Среди Рязанских земель, отошедших в XIV в. к Москве, источники называют Новый городок. Впервые мы встречаем его в духовной грамоте великого князя московского Ивана Ивановича около 1358 г.: «… а что ся мне досталм места Рязаньская на сей стороне Оки, ис тых мест дал есмь князю Володимиру в Лопастны места Новый городок на усть Поротли». В докончании Димитрия Донского с Олегом Рязанским 1382 г. вновь упомянут «по Оце на Московской стороне почен Новый городок». В докончании Димитрия Донского с Владимиром Андреевичем Серпуховским Новый городок назван иначе: «… а что ти дал отец мои, князь велики Иван Городецъ в Лопасны место». В духовной грамоте Владимира Андреевича 1401–1402 гг. в числе серпуховских волостей вновь встречаем Городец, а в договорной грамоте Юрия Димитриевича с Иваном Рязанским 1434 г. вновь находим «вверх по Оце почен Новый городок». Очевидно, что Новый городок и Городец — одно и то же, и предположение М. Н. Тихомирова о том, что «Новый городок на Протве находился на месте современного села Спас-Городец на правом берегу Протвы, недалеко от впадения Протвы в Оку», вполне вероятно. «Новый городок на Поротли» упомянут в «Списке русских городов» конца XIV в. Само его название и прибавление к нему «почен» ясно говорят о возникновении этого поселения в XIV в. Новый городок, видимо, усиливал оборону южных рубежей Московского княжества. Однако нет никаких данных об экономическом развитии Нового городка. Он был центром одной из серпуховских волостей.
К востоку от Серпухова по Оке находилась Кашира. Она упоминается впервые в духовной грамоте великого князя Ивана Ивановича (около 1358 г.) в переселении владений, отдаваемых кн. Димитрию Ивановичу: «… де евни Маковець, Левичин, Скуляев, Канев, Кошира, Гжеля, Горстовка, Горки, село на Северсце» и т. д… Текст как будто не оставляет сомнений в том, что Кашира середины XIV в. — еще не город[9] В «Списке русских городов» конца XIV в. Каширы тоже еще нет. Значительно позднее, под 1480 г., встречаем известие о том, что Иван III в момент движения Ахмата приказал сжечь «городок Коширу». Видимо, здесь было лишь укрепление, и только в духовной грамоте Ивана III 1504 г. среди владений старшего сына его Василия прямо указывается «город Кошира с Заречьем, что за рекою за Окою». Кашира упоминается в Судебнике 1497 г. как центр судебно-административного округа. Превращение Каширы в феодальный город произошло, по-видимому, лишь в конце XV в.
Среди городов Московского княжества вторым по значению после Москвы следует считать Коломну. Возникшая в xii в. (первое упоминание в летописи — около 1177 г.) на скрещении водных и сухопутных путей на границах Черниговской, Суздальской и Рязанской земель, Коломна в XIV–XV вв. приобрела исключительно важное значение для Москвы и для всех русских земель. Коломна была первым московским приобретением в самом начале XIV в. Открыв для Москвы устье Москвы-реки, Коломна дала Московскому княжеству выход на Оку и через нее — на Волгу. Вместе с тем Коломна стала главным форпостом Москвы на решающем пути борьбы со вторжениями монголо-татар. Не случайно все московские князья начиная с Ивана Калиты передавали Коломну в удел старшим сыновьям и в духовных и договорных грамотах XIV–XV вв. именно Коломной открывался становившийся все более обширным перечень владений московских князей.
Выдающееся стратегическое и экономическое значение Коломны в значительной мере очределялось ее выгодным географическим положением. Через Коломну непрестанно поддерживалась по Оке живая связь центральных русских земель с Волгой и далее — с Золотой Ордой. Три сухопутных дороги вели от Коломны на Москву, еще одна сухопутная дорога, «не замаа Москвы», непосредственно связывала Коломну с Переяславлем-Залесским. По этой дороге распространялась пришедшая в Коломну из Нижнего Новгорода эпидемия 1364 г., по ней же вели в заключение Пимена в 1377 г… Н. Н. Воронин отметил важную экономическую роль Коломны как передаточного пункта товаров, идущих через нее в Московское княжество и из него. От Коломны шла, наконец, не только водная, но и сухопутная дорога в Орду. Главным, однако, было военно-стратегическое значение Коломны, и это заставляло московских князей принимать меры к развитию и укреплению города.
