Удар Засадного полка в Куликовской битве. Художник П. Попов
После смерти великого князя Ольгерда великокняжеский престол русско-литовского государства отошел его младшему сыну Ягайло (в Литве был жив еще древний обычай миноритета). В 1379 г. Владимир Андреевич ходил в западно-русские пределы отстаивать интересы своего шурина, полоцкого князя Андрея Ольгердовича, старшего брата Ягайло. Вместе с Андреем и волынским боярином Дмитрием Михайловичем Боброком Владимир Серпуховской взял Трубчевск, Стародуб и ряд других волостей Великого княжества Литовского и Русского.
Но главным делом жизни Владимира Серпуховского следует признать его участие в Куликовской битве, которая состоялась в пятницу, 8 сентября, 1380 г. Владимир Андреевич вместе с великим князем Дмитрием, литовско-русскими князьями Андреем и Дмитрием Ольгердовичими и прочими русскими воеводами принимал участие в военном совете, где 7 сентября 1380 г. обсуждался план действия русских войск. «Сказание о Мамаевом побоище» сообщает, что перед битвой князь Владимир горячо молился: «Боже, Отец наш, сотворший небо и землю, помоги народу христианскому! Не допусти, Господи, радоваться врагам нашим над нами, мало накажи и много помилуй, ибо милосердие Твое бесконечно!»
8 сентября 1380 г. князь Владимир Серпуховской, возможно, осуществлял верховное руководство сражением, находясь с Дмитрием Боброком-Волынским во главе Засадного полка. Сам Дмитрий Донской, как известно, сражался рядовым воином в составе Передового полка.
«И была крепкая битва и злая сеча, и кровь лилась, как вода, и бесчисленное множество воинов с обеих сторон, с татарской и русской, пали мертвыми. И татарское тело падало на христианское, и христианское на татарское, и смешалась кровь татарская с христианской. А всюду лежало такое множество мертвых, что кони не могли ступать по мертвым. И погибали не только от оружия, но многие сами себя убивали, и под копытами конскими умирали, и задыхались от великой тесноты: ведь невозможно было вместиться на поле Куликовом между Доном и Мечей из-за множества сошедших войск», — так рассказывает о сражении летописная повесть.
Удар Засадного полка в тыл татарской коннице, которая, потеснив русский полк левой руки, стала заходить во фланг Большого полка, стал поворотным моментом Куликовской битвы. Этот удар привел к паническому отступлению и разгрому войск темника Мамая.
Настенная роспись церкви иконы Божией Матери «Неупиваемая Чаша» серпуховского Высоцкого монастыря (паломнический корпус)
За свои действия на Куликовом поле Владимир Андреевич получил прозвания Храброго и Донского. Историки редко используют последнее, чтобы не вызывать путаницы, т. к. и Дмитрий, тяжело контуженный в Куликовском сражении, заслужил «титул Донского». Но летописцы называли Владимира Донским, прозвания Донской и Храбрый вошли в эпитафию на надгробной плите на захоронении Владимира Серпуховского в Архангельском соборе Московского Кремля.
Необычайно решительно князь Владимир действовал в 1382 г. в ходе нашествия хана Тохтамыша на Русь. Собственно, Владимир Андреевич оказался единственным русским князем, который не побоялся выступить против Тохтамыша лично. В отличие от темника Мамая Тохтамыш был Чингизидом и законным обладателем золотоордынского трона. Это помогло ему с помощью эмира Тимура (Тамерлана) прекратить «великую замятию» и восстановить единство Золотой Орды. Инерция политического сознания на русском северо-востоке была еще велика, и князья, готовые во главе с Дмитрием Московским и Владимирским сражаться против узурпатора Мамая, вовсе не были так решительны в отношении «законного царя» Тохтамыша. Собрать вновь общерусскую коалицию в 1382 г. не удалось. Большинство северо-восточных русских князей признали власть Тохтамыша. Москва, оставленная Дмитрием Донским, была взята обманом и сожжена, жители ее погибли. Но навстречу Тохтамышу выступил Владимир Серпуховской. Под Волоколамском он разбил передовой отряд татар, и хан прекратил нашествие и ушел в Степь.
Однако зависимость от Золотой Орды великого княжения Владимирского вместе со всеми входящими в нее великими и удельными княжествами была восстановлена. Дмитрий Иванович Московский получил ярлык и возобновил выплату дани Орде. Заложником в Сарае был в 1382 г. оставлен княжич Василий, старший сын Дмитрия Донского.
