Новые сведения об укреплении города находим опять в те годы, когда обостряется борьба Москвы с Тверью. В 1369 г. был срублен осенью за две недели новый деревянный город «и глиною промазали». В 1372 г. был выкопан ров и насыпан вал от Волги до Тьмаки. Укрепления города были усилены в 1387 г., когда «у града Тфери около валу рубиша кожух и землю насыпаша».
Подъем строительной деятельности в Твери приходится на конец XIV — начало XV в., время укрепления Тверского великого княжества. В 1382 г. был позолочен купол соборного храма в Твери. В 1395 г. построили новые стены города, а в 1399 г. предпринята реставрация соборной церкви — «и сотвориша каменосечци от плиты жженыа, а тако горазньством утвориша, зело хитро поновиша, и убелиша церковь, и бе видети изрядно украшени, якоже и древле, первогодне свершение и убеление имеюще».
Еще в 1394 г. была построена каменная церковь Феодосия и Антония, а в 1404 г. заложена каменная церковь Успения на р. Тьмаке, в 1407 г. заложена новая колокольница. Н. Н. Воронин считает, что круг построек при князе Иване Михайловиче был шире, чем известно из документов: были сооружены церковь Ивана Милостивого, огромный столп звонницы при Спасском соборе. Но строительная деятельность Ивана Михайловича в 1413–1421 гг. не отражена в летописи. В 1421 г. была реставрирована каменная церковь Федора Тирона, а в 1435–1438 гг. построена еще одна каменная церковь Бориса и Глеба. В 1452–1453 гг. был построен Михайлоархангельский собор.
Оборонительные сооружения города были спешно усилены в 1413 г., когда князь Александр Михайлович для строительства Твери «пристави множество Тферичь и Кашинцев и срублен бысть вборзе», а в 1446–1447 гг. Борис Александрович построил новые укрепления под названием Любовена.
В целом размах строительных работ в Твери XIV–XV вв. явным образом отставал от московского строительства, хотя и был весьма значительным по сравнению с другими северо-восточными городами.
Тверь была крупным феодальным центром. Княжеские, епископские, боярские, монастырские дворы занимали территорию тверского кремля. Под стенами кремля выросла другая часть города — посад, вернее посады, средоточие развитой торгово-ремесленной жизни. Развитие тверских посадов изучено А. Н. Вершинским, результаты наблюдений которого таковы: «… посад — ремесленно-торговая часть Твери — развивался в четырех направлениях: на юг за городом-кремлем, на север за Волгой, на северо-востоке — за Тверцой и к западу — за р. Тьмакой». На территории Загородного посада находилась торговая площадь. В Затьмацком посаде находился татарский гостиный двор. Тверь была многолюдным городом. В 1318 г. «загореся Тверь град, и множеством людей угашен бысть, и погоре болшая половина града, а церквей сгоре шесть». Указание на то, что в большей половине города находилось шесть церквей, позволяет примерно представить размеры города Твери. Кажется, в данном случае речь идет о пожаре в собственно городе, а не на посаде. Шесть церквей в большей половине кремля и «множество людей» создают впечатление большой плотности застройки и густоты населения тверского кремля в 1318 г.
О «бесчисленном множестве народа» в Твери упоминает летопись и под 1319 г… Улицы тверских посадов были также густо заселены. В Затьмацком посаде в 1405 г. сгорело 700 дворов, в 1420 г. — 120. О размерах и застройке тверского кремля может свидетельствовать сообщение о пожаре 1413 г., когда «погоре град Тверь и князя великого двор, и весь град и стена вся, згоре церквей 20». Кампензе писал даже, явно преувеличивая, что Тверь обширнее, великолепнее и пространнее Москвы.
В тверской летописи есть рассказ о некоем «пришельце», который был в конце XIV в. поражен видом города: «… преудивиша бо ми ся мудрая основание твердости и крепости стен, и утверждение врат, и сведение столп, и палат украшение… сам аз не насладихся тоя неизреченная красоты».
По мнению Э. А. Рикмана, Тверь к началу XV в. имела примерно такую же территорию, как и в XVIII в..
