Вообще отношения между действующими лицами «Сказания» весьма запутаны. Стоит обратить внимание на сентенцию, вложенную автором «Сказания» в уста врагов Дмитрия Ивановича: «Помышляли же про себя Олег Рязанский и Ольгерд Литовский, говоря так: «Когда услышит князь Димитрий о приходе царя, и о ярости его, и о нашем союзе с ним, то убежит из Москвы в Великий Новгород, или на Белоозеро, или на Двину, а мы сядем в Москве и в Коломне»». Видимо бегство Дмитрия Ивановича от Тохтамыша в Кострому осталось в народной памяти и отразилось в приведенной цитате. Но интересна цитата и другим. Она явно выставляет Олега и Ольгерда завистливыми врагами Дмитрия. Но… далее по тексту «Сказания» рязанский и литовский князья неожиданно оказываются вовсе не врагами, а близкими друзьями московского князя: «Государь же князь великий Дмитрий Иванович — добрый человек — образцом был смиренномудрия, невесной жизни желал, ожидая от Бога грядущих вечных благ, не ведая того, что на него замышляют злой заговор ближние его друзья».
Неувязки и противоречия множатся в «Сказании» с катастрофической быстротой и ничуть не смущают его автора, озабоченного совсем иным. Последователен и настойчив он только в проведении основной идеологической линии, той же самой, что и в обеих Летописных повестях. Эта линия проявляется даже в бытовых мелочах. В «Сказании» Дмитрий Иванович, прослышав про нашествие Мамая, не поднял весело заздравную чару, как в «Задонщине», а «сильно опечалился… из-за нашествия безбожных. И, став пред святою иконою Господня образа, что в изголовье его стояла, и, упав на колени свои, стал молиться и сказал: «Господи!.. Лишь на тебя надеясь, Господи, и вознесу печаль мою… И ныне, Господи, Царь, Владыка, не до конца прогневайся на нас, знаю ведь, Господи, что из-за меня грешного, хочешь всю землю нашу погубить; ибо я согрешил пред Тобою больше всех людей. Сотвори мне, Господи, за слезы мои, как Иезекии, и укроти, Господи, сердце свирепому этому зверю!». Пирушки, веселое точение ляс и взаимное подзадоривание в подпитии «Задонщины» безоговорочно сменяются молитвами и покаянными слезами Пространной летописной повести.
В контексте общей направленности «Сказания» в числе действующих лиц впервые в произведениях Куликовского цикла появляется митрополит Киприан. Вопреки действительному положению дел в 1380 году, автор «Сказания» помещает его в Москву, чтобы Дмитрий Иванович мог лично посетить владыку. Но не за благословлением на трудную святую битву, как следовало бы ожидать, идет великий князь к митрополиту, он идет… с покаянием. Покаявшись в грехах своих, просит князь у митрополита совета и получает его вполне в духе общей направленности произведения: «…вам надлежит, князьям православным, тех нечестивых дарами удовлетворить хотя бы и вчетверо. Если же и после того не смирится, то Господь его усмирит, потому что Господь дерзким противится, а смиренным благодать подает». Смиренный Дмитрий в поисках отнюдь не войск и вооружения для отражения нашествия, а личного спасения и благодати слушается митрополита и посылает Мамаю посольство с золотом «сколько удалось собрать». Но от посольства вместо утешительных известий приходит сообщение, что с Мамаем объединились Олег и Ольгерд. Что делает Дмитрий? Конечно, вновь бросается к митрополиту и на сей раз получает обещание Божьей помощи, после чего, наконец, начинаются приготовления к битве, хотя и по-прежнему вперемежку с «утешениями в Боге».
Приготовления к битве, надо признать, профессиональны. Во-первых, Дмитрий Иванович посылает дальнюю разведку для добычи «языка» и выяснения планов Мамая. Во-вторых, назначает сбор всех войск в Коломне на Успение Богородицы. В плане же «утешений в Боге» Дмитрий Иванович с Владимиром Андреевичем совершают вояж в Троицкий монастырь к его игумену Сергию Радонежскому. Это выглядит странным не только потому, что, как мы сегодня знаем, в 1380 году Дмитрий был в ссоре с Сергием, но и просто как демонстративное нарушение субординации. Нуждался ли великий князь в благословении всего лишь игумена, если он уже поимел таковое от самого митрополита? Впрочем, опять же как мы знаем сегодня, на самом деле в то время митрополита в Москве не было, он в Киеве копил злобу на великого князя Московского, уже преданного им анафеме. Тем не менее, в «Сказании» к Сергию князья едут, получают от него еще одно благословение и двух воинов-монахов, Пересвета и Ослябю. Похоже, последние понадобились автору «Сказания», чтобы еще раз подчеркнуть верховенство воли Божьей над земной ратной суетностью. Сергий, напутствуя командированных на рать монахов, вручил им «вместо оружия тленного нетленное — крест Христов, нашитый на схимах, и повелел им вместо шлемов золоченых возлагать его на себя». Все та же тема: победить может только Христово небесное воинство, а защитить — только символы православной веры. Для полноты картины заметим, что Дмитрий, исполняя совершенно непонятную и никак не объясняемую просьбу Сергия, держит факт посещения Троицкого монастыря в глубокой тайне ото всех.