«Розмирье» с Дмитрием Донским
До 1388 г. Дмитрий Донской и Владимир Донской Храбрый жили мирно. Но в 1388 г. летопись сообщает о «розмирье» между ними.
В это время на родину из Золотой Орды бежал княжич Василий Дмитриевич. Боясь и гнева отца, и ханского гнева, он искал покровительства у литовского князя Витовта. По Кревской унии 1385 г. (договору между Литвой и Польшей) Ягайло Ольгердович женился на польской королеве Ядвиге, принял католичество и стал польским королем Владиславом. Однако его противником в борьбе за литовско-русский престол выступил Витовт Кейстутович, двоюродный брат Ольгерда-Владислава и сын Кейстута Гедиминовича (брата и соправителя Ольгерда Гедиминовича). Большинство населения русско-литовского государства поддержало Витовта, и вскоре он стал наместником Ольгерда в литовско-русских землях, а впоследствии по Городельской унии 1413 г. — и великим князем Литовским и Русским. Витовт поддержал княжича Василия и согласился выдать за него свою дочь Софью. Этот брак делал 18-летнего Василия обладателем могущественного союзника и давал ему надежду стать наследником московского великого стола, оттеснив от него дядю — Владимира Андреевича.
Учитывая сложившуюся ситуацию, Дмитрий Донской решил написать завещание, в котором наследником московского стола называл Василия. Вряд ли Дмитрий планировал реформу престолонаследия с отменой очередного порядка на прямой, где сын наследует отцу. Иначе он бы не назначил следующего по очереди наследника: за Василием должен был вступать на престол любимый сын Дмитрия Донского Юрий. Желание передать престол детям в обход брата уже встречалось в Московском княжестве. В 1353 г. умирающий от чумы великий князь Симеон Иванович Гордый, потерявший к этому моменту всех своих сыновей, пытался оставить трон гипотетическому наследнику, еще не рожденному ребенку, которого носила его жена. Но стол тогда унаследовал брат Симеона — Иван Красный, отец Дмитрия Донского.
Летописцы не говорят, в чем состояла причина «розмирья» Дмитрия и Владимира в 1388 г. Ряд историков склонен считать, что Владимир Андреевич не захотел признавать племянника, Василия Дмитриевича, «братом старейшим». Однако в том же году братья помирились. Очевидно, Дмитрий Донской обещал Владимиру увеличение его удела за признание наследником Василия.
19 мая 1389 г. великий князь Московский и Владимирский Дмитрий Иванович неожиданно скончался 39 лет от роду. Василий Дмитриевич вступил на великокняжеский престол, но вскоре у него случилось несогласие с дядей — Владимиром Серпуховским. Возможно, Владимир не получил от племянника обещанных Дмитрием Донским волостей. Н. М. Карамзин подозревал, что во всем были виноваты бояре Василия, которые стремились оттереть серпуховского князя от участия в решении московских дел. Так или иначе, но в 1389 г. Владимир Андреевич покинул Москву. Он уехал в Серпухов, а потом в новгородский пригород Торжок.
Архангельский собор Московского Кремля — место упокоения князя
Великий князь Василий I счел за лучшее искать компромисс с дядей. Василий уступил Владимиру Волоколамск и Ржеву, которые потом выменял на Городец, Углич с селом Золоторусским, Козельск, Гоголь, Алексин и Лисин.
Был заключен также договор, в котором Владимир признавал племянника «братом старейшим», обязывается без ослушания «садиться на коня» (ходить в военные походы по приказу Василия), не иметь притязаний на Муром, Тарусу и другие города, которые великий князь впоследствии «примыслит себе», и оставлять свою княгиню и детей во время походов в Москве. Последний пункт этого княжеского докончания, очевидно, говорит о недоверии племянника к дяде.
Последние дела князя Владимира
Кроме города Серпухова князем Владимиром Храбрым был основан город Ярославль Боровский, названный так в честь четвертого сына Владимира Ярослава (Афанасия). В источниках этот город впервые упомянут в 1402 г. Позже (в 1485 г.) он стал называться Малоярославец.
Последними значительными свершениями Владимира Андреевича стали дела военные.
В 1393 г. он ходил по приказу Василия I походом на Торжок в Новгородскую землю. Причиной московского похода послужил отказ Новгорода выполнить решение суда митрополита Киприана и платить пошлины Москве.
