом. Здесь Владимир, как московский наместник, в 1372 и начале 1373 гг. борется с происками Твери, Великого княжества Литовского и Русского, воюет как достойный праправнук Александра Невского с ливонскими крестоносцами. Чуть позже, в 1373 г., по призыву Дмитрия Ивановича Владимир спешит с дружиной на Оку, где ожидался набег татарского отряда. В Золотой Орде царила «великая замятия» (междоусобица), и отдельные царевичи, согнанные с улусов, или просто шальные «находчики» вторгались в русские границы с целью грабежа.
Забота о собственном уделе и другие дела Владимира в 1370-е гг
Для укрепления обороны пограничного Серпуховского княжества Владимир Андреевич возводит в 1374 г. на месте старинного большого села Серпуховское мощную по тем временам дубовую крепость. Дата ее возведения и считается временем основания Серпухова. Внутри крепости были поставлены и княжеские палаты, стены которых Владимир приказал расписать видами Москвы.
Рядом с городом князь решил построить монастырь, хотя один монастырь — Владычин, основанный здесь митрополитом Алексеем, уже стоял. Для выбора места новой обители Владимир Андреевич пригласил самого почитаемого тогда на Руси подвижника — Сергия Радонежского. Сергий выбрал село Высокое. Здесь и был поставлен новый монастырь, а первым его настоятелем стал ученик Сергия Радонежского — Афанасий. И Владычин монастырь, и княжеский Высоцкий монастырь были посвящены Богородице. Первая церковь княжеского Высоцкого Богородичного монастыря была освящена в 1380 г.
В 1375 г. Москве удалось создать из многих великих и удельных князей большую антитверскую коалицию, деятельным членом ее был и серпуховской князь Владимир. В результате общего похода на Тверь Дмитрий Московский смог наконец вырвать у Михаила Тверского докончание (договор), где тот признавал ярлык на великое княжение Московское вотчиной московских князей (т. е. их наследственным владением), себя называл «братом молодшим» великого московского князя и обещал, «если Бог переменит Орду» и будет Дмитрий воевать с ней, идти ему на помощь. Кстати, это докончание Дмитрия Московского и Михаила Тверского — первый документ, где зафиксирована готовность Москвы к возможной войне с Ордой.
В 1376 г. Владимир один ходил на Ржеву, но без успеха.
Удар Засадного полка в Куликовской битве. Художник П. Попов
После смерти великого князя Ольгерда великокняжеский престол русско-литовского государства отошел его младшему сыну Ягайло (в Литве был жив еще древний обычай миноритета). В 1379 г. Владимир Андреевич ходил в западно-русские пределы отстаивать интересы своего шурина, полоцкого князя Андрея Ольгердовича, старшего брата Ягайло. Вместе с Андреем и волынским боярином Дмитрием Михайловичем Боброком Владимир Серпуховской взял Трубчевск, Стародуб и ряд других волостей Великого княжества Литовского и Русского.