Письменные источники и археологические материалы позволяют представить развитие ремесленного производства в средневековой Твери XIV–XV вв. Обработка металла, ювелирное дело, производство оружия, кожевенное дело, строительные ремесла были, по-видимому, хорошо развиты в Твери. К началу XV в. относятся первые достоверные указания на существование сложного колокололитейного производства в Твери. Еще под 1327 и 1339 гг. упоминаются тверские колокола, но происхождение их неизвестно. В 1403 г. «слит бысть колокол святому Спасу благовестный князем Иваном Михайловичем и бысть глас его красен». Очевидно, тверские литейщики сумели сделать отличный колокол, что говорит об их высоком искусстве, Приемы колокололитейного дела и пушечного литья были очень близкими, и не случайно почти одновременно встречаем указание на существование в Твери пушек — в 1408 г. Едигей потребовал присылки их от тверского князя для штурма Москвы. О тверских пушках середины XV в., участвовавших во взятии Ржева, говорит «Слово» инока Фомы. С гордостью пишет Фома о тверском пушечном мастере Микуле Кречетникове: «Таков беяше той мастер яко в среди немец не обрести такова». Сведения летописи о работах по украшению тверского соборного храма, приведенные выше, позволяют думать о наличии в Твери X IV в. меднолитейного и ювелирного производства — типичного для крупного феодального центра. О существовании в Твери мастеров золотых и серебряных изделий говорит также то, что тверские князья прикладывали к своим грамотам вызолоченные серебряные печати.
Замечательное мастерство тверских ювелиров воплотилось в известной рогатине князя Бориса Александровича, подробно исследованной Б. А. Рыбаковым. В 1906 г. в Твери был обнаружен клад, вещи в котором датируются приблизительно 1430–1460 гг. Вещи этого клада представляли собой главным образом чеканное серебро, подвергшееся тонкой гравировке. Типы поделок разнообразны: предметы вооружения, посуда. Тверскими ювелирами изготовлялись богатые «оклады» к иконам и книгам, как например, к Евангелию 1417 г..
Тверские мастера чеканили деньги (по мнению А. Н. Вершинского, — с 1374 г.), имена этих мастеров известны — Арефьев и Федотов (XV в.).
Археологические работы в тверском кремле выявили остатки мастерских кузнеца и кожевника. В первой из них найдены железные кузнечные клещи, железное зубило, наковальня, подковы, гвозди, во второй — остатки кожи, кожаной обуви, инструменты для работы. О развитии в Твери обработки металла свидетельствует тот факт, что в XIV в. тверские железные замки продавались даже в далекой Чехии.
По мнению В. С. Борзаковского, тверичи XIV–XV вв. занимались также судостроением. Лодки тверских купцов упомянуты в летописном рассказе о нападении новгородцев на Торжок в 1372 г… В Твери, как и во всех городах, были развиты гончарное дело и строительные ремесла. Об уровне развития этих последних может дать представление количество строительных работ, выполненных в Твери в XIV–XV вв. Отметим при этом, что каменных укреплений в Твери, по-видимому, не было, хотя В. С. Борзаковский высказал предположение о том, что одна из башен тверского кремля — Владимирская — была каменной.[10] М. Н. Тихомиров считает, что объясняется это стремлением тверских князей в первую очередь украсить храмы и малой их заботой об укреплении города, чем и отличается политика тверских князей от московских по отношению к своим столицам. Но заботы московских князей о силе городских укреплений не помешали им уже во второй четверти XIV в. осуществить создание целого ансамбля каменных церквей в Кремле, а в середине века — приступить к их росписи. И наоборот, тверские князья, как показано выше, неоднократно принимали энергичные меры к укреплению города. Московский князь с огромным войском не смог взять Тверь в 1375 г. — Тверь была отлично укреплена. Дело не в различии отношения к столицам — такого различия не было, а в реальных экономических возможностях и князей и городов. Масштабы каменного строительства, связанного с большими расходами и требовавшего достаточного количества людей, соответствующего уровня развития многих ремесел, являются характерным показателем для оценки уровня экономического развития. И то, что только Москве удалось провести сооружение каменного кремля, нельзя считать результатом лишь отличия в политике московских князей — никто из князей не отказался бы от более мощных укреплений, если бы была реальная возможность соорудить их. Тверь была беднее Москвы в XIV–XV вв., уровень развития московской экономики был выше, и в этом должно заключаться главное объяснение отсутствия в Твери каменного кремля.
Однако, уступая Москве, Тверь была после нее, вероятно, самым значительным городом Северо-Восточной Руси. Ее положение на важнейших торговых путях способствовало интенсивному развитию торговли.
О многолюдном тверском торге встречаем упоминание в рассказе летописи о восстании 1327 г… Тверь занимала видное место в торговле между русскими землями. Через Торжок шел один из главных торговых путей средневековой Руси XIV–XV вв. — от Твери к Новгороду. В новгородско-тверских докончаниях этого времени встречаем неоднократные указания на взаимные условия торговли между Тверью и Новгородом.