Рост Коломны особенно стал заметен тогда, когда наступил один из решающих этапов борьбы русского народа во главе с окрепшим Московским княжеством против золото-ордынского ига. Коломна была хорошо укреплена. Ее деревянные стены видел в конце XV в. Иоасафат Барбаро. Через Москву-реку в городе был построен мост. Согласно исследованиям Н. Н. Воронина, Коломна стала во второй половине XIV в. центром большого каменного строительства. До 1366 г. на княжеском дворе в Коломне была построена каменная Вознесенская церковь. В 1374 г. авторитетнейший церковный деятель Сергий Радонежский по поручению великого князя основал Голутвин монастырь, значительно усиливший оборону Коломны. В конце 70-х гг. был построен белокаменный собор Голутвина монастыря. В 1379 г. было начато строительство большого Успенского собора, причем, по мнению Н. Н. Воронина, это было сделано за счет прекращения строительства Симонова монастыря в Москве. Строительство Успенского собора в Коломне имело большое военное и политическое значение. То, что в Коломне сооружался одноименный с главной московской святыней собор, подчеркивало исключительное значение Коломны, а сама по себе каменная постройка усиливала оборону города. По-видимому, строители очень торопились, события быстро шли к решительной схватке с монголо-татарами, и в 1380 г. церковь «падеся, уже совершенна дошедше». Но вскоре после Куликовской битвы собор был восстановлен, а в 1392 г. расписан.
О дальнейшем строительстве в Коломне летописи молчат, но вряд ли это можно принимать за безусловное свидетельство прекращения строительства.
Спустя два года после того, как в 1380 г. Коломна была исходным пунктом движения русских войск на Куликово поле, она разделила печальную участь Москвы и других городов, будучи разорена Тохтамышем. Еще через три года, в 1385 г., Коломна подверглась внезапному нападению рязанского князя Олега. Сообщение о взятии Коломны Олегом рассказывает о том, что Олег «бояр многих и лутчих людей пойма, поведе с собой и злата и сребра и всякого товара наимався, отъиде в свою землю со многим полоном и богатством». Значит, несмотря на разорение Тохтамышем, Коломна была многолюдным и богатым городом в 80-х гг. XIV в. Это впечатление подтверждается указанной в завещании Димитрия Донского 1389 г. суммой «выхода» с Коломны и Коломенского уезда в Орду, установленной тогда в 342 рубля, в то время как, например, Можайск должен был платить всего 167 рублей. Новые испытания выпали на долю Коломны в 1408 г. — город пострадал и от Едигея, который «град Коломный пожгоша, взяша окупь», и от участия коломенской рати в междоусобице рязанских князей на стороне поддерживавшегося Москвой Ивана Федоровича Пронского, когда «убиша и Игнатиа Семеновича Жеребцова, воеводу Коломенскаго, и Коломничь побоиша многих».
Как и в других развитых средневековых русских городах, в Коломне XIV–XV вв. были деревянные мостовые.
Коломна была центром различных феодальных владений, в том числе и дворцового хозяйства московских князей. Духовные и договорные грамоты неоднократно упоминают о «путях» в Коломне. Летопись называет находившегося в Коломне княжеского «кормиличича» Остея, заколотого «в ыгрушке» в 1390 г… Находились в Коломне также дворы многих феодалов; об одном из них, принадлежавшем И. Ю. Патрикееву, упоминается в его духовной грамоте 1499 г..
Коломна была видным центром ремесла и торговли. Письменные источники ничего не говорят о коломенском ремесле, но раскопки археологов дали весьма интересный материал. Еще в слоях XIII в. и более раннего времени обнаружены мастерские ремесленников — горшечников с горнами, кузнецов с кузницами, вырабатывавшими предметы снаряжения войска, а также различные предметы для охоты и рыболовства. Такая же картина характерна и для слоев XIV–XV вв. Археологические материалы говорят о значительном развитии в Коломне кузнечного, слесарного, литейно-металлургического производства. Найдены многочисленные железные ножи, замки, ключи, стамески, тесала, долота, строгалы, топоры, подковы, крючки, перстни, кольца, браслеты, глиняные тигли и литейные формочки. Было развито гончарное дело. Обнаружены также различные изделия из кости и камня, ручные мельничные жернова, костяные стрелы для охоты. Имеются археологические свидетельства сапожного и плотницкого ремесел. Своеобразной отраслью городского ремесла, присущей и многим другим городам, было производство детских глиняных игрушек.
Торговое значение Коломны, естественно, вытекало из ее положения на стыке важнейших водных и сухопутных путей и было, конечно, большим. Было бы неправильно, однако, представлять Коломну только лишь центром транзитной торговли. В самой Коломне в XV в. были купцы, занимавшиеся торговлей с дальними странами. Документы говорят о пребывании коломенских купцов и в Литве, и у Азова.