Но вот после всех этих приготовлений московская рать выходит навстречу татарам. Однако Дмитрий не верит в свое войско. В соответствии с рекомендациями митрополита он все надежды возлагает на небо: «Когда же наступил четверг 27 августа, день памяти святого отца Пимена Отшельника, в тот день решил князь великий выйти навстречу безбожным татарам. И, взяв с собою брата своего князя Владимира Андреевича, стал в церкви святой Богородицы пред образом Господним, сложив руки на груди, потоки слез проливая, молясь… И затем приступил к чудотворному образу Госпожи Богородицы, который Лука-евангелист написал, и сказал: «О чудотворная Госпожа Богородица, всего создания человеческого заступница… Не отдай же, Госпожа, городов наших в разорение поганым половцам, да не осквернят святых твоих церквей и веры христианской. Умоли, Госпожа Богородица, сына своего Христа, Бога нашего, чтобы смирил Он сердца врагам нашим, да не будет рука их над нами. И ты, Госпожа наша Пресвятая Богородица, пошли нам Свою помощь и нетленною Своею ризою покрой нас, чтобы не страшились мы ран, на Тебя ведь надеемся, ибо Твои мы рабы…» И потом пришел к гробу блаженного чудотворца Петра-митрополита и, сердечно к нему припадая, сказал: «О чудотворный святитель Петр… И теперь настало время тебе за нас молиться общему Владыке всех, Царю и милостивому Спасителю… И тебе ныне подобает о нас, грешных молиться, чтобы не нашла на нас рука смерти, и рука грешника не погубила нас». И, окончив молитву поклонился преосвященному митрополиту Киприану, архиепископ же благословил его, отпустил в поход против поганых татар; и, перекрестив ему чело, осенил его Христовым знамением, и послал богосвященный собор с крестами, и со святыми иконами, и со священной водой во Фроловские ворота, и в Никольские, и в Константино-Еленинские, чтобы каждый воин вышел благословенным и святою водою окропленным».
И это еще не все. Молитв самому Всевышнему, Богородице и чудотворцу Петру-митрополиту мало. Мало и благословений митрополита Киприана и игумена Сергия. Дмитрию все неймется: «Князь же великий Дмитрий Иванович с братом своим, с князем Владимиром Андреевичем, пошел в церковь небесного воеводы архистратига Михаила и бил челом святому образу его, а потом приступил к гробам православных князей, прародителей своих».
Наконец, помолившись всем заступникам и получив полный комплект благословений, московское войско вышло к Коломне тремя дорогами, зачем-то прихватив с собой «купцов-сурожан десять человек как свидетелей» с поименным перечислением этих «свидетелей» непонятно чего. В Коломне войско конечно же «Архиепископ же коломенский Геронтий со всем своим клиром встретил великого князя в воротах городских живоносными крестами и со святыми иконами, и осенил его живоносным крестом».
Дмитрий устраивает смотр войск на поле у Девичьего монастыря и назначает полкам воевод. В этих назначениях, не играющих никакой роли, так как перед битвой все будет без объяснения причин полностью переиграно, знаменателен только один факт. Третьим по рангу военачальником московского войска после самого Дмитрия Московского и Владимира Серпуховского оказывается Глеб Брянский. Так начинают выходить на передний план Куликовской битвы брянцы — «бренки», как называл их А. Журавель.
Далее происходит нечто весьма странное: «Князь же великий, распределив полки, повелел им через Окуреку переправляться и приказал каждому полку и воеводам: «Если же кто пойдет по Рязанской земле, — не коснитесь ни единого волоса!»». Во-первых, причем тут «если»? Очевидно, что путь следования войска в любом дальнем походе оговаривается заранее, и командованию было точно известно, пойдут ли полки в соответствии с принятой диспозицией по рязанской земле или нет. Во-вторых, если предполагалось идти по Рязанщине, то есть с учетом всей предыстории — вражеской земле, то как можно поверить, что войску запрещено было грабить неприятеля и мародерствовать на вражеской территории? Вся история войн, в особенности средневековых, вопиюще противоречит такой вероятности. Да и вообще, голод — не тетка. Питаться войску чем-то надо.