срока Кантарелла возобновил свою солдатскую жизнь под эгидой Джо Массино, который также отбыл свой срок. В команде со своим капо, Фрэнком Коппой, Кантарелла стал силой и зарабатывал на азартных играх, ростовщичестве и вымогательствах. В начале 1980-х годов Кантарелла расширил свои мафиозные и финансовые горизонты, занявшись новым бизнесом — парковочным. Он откликнулся на объявление, получил в аренду участок на Манхэттене и познакомился с будущим партнером по бизнесу и подхалимом Барри Вайнбергом.
Вайнберг занимался парковочным бизнесом с подросткового возраста, и это сделало его богатым. Он управлял несколькими паркингами, но его богатство было основано в основном на посредничестве: он получал договоры аренды на объекты и затем передавал их с большой прибылью. Выросший в еврейской семье в бруклинском районе Шипсхед-Бей, где жили представители среднего класса, Вайнберг был поглощен мифами о мафии и мечтал о том, чтобы его приняли в друзья крутые парни из организованной преступности. Будучи крупным игроком, а также ловким бизнесменом, Вайнберг, которому на момент знакомства с Кантареллой было уже за тридцать, сразу же привязался к нему. В восторге от того, что его пустили в избранное общество и криминальную атмосферу настоящего гангстера, Вайнберг научил Кантареллу основным приемам добычи золота на автостоянках. На протяжении десятилетий недобросовестные владельцы парковок в Нью-Йорке находили множество способов увеличить прибыль за счет «обдирания» налогов, добавляемых к плате за парковку. Поскольку клиенты расплачивались наличными, когда забирали свои автомобили, а учет велся нечетко, сборщикам налогов города и штата было сложно точно определить объем бизнеса и доходы, причитающиеся государству. В 1980-х и 90-х годах мошенничество в сфере парковок исчислялось миллионами долларов, согласно более поздним анализам, проведенным аудиторами штата.
При содействии Вайнберга Кантарелла начал управлять парковками на Манхэттене, в том числе в Маленькой Италии. При появлении конкурентов поблизости Кантарелла обращался к своим головорезам, чтобы запугать их и заставить заплатить за защиту, чтобы не закрываться, или вынудить их закрыться. Одна из тактик борьбы с непокорными конкурентами заключалась в том, чтобы сжечь хлипкий офис обслуживающего персонала под открытым небом и разгромить их участки. «Это мафия, мне все равно», — огрызнулся однажды Кантарелла, когда один из новичков спросил, как он относится к избиениям и поджогам.
Взявшись за дело под началом Кантареллы, Вайнберг видел для себя финансовую выгоду. Он считал, что сотрудничество с мафиози повышает его престиж и власть при заключении сделок, поскольку другие бизнесмены опасались, что за ним стоит мафия. Курильщик и болтун с пулеметной очередью, Вайнберг видел еще одну выгоду в своем покорном союзе с Кантареллой. Дважды женатый, отец четверых детей, лысеющий, круглоплечий и среднего возраста, он был уверен, что аура мафии распространяется на него и привлекает женщин.
Демонстративный транжира, Вайнберг ездил на престижных машинах — красном «Роллс-Ройсе» с откидным верхом, «Бентли» и «Мерседес-Бенце». Умники знали, что в багажнике его машины хранятся карманные деньги и готовая наличность на сумму до 60 000 долларов. К концу 1990-х годов Кантарелла сделал свою ежедневную штаб-квартиру в ресторане «Да Нико» на Малберри-стрит, принадлежавшем известному солдату Бонанно Перри Крискителли. Вайнберг, которого также привлекала Маленькая Италия, часто встречался в этом районе с Кантареллой и мафиози из группировок Бонанно и Гамбино. Будучи инвестором в рестораны, Вайнберг стал партнером Dixie Rose, кафе на Малберри-стрит, но больше времени проводил в Da Nico, расположенном в квартале отсюда.
Отношения с мафиози, должно быть, возбуждали Вайнберга, хотя за это приключение приходилось платить. Считая себя вправе претендовать на долю в бизнесе Вайнберга, Кантарелла требовал от него потоков откупов, и в итоге выкачал из Вайнберга 800 000 долларов. Как ни странно, большую часть того, что в уголовном кодексе классифицируется как вымогательство, Вайнберг получал путем выписки чеков, иногда отмытых через третьих лиц, которые передавали деньги Кантарелле. Пытаясь скрыть причину вымогательства или дани, Вайнберг обозначал чеки как «займы», наивно полагая, что так они выглядят законными.
Демонстрируя свои связи в мафии, Вайнберг в 1999 году привел в орбиту Кантареллы другого бизнесмена и приверженца мафии, Аугустино Скоццари. Коренной итальянец, Скоццари иммигрировал в США после того, как его строительная компания потерпела крах в Германии, где он вырос. Грузный, полноватый мужчина лет сорока, Скоццари был направлен нью-йоркскими родственниками на покупку ресторана Theresa's, Little Italy. Он переименовал ресторан на Малберри-стрит в Due Amici («Два друга») и познакомился с Вайнбергом, когда тот искал похожие инвестиции в ресторанной сфере. Вайнберг неофициально выступил посредником при продаже ему Cuccina Bene («Хорошая кухня»), небольшого итальянского ресторана на вынос на Биржевой площади в финансовом районе Нью-Йорка. Изучив множество книг о мафии, Скоццари был очарован этой темой и ошеломлен предложением Вайнберга ввести его в сферу влияния Кантареллы. Вскоре Скоццари стал использоваться Кантареллой в качестве посредника для отмывания денег, получаемых от его финансового голубя Вайнберга. Постепенно Кантарелла вошел в доверие к Скоццари, ведя с ним частные беседы о тонкостях работы «Почетного общества» и знакомя его с Джо Массино на одной из вечеринок. Вейнберга и Скоццари можно было назвать «подручными мафии», и они не гнушались преступать закон от его имени.
Пока эти два полулегитимных деловых партнера подлизывались к Кантарелле, тот заботился об интересах Массино. В рамках своего вклада в администрацию в начале 1990-х годов он втянул Массино и Витале (до разрыва Сэла с Массино) в торговлю парковочными местами. В договорах Джозефина Массино и Сэл Витале были указаны как партнеры в трех объектах недвижимости, а босс и младший босс ссылались на эти инвестиции как на доказательство законного дохода в совместных с женами налоговых декларациях.
Следуя плану Массино по укреплению семьи путем воспитания сыновей, Кантарелла укрепил свои отношения с боссом, спонсировав его сына Пола в качестве солдата. Массино оказал Кантарелла честь, выступив в роли церемониймейстера на посвящении Пола в солдаты и объяснив новичку традиционные правила поведения. Демонстрируя свое растущее уважение к Кантарелле, начиная с 1996 года Массино пригласил его еженедельно обедать в Casa Blanca. Они обменивались номерами машин правоохранительных органов, которые могли их преследовать.
Кантарелла стал еще более обязанным Массино, когда в 1999 году назначил его капитаном со своей собственной командой и ввел его в состав комитетов, контролировавших работу боргаты. Уверенный в преданности Кантареллы, Массино передал ему подробности сверхсекретной переписки с главами других семей и сведения о памятных убийствах. Он также вспоминал о своих многочисленных достижениях в работе на Растелли, рекламируя себя как «армию одного человека» для предыдущего босса. Рассказывая о расправе над тремя капо, Массино сообщил Кантарелле, что убийства происходили в «тесном кругу», что подразумевает его
